专题07 醇和酚（知识串讲 专题过关）

学而优教有方专题07醇和酚一、醇的概述1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1）3．分类依据类别举例按烃基的种类脂肪醇CH3OH、CH2OHCH2OH芳香醇、按羟基的数目一元醇CH3CH2OH二元醇多元醇按烃基的饱和程度饱和醇CH3CH2CH2OH不饱和醇CH2＝CH－CH2OH4．物理性质（1）沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃（2）水溶性①低级脂肪醇易溶于水②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小5．醇的命名（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。（3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。（4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。二、醇的化学性质1．氧化反应（以正丙醇为例）（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O（2）KMnO4（H+）①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH②现象：褪色（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【规律方法】醇的催化氧化规律2．消去反应（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热（2）醇的消去原理①消羟基和β－H形成不饱和键②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O（4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH34．取代反应（以正丙醇为例）（1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（3）与CH3COOH的酯化反应①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O②断键原理：酸脱羟基醇脱氢（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑三、实验室制乙烯1．实验原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．实验装置3．实验步骤（1）在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。（2）加热混合液，使液体温度迅速升至170℃。（3）将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。4．实验现象（1）试管中有气泡产生。（2）KMnO4酸性溶液褪色。（3）Br2的CCl4溶液褪色。5．注意事项（1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。（2）加热混合液时要迅速升温至170℃，从而减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。（3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170℃。（4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。（5）浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。四、醇的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体2．C5H12O的同分异构体（1）醇类的同分异构体：羟基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子②画出戊烷的碳链有3种连接方式③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。（2）醚类的同分异构体：氧插入法（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。五、酚的组成、结构、物理性质和用途1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。4．苯酚的应用和危害六、苯酚的化学性质1．苯酚的弱酸性（1）弱酸性：OHO－+H+（2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－①石蕊试液：不变红②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3③NaHCO3溶液：不反应④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（3）NaOH溶液①反应：OH+NaOHONa+H2O②应用：除试管内壁的苯酚（4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑2．苯酚与溴水的取代反应（1）条件：常温下，与浓溴水反应（2）现象：产生白色沉淀（3）反应（4）原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢（5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量3．氧化反应（1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O（3）KMnO4（H+）：褪色4．显色反应（1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+（2）现象：溶液变成紫色（3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验5．苯酚与甲醛的缩聚反应（1）反应（2）应用：可制造酚醛树脂（3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢6．