第八章-醇、酚、醚

第八章醇、酚、醚Chapter8Alcohol,PhenolandEther一.醇的结构、分类与命名二.醇的物理性质三.醇的化学性质四.重要的醇主要内容第一节醇醇的结构醇的官能团是羟基（－OH），一般羟基连在饱和碳(sp3)原子上的叫醇，极少数也有连在不饱和碳(sp2)上，如烯醇，但该结构极不稳定，易重排成羰基化合物。醇可看作是H2O分子中的一个H原子被烷基取代后的衍生物。一.醇的结构、分类和命名1.醇的结构由于O原子的电负性比C原子强，因此氧原子上的电子云密度较高，而碳原子上的电子云密度较低，这使得醇分子具有较强的极性，是一常用的极性有机溶剂，另外醇的-OH也有特殊的反应活性，所以，醇是有机合成中的一种重要的基础原料。醇的性质主要体现在其官能团羟基上。2.醇的分类按烃基分类按羟基连碳原子分类按羟基的数目分类3.醇的命名结构简单的醇可用习惯法或衍生物法来命名。(1).习惯命名法适合低级一元醇，只需在相应烃基名后加“醇”即可。异构体分别用正、异、仲、叔、新等来表示其结构。如：(2).系统命名法①选主链选连有羟基的最长碳链为主链，主链上各种支链作为取代基（如烷基、芳基、卤素、脂环基等）。命名按主链中的碳原子数称“X醇”。羟基的位置如不在1位则应标出位置。环醇要按环中碳原子数叫“环X醇”。丁醇2-丁醇环己醇②主链编号开链醇应从靠近羟基的一侧开始编号，使羟基有最小的位置，环醇则从连有羟基的碳原子开始编号。3－甲基－2－戊醇3－甲基环己醇5－甲基－3－己醇③分子中含不饱和键

