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文档简介

第3节醛和酮糖类

有机合成的中转站第三课时

从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。三、糖类糖单糖多糖二糖葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉纤维素单糖

单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖,二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为:CH2OHC=OH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHCH-C-OHH-C-OHH-C-OHHO-C-HCH2OHHO葡萄糖果糖

葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,是一种六碳醛糖。葡萄糖的化学性质:根据分子结构,葡萄糖应具有醛和醇的性质。a.

银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2Ob.

与新制的氢氧化铜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

c.

在人体内的氧化

C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+能量

d.

与H2发生加成反应:

e.

与乙酸的酯化反应:

f.

发酵发应:

果糖是自然界中甜度最大的单糖,是一种六碳酮糖。

核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,其结构简式分别为:H-C-OHH-C-OHH-C-OHCHOCH2OHH-C-HH-C-OHH-C-OHCHOCH2OH核糖2-脱氧核糖二糖

二糖又称双糖,一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基,具有还原性,蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同:C12H22O11+H2OH+△2C6H12O6C12H22O11+H2OH+△C6H12O6+C6H12O6麦芽糖葡萄糖蔗糖葡萄糖果糖多糖

多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素,它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的,组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别,没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同,都是葡萄糖:(C6H10O5)n+nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖淀粉1.存在:植物的种子或块根中如:大米约80%;

小麦约70%;马铃薯约有20%

淀粉的性质1、遇碘变蓝色2、淀粉在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉

葡萄糖催化剂淀粉麦芽糖葡萄糖酒精淀粉酶麦芽糖酶酒化酶C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶(葡萄糖)淀粉的用途(1)淀粉是食物的重要成分,是人体的重要能源;(2)可用于制葡萄糖和酒精等;某学生设计了如下3个试验方案,以检验淀粉的水解程度。方案甲:结论:淀粉尚未水解方案乙:结论:淀粉尚未水解方案丙:

结论:淀粉水解完全上述三方案操作是否正确?说明理由。活动探究:纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分,木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大,如棉花的相对分子质量为60万,苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。棉花苎麻纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5),其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基,它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解,但可以表现出醇的性质,如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。知识增长点:淀粉发酵制酒纤维素硝酸酯纤维素乙酸酯4.糖类和生命活动阅读课本P78结合生物知识体会相关知识分类代表物特征葡萄糖不水解,有还原性蔗糖麦芽糖无还原性,能水解有还原性,能水解淀粉纤维素无还原性,能水解单糖二糖多糖糖的分类、代表物、特征:

糖类和生命活动

糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ的热量,有人形象地称其为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比,由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平,更有利于提高人体的耐力;人的劳动强度越大,由糖类提供的能量所占比重也越大。糖类是生物体合成其他化合物的基本原料,并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化,防止酸中毒,维持心脏和神经系统的正常功能,促进肠蠕动和消化液的分泌。

核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用,与生命现象有关,在生理学上具有重要意义。DNARNA跟踪练习:1.已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它可与银氨溶液反应生成银镜C.它可使溴水褪色

D.它被催化加氢的产物的结构简式是C10H20O3.乙醛蒸气与乙炔蒸气的混合气aL,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积是A.2a

B.2.5aC.3a

D.无法计算2.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是A.16%

B.37%

C.48%

D.无法计算4.有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸,又可以还原成醇,该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯,则下列说法错误的是:()A.该有机物既有氧化性又有还原性B.该有机物能发生银镜反应;C.将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物,只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比,完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等;D.该有机物是乙酸的同系物。5.在烧瓶中盛有10g11.6%的某醛溶液,加足量的银氨溶液充分混合后,放在水浴中加热,完全反应后,倒去烧瓶中的液体,仔细洗净烘干后,烧瓶质量增加了4.32g,该醛是:A.CH3CH2CHO

B.HCHO

C.CH3OHD.C3H7CHO6.有机物A的分子式为C3H8O,它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成

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