加成反应（1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成（2）加成反应：OH+3H2－OH七、有机物中“基团”的相互影响1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断①弱酸性②显色反应（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应①卤代，如苯酚与浓溴水反应②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：+3HNO3+3H2O2．有机分子内原子或原子团的相互影响（1）链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。（2）苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）羟基对其他基团的影响：①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。八、酚的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体2．C7H8O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种、、CH3－OH3．C8H10O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3①只有1个侧链：②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种、、CH3－CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种、、CH3－OCH3（3）酚的同分异构体①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种、、CH3CH2－OH②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种、、、、、1．（北京市玉渊潭中学2021-2022学年高二下学期期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大2．（上海市高桥中学2022-2023学年高二上学期期末）与CH3CH2OH互为同系物的是A．CH3CH2CH2OH B．C6H5OH C．HOCH2CH2OH D．CH3OCH33．（浙江省绍兴市诸暨市2022-2023学年高二上学期期末）下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类4．（上海市华东师范大学第二附属中学2022-2023学年高二上学期月考）向下列溶液中滴入溶液，颜色无明显变化的是A． B． C．KSCN溶液 D．NaI溶液5．（河北省高碑店市崇德实验中学2022-2023学年高二下学期月考）莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是A．能发生取代反应B．能与溶液发生显色反应C．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12个原子共平面6．（山东省烟台市龙口市2022-2023学年高二下学期月考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．1mol该物质与足量反应，最多可消耗7．（上海市华东师范大学第三附属中学2022—2023学年高二上学期第一次阶段检测）取等质量的两份由甲醇、乙二醇和丙三醇组成的混合物，一份完全燃烧生成(标准状况)，另一份与足量的金属钠反应生成的体积(标准状况)为A． B． C． D．无法计算8．（江苏省南通市通州区石港中学2021-2022学年高二下学期第一次阶段检测）乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种变化中断裂键的说法不正确的是A．和金属钠反应时键①断裂，与乙酸发生酯化反应时也是键①断裂B．在铜催化与O2共热反应时断裂①和③，发生消去反应时断裂②和⑤C．与浓盐酸反应生成氯乙烷时断裂②，在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤D．乙醇溶于水，可能断裂②电离出OH-，也可能断裂①电离出氢离子9．（山东省烟台海阳市第一中学2020-2021学年高二下学期月考）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，与浓H2SO4混合后，在一定温度下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类有A．5种 B．6种 C．7种 D．8种10．（河南省郑州市2021-2022学年高二下学期期末）下列实验操作能达到相应目的的是A．除去苯中的苯酚：向溶液中加入浓溴水，过滤B．除去乙醇中的水：向溶液中加入CaO，蒸馏C．从溴水中提取：向溶液中加入乙醇萃取后分液D．除去乙烷中的乙烯：将混合气通入酸性高锰酸钾溶液后干燥11．（山东省菏泽市单县第一中学2021-2022学年高二下学期月考）多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是A．甲中苯环上的溴代物有2种B．1mol乙与H2发生加成，最多消耗4molH2C．多巴胺分子中所有碳原子不可能处在同一平面D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃12．（福建省莆田第六中学2022-2023学年高二上学期第二次月考）一种有机物结构简式为，下列有关该有机物的说法正确的是A．该有机物分子式为：B．分子中最多有9个碳原子共平面C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，银镜反应D．该有机物分别与足量溶液，溶液完全反应，消耗、的物质的量分别为，13．（上海交通大学附属中学2022-2023学年高二下学期月考）己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是A．在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．用溶液可以鉴别化合物X和YD．X转化为Y的反应类型为取代反应14．（河北省石家庄市第二中学2022-2023学年高二上学期月考）图是实验室中用乙醇制备乙烯的实验装置，下列说法不正确的是A．C、D溶液均褪色，但褪色的原理不相同B．B装置可以除去SO2、CO2并溶解挥发出的乙醇、乙醚C．浓硫酸在实验中的作用是催化剂和脱水剂D．