选主链时则选含不饱和键并连有羟基的最长碳链为主链，优先羟基编号，命名时主链碳数体现在不饱和烃的名称中，最后标出羟基的位置。例：4－丙基－5－己烯－1－醇4－甲基－5－己烯－2－醇2－丁炔－1－醇④含有芳基一般将苯基看作取代基。苯（基）甲醇1－苯乙醇3-苯基-2-丙烯-1-醇⑤多元醇羟基数目用中文二、三、四表示，位置用1,2,3……表示，位次间用逗号隔开。随堂练习二.醇的物理性质1.直链饱和一元醇中，小于C4的醇是有酒精味的液体，C5~C11的醇是有特殊气味的油状液体，C12以上是蜡状固体。2.醇的沸点随分子量的增加，沸点升高，一般每增加一个碳，沸点约升高18~20℃。同碳数的醇，支链越多，沸点越低。如：C4醇正丁醇异丁醇叔丁醇沸点(℃)117.3107.982.2随碳链的增长，-OH在分子中所占比例减小，相邻两醇的沸点差也变小。低级醇中的－OH可互相形成分子间氢键，故比相应分子量的烷烃的沸点要高很多。如：名称甲醇乙烷乙醇丙烷分子量32304644沸点℃65-88.978.5-42.23.低级醇可与水以任意比混溶，分子量增加，溶解度迅速下降，其原因是碳原子数增加，水溶性的－OH在醇中所占比例减小，而脂溶性的烷基的比例却增加，故溶解度减小。三.醇的化学性质醇的化学性质主要由醇中的－OH决定，在醇分子中，C－O及O－H键均是极性共价键，容易受到试剂的进攻而发生反应。C上的H由于受到－OH的影响，也具有一定的活性，可发生一些反应。O-H键断裂，与活泼金属反应及酯化反应。C-O键断键，羟基取代的反应及脱水反应。H上的反应，氧化，脱氢和卤代反应。1.与活泼金属的反应（酸性）由于O-H键的极性，使得-OH上的氢可作为氢离子而离解，可与一些活泼金属反应。乙醇:pKa=16，水:pKa=15.7。醇的酸性比水要弱，与金属钠的反应和缓，放出的热量不能使钠熔化或燃烧。据酸碱理论，醇的酸性比水弱，则醇的共轭碱RONa的碱性比水的共轭碱NaOH的碱性强。所以，醇钠是强碱，白色固体，可溶于醇，遇水即分解。醇还可与其他活泼金属，如Mg、K、铝－汞齐等反应，生成醇钾、醇镁及醇铝等，这些试剂中的烷氧基负离子常用作非水介质中的亲核试剂。2.羟基被卤原子取代的反应1.醇与HX的反应———卤烃该方法是工业上及实验室中制备卤烃的一种方法。此反应可逆，改变反应条件，可使平衡向左或向右移动，得到想要的产物，一般是采用蒸馏的方法，使生成的低沸点卤烃不断地从反应体系中蒸馏出来，这样卤烃的浓度总是保持较低的水平，反应可持续向右并趋于完成。氢卤酸的活性：HI>HBr>HCl醇的活性：苄醇、烯丙醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇2.卢卡斯反应(鉴别低级醇的类别)卢卡试剂（浓HCl+ZnCl2）用于1º,2º,3º醇的鉴别：原理：C6以下的醇溶于卢卡试剂，RX不溶—混浊。3º醇——震荡立即出现混浊分层2º醇——慢慢混浊分层1º醇——加热慢慢出现少许混浊此反应中生成的氯代烷不溶于水，而呈现混浊分层的现象。可根据混浊分层的快慢来区别伯、仲、叔醇。这是用化学方法区别伯、仲、叔醇的最简单的一个方法，此反应亦称卢卡斯反应。仲、叔醇与卤化氢的反应（SN1），有正碳离子中间体生成，有时有重排产物产生，有时大部分是重排产物。例：所以，制2-甲基-3-溴丁烷不能用3-甲基-2-丁醇与HBr反应，在这种情况下，应使用卤化磷或亚硫酰氯等试剂。3.醇与PX3、PX5或SOCl2的反应在实验室中制备卤烃，醇与PX3、PX5或SOCl2反应是常用的方法。溴代常用PBr3，氯代使用PCl5，碘代则用红磷与碘混合。此反应中，卤烃不会是分子重排产物，但用叔醇反应产率较低，此时可用亚硫酰氯来反应。产物中HCl和SO2均是气态，产物不用分离，反应速率大，100%反应，且不会有瓦尔登构型翻转产物，但不适于制低沸点的氯代烷烃。3.脱水反应醇可发生分子内或分子间的脱水反应。分子内脱水成烯，分子间脱水成醚。1.分子内脱水醇与强酸（浓硫酸或浓磷酸）共热，脱去一分子水，生成烯烃，反应是消除反应，消除方向遵守扎伊采夫规则。此反应除用浓硫酸，还可用浓磷酸或Al2O3作脱水剂。浓硫酸在反应中起脱水及吸水的作用。如：2.分子间脱水在同样的催化剂作用下，醇还可分子间脱水成醚。a.分子间与分子内脱水的反应只是反应温度不同，其它都相同，它们互为竞争反应。一般在高温下，有利于分子内脱水成烯；在较低温度下，有利于分子间脱水成醚。b相对来讲，影响醇脱水产物的主要因素是醇的结构。叔醇脱水基本上只能得到烯烃，低分子量的伯醇则相对容易发生分子间脱水生成醚。3.（分子内）脱水反应的特点：①分子内脱水的反应活性：叔醇＞仲醇＞伯醇此顺序与相应结构的正碳离子的稳定性顺序一致。②脱水方向与卤烃脱卤化氢一样符合扎伊采夫规则，即从含氢少的C上脱去氢原子。③因有正碳离子中间体生成，一些结构合适的伯醇、仲醇在脱水过程中会发生碳骨架的变化——重排。例如：3,3－二甲基－2－丁醇的脱水反应。醇的分子间脱水反应是SN反应机理，甲醇、伯醇按SN2机理，仲、叔醇按SN1机理，而且用此方法制醚与醇分子内脱水成烯是一竞争反应，用仲、叔醇反应不易得到醚，只有低级伯醇才易发生分子间脱水形成醚。4.酯化反应醇与含氧酸或其酸酐、酰氯反应，都可生成酯。1.醇或多元醇与无机酸（如：H2SO4、H3PO4、HNO3）等共热，可制得相应的酯。如：甘油与混酸共热可制得三硝酸甘油酯（硝化甘油），是较常用的有机炸药，非常敏感，受热、受撞击即发生猛烈的爆炸（诺贝尔），通常与锯末、硅藻土混合制成甘油炸药（较稳定）。为了增加燃速和填装方便，常挤压成柱状颗粒后填入弹壳中，另外，硝化甘油也是心血管扩张药，可扩张冠状动脉，增加心脏自身供血量，缓解心绞痛，是治疗心脏病的一种常用药物。制备磷酸酯常用醇与磷酰氯（三氯氧磷）反应。如：此类化合物中的一些化合物，如脂肪醇的磷酸三酯，常用作织物阻燃剂、塑料增塑剂；高级脂肪醇的单或双磷酸酯可用作表面活性剂、抗静电剂和柔软剂。2.有机酸酯醇与有机酸、酸酐或酰氯反应生成羧酸酯，但醇与有机羧酸的反应多需要催化剂。此类反应需长时间反应，大多数羧酸酯具有香味，是比较常用的香料（如乙酸乙酯，水果香味，乙酸乙异戊酯，香蕉香味）。另外羧酸酯热解是制备高纯度烯烃的工业方法。煮菜时加酒加醋为什么产生香味

厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒以后，再搁些醋。于是菜就变得香喷喷的了。这种炒菜的方法，确是有它的科学道理，因为酒与醋在热锅里碰了头，就会起化学反应，生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味。

在工业上，就是利用酒精与醋酸在浓硫酸作用下，来制造乙酸乙酯。

乙酸乙酯具有香蕉的香味，你平时吃的“香蕉糖”里，就有乙酸乙酯的份儿。

乙酸乙酯5.氧化和脱氢醇分子中与羟基直接相连的C上的H原子由于受-OH的影响，使H较活泼，容易发生氧化或脱氢生成羰基化合物。伯醇、仲醇的蒸气在高温下通过高活性铜（或银、镍）催化剂，发生脱氢反应，分别生成醛、酮。若在反应的同时通入空气，则生成的H2可被氧化成H2O，反应可以进行到底。由于叔醇中没有H，故不能脱氢，将其蒸气于300℃通过铜催化剂，只有脱水成烯，醇催化脱氢氧化一般多用于工业生产上，实验室中通常使用化学氧化剂氧化醇来制醛、酮或羧酸。常用的化学氧化剂有K2Cr2O7+H2SO4、CrO3+冰乙酸、KMnO4/OH-、CrO3•2吡啶（沙瑞特试剂）等。其中，以用沙瑞特试剂氧化较好，可使反应停留在醛一步，且对原醇中的双键、叁键无影响。6.多元醇的反应1).与Cu(OH)2的反应（深蓝色）2).高碘酸氧化а-羟基酮或а-羟基醛3).多元醇的脱水四.重要的醇1.甲醇

最初由木材干馏得到，俗称木醇。为无色透明有特殊气味的易燃液体，沸点64.9℃，遇热或明火易爆炸，爆炸极限6~36.5%(V)，甲醇的毒性较大(10ml中毒,30ml致命)，饮用少量即可造成眼睛失明，严重的可导致死亡。目前，甲醇主要以合成气为原料来合成。甲醇是优良有有机溶剂，也是重要的基础化工原料，主要用生产甲醛、羧酸甲酯、氯甲烷、甲胺、硫酸二甲酯，有机玻璃及医药用品。发酵法制酒常见的酒的浓度：

