Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第1页
Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第2页
Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第3页
Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第4页
Rhodomollins A 和 B的不对称全合成_第5页
已阅读5页，还剩4页未读， 继续免费阅读

付费下载

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B是由中国医学科学院药物研究所研究员及其同事于2016年从Rhododendronmole.中分离获得(Figure1)。近日，阳铭教授以汇聚式的策略实现了木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B的首次不对称全合成。与其他木藜芦烷二萜天然产物不同，RhodomollinsA和B拥有着全新的5/5/6/6/6五环骨架，其中包括相互稠合的全碳[2.2.2]桥环结构和氧杂[3.2.1]桥环结构。基于上述结构，作者对RhodomollinsA(3)和B(4)进行了相关的逆合成分析(Scheme1)，即12通过一系列官能团变化获得砌块11，11

与甲基乙烯基甲酮(methylvinylketone，MVK)经Diels-Alder反应合成双环[2,2,2]辛烷结构10。随后，D/E环片段10和A环片段9经Stille偶联获得关键砌块8，8可通过Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK)反应[2]、Barbier反应[2]、或锂-卤素交换/亲核加成合成砌块7，7通过Williamson醚合成完成氧杂[3.2.1]桥环的合成6。最后，6经一系列官能团化完成RhodomollinsA和B的全合成。首先，作者对构建A环和D/E环砌块进行了合成，如Scheme2所示。其次，作者对四环碳骨架进行了合成，如Scheme3所示。随后，作者对氧杂[3.2.1]桥环骨架进行了合成尝试，如Scheme4和5所示。作者希望引入C2羟基并安装C16甲基来完成3和4的全合成，如Schemes6-7所示。最后，基于相关文献，作者对6生成40和41的反应机理进行了研究，如Scheme8所示。总结以汇聚式的策略实现了木藜芦烷二萜天然产物RhodomollinsA和B的首次不对称全合成。其中，关键步骤主要涉及：Stille偶联(Stillecoupling)以及锂-卤素交换/分子内对醛的亲核加成(lithium-halogenexchange/intramolecularnucleophilicadditiontothealdehyde)构建四环碳骨架;邻二醇环状硫酸酯的SN2反应(intramolecularSN2substitutionofcyclicsulfateof1,2-diols(Williamsonethersynthesis).)构筑氧杂-双环[3.2.1]结构;Payne/M

人人文库> 全部分类> 专业文献 > 工程机械

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论