用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯15．（江西省丰城市第九中学2021-2022学年高二上学期第二次月考）醇R－CH2－CH2－OH中的化学键如图所示，则下列说法正确的是A．当该醇与金属钠反应时，被破坏的键是②B．当该醇燃烧时，被破坏的键只有②③④C．当该醇与乙酸发生取代反应时，被破坏的键是④D．当该醇发生催化氧化反应时，被破坏的键是①和②16．（上海市曹杨第二中学2022-2023学年高二上学期总结性评价）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(1)表儿茶素可能具有的化学性质_______。A．水解反应B．氧化反应C．加成反应D．消去反应E.酯化反应F.银镜反应(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用_______试剂检验具有抗氧化的官能团。(3)儿茶素和表儿茶素互为_______。A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族(4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为：，下列说法不正确的是_______。A．苯酚的电离方程式是B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D．如上图所示进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响17．（广东省五校2022-2023学年高二上学期期末联考）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下。反应：装置：本实验可能用到的有关数据：相对分子质量密度/(g/cm3)沸点/℃溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%Na2CO3溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。回答下列问题：(1)装置a、b的名称分别是_______、_______。(2)a装置中要加入碎瓷片，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是_______(填选项)。A．立即补加 B．不需补加 C．冷却后补加 D．重新配料(3)本实验合成反应中控制馏出物的温度不宜超过_______(填选项)。A．100℃ B．90℃ C．80℃ D．50℃(4)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_______。(5)本实验分离提纯过程中，产物应该从分液漏斗的_______(填“上口倒出”或“下口放出”)。(6)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_______。(7)本实验所得到的环己烯的产率百分数是_______。(保留两位有效数字)

专题07醇和酚一、醇的概述1．概念：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。2．饱和一元醇通式：CnH2n+1OH（n≥1）或CnH2n+2O（n≥1）3．分类依据类别举例按烃基的种类脂肪醇CH3OH、CH2OHCH2OH芳香醇、按羟基的数目一元醇CH3CH2OH二元醇多元醇按烃基的饱和程度饱和醇CH3CH2CH2OH不饱和醇CH2＝CH－CH2OH4．物理性质（1）沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃（2）水溶性①低级脂肪醇易溶于水②饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小5．醇的命名（1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。（2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。（3）CH3－CH2－OH的名称为2－甲基－1－丙醇。（4）的名称为2，3－二甲基－3－戊醇。二、醇的化学性质1．氧化反应（以正丙醇为例）（1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O（2）KMnO4（H+）①反应：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH②现象：褪色（3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O【规律方法】醇的催化氧化规律2．消去反应（1）醇的消去反应条件：浓硫酸/加热（2）醇的消去原理①消羟基和β－H形成不饱和键②若醇无相邻碳原子或无β－H时，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH。（3）正丙醇的消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O（4）邻二醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键CH3－－－CH3CH2＝CH－CH＝CH2或CH3－C≡C－CH34．取代反应（以正丙醇为例）（1）与浓氢卤酸（HX）反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O（2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O（3）与CH3COOH的酯化反应①反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O②断键原理：酸脱羟基醇脱氢（4）与Na的置换反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑三、实验室制乙烯1．实验原理：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O2．实验装置3．实验步骤（1）在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液，放入几片碎瓷片。（2）加热混合液，使液体温度迅速升至170℃。（3）将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。