白酒红酒啤酒葡萄酒香槟酒45%15%10%7%5%2.乙醇

CH3CH2OH酒精，无色透明易燃液体，沸点78.5℃。爆炸极限3.28~18.95%。工业上由乙烯的直接或间接水合法来生产，是常用的有机溶剂和试剂，医药中用作消毒剂、防腐剂，还可作为燃料使用，毒性较小，可饮用。3.乙二醇甘醇，有甜味的粘稠液体，沸点198℃，与水混溶。工业上由乙烯催化氧化成环氧乙烷后水解制得。是重要的化工原料，用于制造树脂、增塑剂、合成纤维（涤纶）及二甘醇（一缩二乙二醇）、三甘醇（二缩三乙二醇），可制冠醚或作高沸点溶剂，60%乙二醇水溶液的凝固点为－40℃，可用作汽车水箱的防冻液。

甘油是重要的化工原料，可以用来制造塑料，合成纤维、炸药等。有趣的是，人们很早以前就用硝酸、硫酸的混合液处理甘油，制得了硝化甘油的水溶液，用它治疗心脏病。然而后来人们想去掉硝化甘油水溶液中的水，制取纯净的消化甘油，在实验时竟发生猛烈的爆炸。人们这才知道，原来硝化甘油是一种猛烈的炸药！于是，人们大量地以甘油为原料制造硝化甘油，用作炸药。4.丙三醇

甘油，无色粘稠有甜味的液体，含羟基较多，可形成更多的氢键，其沸点也更高b.p.=290℃，与水及乙醇互溶，但不溶于氯仿、乙醚等有机溶剂，吸湿性强，可吸收空气中水分，多用于保湿化妆品中。工业上由丙烯合成。甘油润肤的秘密在哪里

冬天，人们为了抵御干燥，往往给皮肤擦上一点甘油。

甘油，无色、无臭、有甜味的粘稠油状的液体。

纯净的甘油是白色的晶体。甘油具有甜味，这与它的分子结构有关系，在化学上，由一个氢原子与一个氧原子手拉着手结成的基团——OH，叫做羟基。一般来说，单糖（如葡萄糖和果糖等）和双糖（如蔗糖和麦芽糖等）里所含的羟基越多，它就越甜。甘油跟单糖分子相象，在它的分子里含有三个羟基，所以也带有甜味。

甘油是皮肤的“卫兵”，因为它能吸收水分，不仅能保护皮肤，不让北方来客——寒流夺走水分，防止燥裂，而且还能从寒流中夺来水分呢！

不过，你也别以为抹甘油是一件小事。浓的甘油，吸水性很强，它一面从空气中吸收水分，一面也毫不客气的把你皮肤里的水分夺走，要是甘油太稀了，那就同涂了水一样，没有效果。

5.苯甲醇苄醇，液体，沸点205.4℃，与乙醇、乙醚、苯等有机溶剂互溶，微溶于水。工业酒精：变性酒精，为防止饮用加入甲醇或吡啶。88.9，贵州省贵阳市发生中国最大一起假酒案，用工业酒精、香料兑制的白酒，导致1000多人中毒，20多人死亡，肓3人，70多人病危。99年，乌克兰，一家五人饮用工业酒精，死五人。，湖北丁兆，举行婚礼，110人中毒，38人严重中毒，3人当场死亡。印度假酒案新华社新德里2000年10月29日电:印度南方喀拉拉邦发生一起不法商贩销售假酒事件。造成34人死亡，近300人住院治疗。2000年10月22日，喀拉拉邦戈拉姆区的一些人从没有营业执照有商人手中买了酒后聚在一起吃喝。不久，许多人都出现了视力减退、头痛、呕吐等症状，一些人还没等送到医院就已经一命呜呼了。由于有关方面没有及时采取措施阻止假酒扩散，在戈拉姆区的一些其他地方随后也出现了类似的悲剧。事件发生后，印各方反应强烈，喀拉拉邦政府罢免了10名税务官，并要求印最高法院派人到该邦调查处理，但对30多已经枉死的人来讲已是迟了。俄假酒9个月喝死1.7万人

