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文档简介

手性2-hydroxybiaryls骨架广泛存在于各类天然产物中，同时也作为金属配体或有机催化剂的直接前体(Figure1a)。然而，采用C−H键官能团化反应通过阻转选择性的方式构建手性2-羟基-1,1-二芳基分子的反应方法学，目前尚未有相关的研究报道。受到近年来对于金属催化不对称C−H官能团化反应方法学相关研究报道的启发，这里，报道一种全新的钯催化2-hydroxybiaryls与烯烃的不对称C−H烯烃化反应方法学，进而成功完成一系列轴手性2-取代-2′-hydroxybiaryls分子的构建(Figure1b)。首先，作者采用外消旋萘酚rac–1a与丙烯酸甲酯作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Pd(OAc)2作为催化剂，Boc-Ile-OH作为配体，Cu(OAc)2·H2O作为氧化剂，Cs2CO3作为碱，在t-AmOH反应溶剂中，反应温度为45

oC，最终获得50%收率的产物(S)-3aa

(96:4

er)以及回收42%收率的手性底物(S)-1a

(97:3

er)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列烯烃底物以及2-hydroxybiaryls底物(Table2)的应用范围进行深入研究。之后，作者对上述不对称C−H烯烃化过程的反应机理进行进一步研究

(Figure2)。接下来，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的不对称C−H烯烃化策略具有潜在的合成应用价值

(Figure3)。总结报道一种全新的钯催化2-hydroxybiaryls与烯烃的不对称C−H烯烃化反应方法学，进而成功完成一系列轴手性2-取代-2′-hydroxybiaryls分子的构建。这一全新

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