4．实验现象（1）试管中有气泡产生。（2）KMnO4酸性溶液褪色。（3）Br2的CCl4溶液褪色。5．注意事项（1）配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却。（2）加热混合液时要迅速升温至170℃，从而减少副反应的发生，因为在140℃时乙醇分子间脱水生成乙醚。（3）实验时温度计水银球应位于反应液中，控制温度在170℃。（4）收集乙烯应选用排水集气法，因为乙烯难溶于水，密度比空气略小。（5）浓硫酸具有脱水性和强氧化性，能将无水酒精碳化、氧化为碳单质、CO、CO2等多种物质，自身被还原成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等杂质气体。四、醇的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体2．C5H12O的同分异构体（1）醇类的同分异构体：羟基取代法①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子②画出戊烷的碳链有3种连接方式③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。（2）醚类的同分异构体：氧插入法（3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。五、酚的组成、结构、物理性质和用途1．酚的概念：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质（1）苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为43℃。（2）常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时，能与水互溶。易溶于酒精等有机溶剂。（3）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。4．苯酚的应用和危害六、苯酚的化学性质1．苯酚的弱酸性（1）弱酸性：OHO－+H+（2）弱酸强弱：H2CO3＞OH＞HCO3－①石蕊试液：不变红②Na2CO3溶液：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3③NaHCO3溶液：不反应④向ONa溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（3）NaOH溶液①反应：OH+NaOHONa+H2O②应用：除试管内壁的苯酚（4）金属钠：2OH+2NaONa+H2↑2．苯酚与溴水的取代反应（1）条件：常温下，与浓溴水反应（2）现象：产生白色沉淀（3）反应（4）原理：卤素原子取代羟基邻、对位的氢（5）应用：定性检验酚的在、定量测定样品中酚的含量3．氧化反应（1）强还原性：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。（2）可燃性：C6H6O+7O26CO2+3H2O（3）KMnO4（H+）：褪色4．显色反应（1）反应：6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+（2）现象：溶液变成紫色（3）应用：用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，也可用于酚类的检验5．苯酚与甲醛的缩聚反应（1）反应（2）应用：可制造酚醛树脂（3）原理：醛脱氧，酚脱羟基邻、对位的氢6．加成反应（1）加成物质：在催化剂作用下和H2加成（2）加成反应：OH+3H2－OH七、有机物中“基团”的相互影响1．苯酚中苯环和酚羟基的相互影响（1）苯环对侧链（羟基）的影响，导致酚羟基中的氧氢键易断①弱酸性②显色反应（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应①卤代，如苯酚与浓溴水反应②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：+3HNO3+3H2O2．有机分子内原子或原子团的相互影响（1）链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。（2）苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）羟基对其他基团的影响：①羟基对C－H键的影响：使和羟基相连的C－H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。八、酚的同分异构体1．跨类异构：相同碳原子数的酚、芳香醇和芳香醚互为同分异构体2．C7H8O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体：OCH3（3）酚的同分异构体：苯环上含－OH和－CH3两个取代基，有邻、间、对三种、、CH3－OH3．C8H10O的芳香族同分异构体（1）芳香醇类的同分异构体：CH2CH2OH、－CH3①只有1个侧链：②有2个侧链（－CH3和－CH2OH）：有邻、间、对三种、、CH3－CH2OH（2）芳香醚类的同分异构体①只有1个侧链：OCH2CH3、CH2OCH3②有2个侧链（－CH3和－OCH3）：有邻、间、对三种、、CH3－OCH3（3）酚的同分异构体①苯环上含－OH和－CH2CH3两个取代基，有邻、间、对3种、、CH3CH2－OH②苯环上含－OH和2个－CH3两个取代基，有6种、、、、、1．（北京市玉渊潭中学2021-2022学年高二下学期期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是A．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能与NaOH溶液反应 D．常温下苯酚在水中的溶解度不大【答案】A【解析】A．苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正确；B．苯酚溶液的pH＜7，证明显酸性，不能说明苯酚显弱酸性，故B错误；C．苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，故C错误；D．常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关，故D错误；故答案选A。2．（上海市高桥中学2022-2023学年高二上学期期末）与CH3CH2OH互为同系物的是A．CH3CH2CH2OH B．C6H5OH C．HOCH2CH2OH D．