14个城市和行政区进入紧急状态内务部长称之为“国家悲剧”综合新华社电俄罗斯国家杜马（议会下院）主席鲍里斯．格雷兹洛夫2006年10月31日说，自今年1月到9月初，俄罗斯有1.7万人因饮用假酒死亡．格雷兹洛夫说，假酒2005年致死3万俄罗斯人,“今年,情况有所好转”，但假酒致死人数仍然惊人．最新动态8月以来118人死亡伊尔库茨克州卫生部门官员伊戈尔.乌沙科夫说,733人因“急性中毒性肝炎”住院．他表示，由于许多住院病人都出现了中度中毒的症状，“目前的形式令人头痛”．各州措施彻查地下假酒厂各州纷纷采取措施对应假酒中毒事件，其中包括宣布进入紧急状态，加强对假酒类制造企业和零售网点的突击检查，捣毁地下假酒厂等．政府声音新印花税造成市场混乱据可靠消息指出，这次假酒时间，政府主管单位认为与新印花税造成酒类市场混乱有关，近日内将有三名官员要为此事件负责．俄罗斯联邦委员会“上议院”副一议长梅兹涅采耶夫则说，国家应建立国营酒精管理制度．时件原因不法商人用工业酒精造假酒俄罗斯媒体报道国家严厉打击走私和非法贩酒活动，一些不法商人将含有工业酒精的假酒出售给消费者．工业酒精对人体有害，饮用后可导致中毒，严重可致命．由于假酒价格更便宜，中毒者多为低收入阶层的民众．梅兹涅采耶夫说，今年初，俄罗斯政府为加强酒类管理，制作新印花，所有酒品没有贴上印花不准上市．但是印花赶制不及，使得市面有钱买不到酒，才造成今年市面假酒猖獗的局面．据了解，自苏联解体后，俄罗斯酒类开放民营造成百花齐放的繁荣景象．一.酚的结构、分类与命名二.酚的物理性质三.酚的化学性质四.酚的制备方法五.重要的酚主要内容第二节酚酚一.酚的分类和命名羟基连在芳环上，是酚羟基，叫酚。通常以Ar代表芳基，ArOH是酚的通式，最简单的酚是苯酚。由于O中的p电子对，与苯环上的键形成p–共轭体系产生电子离域现象，体系的共轭程度变大，并具给电子作用，活化苯环，苯环上的反应活性增大。按酚羟基数目分类：①一元酚一个羟基②二元酚二个羟基③多元酚两个以上酚的命名但当苯环上连有比羟基优先的基团时，要以最优先的基团作为主官能团，由主官能团决定母体的名称，此时则将羟基作取代基处理。优先次序：与苯的多取代中的次序规则相同。命名时如连有在酚羟基之前的基团，则以最靠前的基团为主官能团。酚的命名一般是以羟基为主官能团，在“酚”字前加苯共同作为母体，再加上其它取代基的位次、数目和名称就是酚的系统命名。命名练习２－甲基苯酚４－羟基苯甲酸对羟基苯甲酸６－硝基－１－萘酚２－羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛（水杨醛）随堂练习2,4－二羟基苯甲醇2,4,6－三硝基苯酚俗称苦味酸，强酸性，有腐蚀性，易爆，是一爆炸品。二.酚的物理性质1.状态及颜色：大多数酚为无色晶体，但由于酚类化合物性质活泼，能被空气中的氧氧化而呈现粉红色或红色。2.水溶性：苯酚微溶于冷水中，在80℃以上时可与水以任意比混溶，酚的水溶性随羟基数目的增加而增大。3.特性：酚易溶于醚等有机溶剂，有腐蚀性、毒性、杀菌性。如苯酚和甲酚。在十七世纪的欧洲，没有发明青霉素之前，很多人因不小心弄出个小口子，都可能因感染而死，那时人们用石炭酸（苯酚）消毒，但它不仅杀死了细菌，连正常的组织也被破坏，有时甚至不如不用。将甲酚（甲基苯酚的混合物）用肥皂水溶解成40%的溶液，即医院中消毒常用的“来苏水”。三.酚的化学性质酚的性质主要表现在酚-OH和苯环上。由于酚中存在有p-共轭效应，电子云的重新分布会使氧中的孤电子对部分转移到苯环中，使苯环上电子云密度增大，苯环上更易发生亲电取代反应。也由于共轭，C－O键间有

