手性受阻Lewis对催化1,2-二酮的立体选择性氢硅化反应方法学_第1页
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文档简介

手性邻二醇骨架广泛存在于各类天然产物，同时也是不对称催化领域中常见的手性助剂或配体。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建手性1,2-syn-二醇分子的合成转化策略。然而，对于手性1,2-二芳基-1,2-anti-二醇分子的构建，目前仍有待进一步的研究报道。受到近年来手性FLP催化不对称反应方法学(Scheme2)

]相关研究报道的启发，这里，首次报道一种全新的手性FLP催化非对称邻二酮与PhSiH3的高度立体选择性氢硅化反应方法学，进而成功完成一系列手性1,2-二芳基-1,2-anti-二醇分子的构建(Scheme2)。首先，作者对不对称氢硅化反应中的还原剂进行了筛选(Scheme3)。筛选结果表明，当使用PhSiH3

(2a)作为还原剂，可以78%的收率得到anti-二醇衍生物3a

(>99:1

dr以及94%

ee)。其次，作者采用二酮衍生物1a与PhSiH32a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用4a与HB(C6F5)2预合成催化剂后，再加入Cy3P与二酮衍生物1a，最后加入PhSiH32a，在甲苯反应溶剂中，反应温度为室温，反应时间为12h。然后，加入TBAF，继续反应0.5h后，最终获得94%收率的产物3a(>99:1

dr以及95%

ee)。在上述的最佳反应条件下，作者对一系列非对称1,2-二酮底物(Scheme4与Scheme5)的应用范围进行深入研究。接下来，作者对上述氢硅化过程的反应机理进行进一步研究(Scheme6)。总结首次报道一种全新的手性FLP催化非对称邻二酮与PhSiH3的高度立体选择性氢硅化反应方法学，进而成功完成一系列手性1,2-二芳基-1,2-anti-二醇分子的构建。这一全新的对映选择性合成转化策

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