CH3OCH3【答案】A【分析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。【解析】A．CH3CH2CH2OH属于醇类，与CH3CH2OH结构相似、分子组成相差1个“CH2”，与CH3CH2OH互为同系物，A符合题意；B．C6H5OH属于酚类，含有苯环，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，B不符合题意；C．HOCH2CH2OH中含有2个羟基，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，C不符合题意；D．CH3OCH3属于醚类，与CH3CH2OH结构不相似，不与CH3CH2OH互为同系物，D不符合题意；故选A。3．（浙江省绍兴市诸暨市2022-2023学年高二上学期期末）下列说法正确的是A．羟基跟链烃基直接相连的化合物都属于醇类B．醇类的通式是：(为正整数)C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【答案】A【解析】A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，其链烃基不一定是饱和链烃，B项错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D．苯环若通过链烃基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；故选A。4．（上海市华东师范大学第二附属中学2022-2023学年高二上学期月考）向下列溶液中滴入溶液，颜色无明显变化的是A． B． C．KSCN溶液 D．NaI溶液【答案】B【解析】A．由结构简式可知，有机物分子中含有酚羟基，能与滴入的氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，溶液颜色有明显变化，故A不符合题意；B．由结构简式可知，有机物分子中不含有酚羟基，不能与滴入氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，溶液颜色无明显变化，故B符合题意；C．硫氰化钾溶液与滴入的氯化铁溶液反应生成硫氰化铁，使溶液变为红色，溶液颜色有明显变化，故C不符合题意；D．碘化钠溶液滴入的氯化铁溶液反应生成氯化亚铁、碘和水，溶液颜色有明显变化，故D不符合题意；故选B。5．（河北省高碑店市崇德实验中学2022-2023学年高二下学期月考）莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是A．能发生取代反应B．能与溶液发生显色反应C．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12个原子共平面【答案】D【解析】A．酚羟基邻位有氢，能和溴水发生取代反应，A错误；B．含酚羟基，能与溶液发生显色反应，B错误；C．1mol该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，C错误；D．因该结构中存在苯环，所以分子中最少有12个原子共平面，D正确；故选D。6．（山东省烟台市龙口市2022-2023学年高二下学期月考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗D．1mol该物质与足量反应，最多可消耗【答案】B【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；D．苯环能和氢气加成、碳碳双键能和氢气加成，1mol该物质与足量反应，最多可消耗，D错误；故选B。7．（上海市华东师范大学第三附属中学2022—2023学年高二上学期第一次阶段检测）取等质量的两份由甲醇、乙二醇和丙三醇组成的混合物，一份完全燃烧生成(标准状况)，另一份与足量的金属钠反应生成的体积(标准状况)为A． B． C． D．无法计算【答案】A【解析】标准状况下4.48LCO2的物质的量为=0.2mol，根据甲醇、乙二醇和丙三醇的分子式可知，含有的碳原子与羟基的个数相等，因此取等质量的两份由甲醇、乙二醇中含有羟基0.2mol，已知：2-OH~H2，则生成氢气0.1mol，标准状况下的体积为2.24L。故选A。8．（江苏省南通市通州区石港中学2021-2022学年高二下学期第一次阶段检测）乙醇分子中的各化学键如下图所示，下列关于乙醇分子在各种变化中断裂键的说法不正确的是A．和金属钠反应时键①断裂，与乙酸发生酯化反应时也是键①断裂B．在铜催化与O2共热反应时断裂①和③，发生消去反应时断裂②和⑤C．与浓盐酸反应生成氯乙烷时断裂②，在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤D．乙醇溶于水，可能断裂②电离出OH-，也可能断裂①电离出氢离子【答案】D【解析】A．乙醇与金属钠反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，应是①键断裂，与乙酸发生酯化反应，得到乙酸乙酯，根据酯化反应的实质，①键断裂，故A说法正确；B．乙醇发生催化氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，①③键发生断裂，发生消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，断裂化学键是②⑤，故B说法正确；C．与浓盐酸反应生成氯乙烷，发生CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O，断裂化学键为②，乙醇在空气中完全燃烧生成二氧化碳和H2O，所有化学键断裂，故C说法正确；D．乙醇属于非电解质，在水中不能发生电离，故D说法错误；答案为D。9．（山东省烟台海阳市第一中学2020-2021学年高二下学期月考）现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，与浓H2SO4混合后，在一定温度下进行脱水反应，可能生成的有机物的种类有A．5种 B．6种 C．7种 D．8种【答案】C【解析】由于C3H8O有1-丙醇和2-丙醇两种醇类同分异构体，而这两种同分异构体的分子内脱水产物相同，因此分子内脱水只有一种产物：CH3CH=CH2，而CH4O(甲醇)不能发生分子内脱水。分子间脱水产物有同种分子间脱水产物三种：CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、；不同种分子间脱水产物三种：CH3OCH2CH2CH3、、。故选C。