键电子云存在，电子的重新分布会使氧上电子云密度下降，而O原子的电负性大，它会从O-H键间补偿电子，而使O-H键极性增大，H原子更易离解出来，因此，酚羟基的酸性比醇大，且不易发生酚羟基被取代的反应。1.酚羟基上的反应1.酚羟基的酸性苯酚的水溶液显酸性，己可使指示剂石蕊变红，其酸性（pKa≈10）比醇和水的酸性强，但比碳酸弱（pKa=6.38）。可与强碱NaOH反应生成酚钠，但不能与NaHCO3反应，用此性质可区别醇、酚和羧酸。向生成的酚钠水溶液中通入CO2，则苯酚会重新析出来。用此性质可分离或鉴别醇、酚和羧酸。取代苯酚的酸性比较当苯酚形成酚负离子后，该负离子的共轭程度比苯酚还要大，因此更稳定，所以使酚羟基显示出酸性。当苯环上连有强吸电子基时，会使酚负离子中O上的负电荷更分散，则结构就更稳定，相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。如：甲基有供电子作用，它使苯环上电子云密度增加，不利于O上负电荷的分散，不利于稳定。硝基使苯环上电子云密度下降，有利于氧上负电荷的分散，则该结构较为稳定。2,4－二硝基苯酚2,4,6－三硝基苯酚pKa40.71间硝基苯酚连有吸电子基－－硝基，所以其酸性比苯酚强，但由于硝基是一间位定位基，在其间位相对带有部分负电荷，不利于氧上负电荷的分散；硝基在羟基邻对位时，连有羟基的碳原子上带有部分正电荷，利于氧上负电荷的分散，所以，邻或对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚的酸性强。酚中苯环上连的吸电子基越多，则酚的酸性越强。2.酚醚的生成与醇类似，酚也可生成醚，但一般不能通过分子间脱水得到，通常用苯酚钠与碘甲烷（CH3I）或硫酸二甲酯（(CH3)2SO4）反应来制酚醚。醚的化学性质稳定，醚中的C－O很难断开，但与浓HI作用时，可使醚键断开，生成酚和碘甲烷。醚不易被氧化，可用此法来“保护酚羟基”，反应完成后，可再将醚分解为相应的酚。3.酚酯的生成酚与羧酸直接酯化比较困难，需要用反应活性更强的酸酐或酰氯反应。4.与三氯化铁的显色反应大多数酚可与黄色的三氯化铁溶液作用生成有色的络合离子。不同的酚显示不同的颜色，如苯酚显蓝紫色；均苯三酚显紫色；邻苯二酚、对苯二酚及萘酚都显绿色，甲苯酚显蓝色。利用酚的这个特殊的显色反应，可以用来检验酚羟基的存在。其中最重要的是苯酚遇三氯化铁显蓝紫色这一现象。1.卤代苯酚的卤代非常容易，不需要路易斯酸的催化，随反应条件的不同，可获得一卤代、二卤代或三卤代的产物。如：苯酚在非极性溶剂中卤代，可得到以对位为主的邻对位取代的混合产物。如反应在酸性溶液中反应，可得到2,4－二卤代酚。苯酚在室温下与溴水反应，生成2,4,6－三溴苯酚的白色沉淀，反应定量进行，常用于酚的定量、定性分析试验。2.芳环上的反应2.硝化反应苯酚硝化非常容易，在室温下，用稀硝酸就可将苯酚硝化并生成邻位、对位硝基苯酚的混合物。由于浓硝酸的氧化性很强，如用浓硝酸进行硝化，则易将苯酚氧化，所以多硝基苯酚不能用苯酚直接硝化的方法制备。如2,4－二硝基苯酚是由2,4－二硝基氯苯经水解制得。3.氧化反应苯酚易被氧化，在常温下与空气接触也会被部分氧化，生成红色的醌式结构，所以，苯酚常常是粉红色的晶体。在0℃时，苯酚被三氧化铬和醋酸氧化得到对苯醌。多元酚与苯酚相比，更易被氧化，如邻苯二酚在室温时即可被弱氧化剂（氧化银、三氯化铁）为邻苯醌。四.重要的酚1.苯酚俗名“石炭酸”，纯品为无色晶体，熔点45℃易溶于65℃以上的热水和有机溶剂中，有腐蚀性、能凝固蛋白，在十七世纪时，用于创口的消毒。工业上可用于制树脂、染料和炸药。苦味酸：2,4,6－三硝基苯酚，易爆物品，可作炸药。2.甲酚有邻、间、对三种异构体。甲酚最早是从煤焦油中取得，俗名“煤酚”，能杀灭细菌、霉菌和真菌。将煤酚溶于肥皂水中，制成40%的肥皂水溶液，是医院中常用的“来苏水”，有一种极特殊的味道。3.萘酚萘酚黄色晶体m.p.=96℃遇FeCl3紫色。萘酚无色晶体m.p.=122℃遇FeCl3绿色。抗细菌、霉菌、真菌和寄生虫，多用作驱虫药。4.苯二酚主要是对苯二酚，是一种强还原剂、显影剂及阻聚剂（可阻止高分子单体聚合），由苯胺制备。间苯二酚，杀灭真菌能力较强，治疗皮肤病的药水中常含有间苯二酚。一.醚的结构、分类与命名二.醚的物理性质三.醚的化学性质四.醚的制备方法五.重要的醚主要内容第三节醚醚醚是两个烃基间通过一个氧原子结合在一起的化合物，与醇互为同分异构体。在醚中O原子采用sp3杂化，C-O-C键称为醚键，是醚的官能团。醚按分子中烃基的不同可分为以下几类：①单醚两烃基相同如：甲醚CH3OCH3②混醚两烃基不同如：甲乙醚CH3OCH2CH3③不饱和醚有不饱和烃基如：甲基烯丙基醚④芳醚含有芳基如：二苯醚⑤冠醚多氧大环醚如：18-冠-6一.醚的结构、分类和命名醚的命名(1).习惯法A.结构简单的醚一般采用习惯法命名，方法是将“烃基名”写在“醚”字前，单醚在烃基名前加“二”（但除芳醚和不饱和醚外，一般可省略）。如CH3CH2OCH2CH3(二)乙醚B.若是混醚，则按次序规则中，较大基团在后书写。如：CH3OCH2CH3甲乙醚CH3OCH2CH=CH2甲基烯丙基醚C.芳醚书写时，原则是先写芳基，后写烷基。如：苯甲醚茴香醚苯乙醚(2).系统命名法结构复杂的醚，需用系统命名法命名。方法是将结构较简单的含氧烃基作为取代基，按相应烃的命名方法来命名。烃氧基的命名：在相应烃基名后加氧即可。如：4－乙基－2－甲氧基己烷2－甲基－2－甲氧基丙烷(3).环醚的命名环醚多用俗名，一般称环氧某烃或按杂环化合物来命名。如：如果分子中碳原子数较少，则叫“环氧X烃”，此中的X不包括O原子数。结构较大，碳数较多，多称“氧杂环X烃”，但此时，X包括O原子。氧杂环丁烷1,4－二氧杂环己烷二氧六环给下列化合物命名1,2－二甲氧基乙烷1－甲氧基－2－戊烯2－甲氧基乙醇2－甲基－3－甲氧基丁烷6－甲基－5－乙基－3－甲氧基－3－庚烯随堂练习二.醚的物理性质(1).在常温下，除甲醚、甲乙醚为气态外，大多数醚是液体，有特殊的味道。醚氧原子可与水形成氢键，这使得醚与分子量相同的醇有相似的溶解度。如：4个碳的乙醚和丁醇在水中的溶解度都约为8g。(2)1,4－二氧六环和四氢呋喃（THF）的氧原子突出在环外，更易与水形成氢键，可与水以任意比混溶，而大环多醚的水溶液既能溶解离子化合物，又能溶解非离子型化合物，是一种常用的有机溶剂。(3)由于醚分子中，没有与强电负性原子直接相连的氢，因此醚分子间不能通