10．（河南省郑州市2021-2022学年高二下学期期末）下列实验操作能达到相应目的的是A．除去苯中的苯酚：向溶液中加入浓溴水，过滤B．除去乙醇中的水：向溶液中加入CaO，蒸馏C．从溴水中提取：向溶液中加入乙醇萃取后分液D．除去乙烷中的乙烯：将混合气通入酸性高锰酸钾溶液后干燥【答案】B【解析】A．苯酚和溴生成三溴苯酚溶于苯中，不能过滤分离，A不能达到目的；B．氧化钙和水生成氢氧化钙，蒸馏得到乙醇，B能达到目的；C．乙醇与水互溶，不能萃取溴水中溴，C不能达到目的；D．乙烯和酸性高锰酸钾生成二氧化碳新杂质，D不能达到目的；故选B。11．（山东省菏泽市单县第一中学2021-2022学年高二下学期月考）多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是A．甲中苯环上的溴代物有2种B．1mol乙与H2发生加成，最多消耗4molH2C．多巴胺分子中所有碳原子不可能处在同一平面D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃【答案】B【分析】A中根据等效氢法，利用对称性进行判断；B中根据乙中含有的特殊原子团及官能团进行判断；C中根据碳原子成键特点，利用苯分子的结构特点进行判断；D中根据芳香烃的定义进行判断；【解析】A．甲中苯环上的一溴代物有2种，还有二溴代物等，故A错误；B．乙中的苯环和酮羰基都能与氢气发生加成反应，1mol乙最多可以与4molH2发生加成反应，故B正确；C．多巴胺分子中苯环上的6个碳原子共平面，碳碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故C错误；D．甲、乙、多巴胺中除了有C和H元素外，还含有其他元素，均属于芳香烃的衍生物，故D错误；故选答案B；12．（福建省莆田第六中学2022-2023学年高二上学期第二次月考）一种有机物结构简式为，下列有关该有机物的说法正确的是A．该有机物分子式为：B．分子中最多有9个碳原子共平面C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，银镜反应D．该有机物分别与足量溶液，溶液完全反应，消耗、的物质的量分别为，【答案】D【解析】A．该有机物分子中，含有11个C原子、7个O原子，不饱和度为8，则分子中所含H原子数为11×2+2-8×2=8，所以分子式为C11H8O7，A错误；B．该有机物分子可表示为，圈内C原子都共平面，两个圈所在的平面可能重合，所以分子中所有的11个碳原子都可能共平面，B错误；C．该有机物分子中与醇羟基相连碳原子相邻的碳原子(苯环碳原子)上不连有H原子，不能发生消去反应，C错误；D．该有机物分子中只有-COOH能与NaHCO3反应，酚-OH、-COOH、HCOO-都能与NaOH发生反应，其中1molHCOO-能与2molNaOH发生反应，所以1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1mol、5mol，D正确；故选D。13．（上海交通大学附属中学2022-2023学年高二下学期月考）己烷雌酚的一种合成路线如下，下列叙述不正确的是A．在氢氧化钠水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．用溶液可以鉴别化合物X和YD．X转化为Y的反应类型为取代反应【答案】A【解析】A．卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，A项错误；B．苯环上的二氯代物位置关系如图红色和蓝色标记，共有7种，B项正确；C．Y有酚羟基与FeCl3显色，而X不能，C项正确；D．改变化为-Br被取代，该反应为取代反应，D项正确；故选A。14．（河北省石家庄市第二中学2022-2023学年高二上学期月考）图是实验室中用乙醇制备乙烯的实验装置，下列说法不正确的是A．C、D溶液均褪色，但褪色的原理不相同B．B装置可以除去SO2、CO2并溶解挥发出的乙醇、乙醚C．浓硫酸在实验中的作用是催化剂和脱水剂D．用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯【答案】D【解析】A．乙烯可以被高锰酸钾氧化而使其褪色，乙烯可以和溴的四氯化碳发生加成反应而使其褪色，原理不同，A正确；B．浓硫酸有强氧化性，故在制备乙烯的过程中可以和乙醇反应生成二氧化碳和二氧化硫，两者都可以和氢氧化钠反应，被氢氧化钠溶液吸收，反应过程中挥发出的乙醇可以溶解在氢氧化钠中，挥发出的乙醚在通过氢氧化钠溶液后，会变为液体而出去，B正确；C．在浓硫酸的作用下，乙醇脱水生成乙烯，在这个过程中浓硫酸是催化剂和脱水剂，C正确；D．乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳，会在乙烷中引入二氧化碳杂质，D错误；故选D。15．（江西省丰城市第九中学2021-2022学年高二上学期第二次月考）醇R－CH2－CH2－OH中的化学键如图所示，则下列说法正确的是A．当该醇与金属钠反应时，被破坏的键是②B．当该醇燃烧时，被破坏的键只有②③④C．当该醇与乙酸发生取代反应时，被破坏的键是④D．当该醇发生催化氧化反应时，被破坏的键是①和②【答案】C【解析】A．当该醇与金属钠反应时，羟基上的氢参加反应，被破坏的键是④，故A错误；B．当该醇燃烧时要生成CO2和H2O，所有的键都要断，故B错误；C．当该醇与乙酸发生取代反应时酸脱羟基醇脱H，被破坏的键是④，故C正确；D．当该醇发生催化氧化反应时要断羟基上的H和与羟基相连的C上的H生成醛，被破坏的键是④和②，故D错误；故答案为C。16．（上海市曹杨第二中学2022-2023学年高二上学期总结性评价）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(1)表儿茶素可能具有的化学性质_______。A．水解反应B．氧化反应C．加成反应D．消去反应E.酯化反应F.银镜反应(2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，可用_______试剂检验具有抗氧化的官能团。(3)儿茶素和表儿茶素互为_______。A．同系物 B．同一物质 C．同分异构体 D．同一族(4)苯酚与FeCl3溶液的反应原理可表示为：，下列说法不正确的是_______。A．苯酚的电离方程式是B．紫色物质的生成与c(Fe3+)有关C．向苯酚与FeCl3混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅D．如上图所示进行实验，探究阴离子种类对显色反应的影响【答案】(1)BCDE(2)浓溴水或氯化铁(3)C(4)D【解析】