2024-2025学年高中化学专题4烃的衍生物2-2酚的性质和应用课时作业含解析苏教版选修5

PAGEPAGE13酚的性质和应用一、选择题1．下列叙述中正确的是(D)A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应解析：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6­三溴苯酚，化学方程式为＋3HBr。2,4,6­三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(D)A．纯净的苯酚是粉红色晶体B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C．苯比苯酚简单发生苯环上的取代反应D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼解析：纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体，故A错误；虽然苯酚有毒，但少量苯酚具有杀菌、消毒作用，可以用来制洗涤剂和软膏，故B错误；苯酚中苯环与羟基相连，由于羟基的影响，苯酚的苯环上羟基的邻、对位氢原子变得更活泼，使苯酚比苯更简单发生苯环上的取代反应，故C错误；由于苯环对羟基的影响使得苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼，故D正确。3．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(C)A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种4．下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成相应“试验目的”的是(B)解析：饱和溴水与苯进行萃取，与苯酚则会发生反应生成三溴苯酚白色沉淀，验证了羟基对苯环活性的影响，故A正确；酸性高锰酸钾溶液与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪色，验证的是苯环对甲基活性的影响，故B错误；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，证明苯分子中无碳碳双键，C正确；碳酸能使紫色石蕊溶液变色，苯酚不能使紫色石蕊溶液变色，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性，故D正确。5．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是(D)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．苯酚能跟NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应C．苯与硝酸在浓硫酸加热的条件下反应生成硝基苯，而甲苯在浓硫酸加热条件下与硝酸反应生成三硝基甲苯D．乙炔能发生加成反应，而乙烷不能解析：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A不符合题意；在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，使酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，能说明题述观点，故B不符合题意；甲苯与硝酸反应更简单，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼，易被取代，故C不符合题意；乙炔能发生加成反应，是因为乙炔中存在碳碳叁键，乙烷中不含官能团，因为官能团不同导致化学性质不同，故D符合题意。6.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示。下列叙述正确的是(C)A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2解析：本题考查有机物的性质。A项M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178。B项1molM最多能与3molBr2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应外，还有碳碳双键可以发生加成反应。C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH外，酯基水解也会消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH，所以共计消耗4molNaOH。D项酚与碳酸氢钠不反应。故选C。7．(双选)CPAE是蜂胶的主要成分，苯乙醇是合成CPAE的一种原料，苯乙醇合成CPAE的反应可表示如下：下列说法正确的是(BD)A．苯乙醇分子中含有1个手性碳原子B．与苯乙醇互为同分异构体的芳香醇有4种C．苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应D．1molCPAE最多可与3molNaOH发生反应解析：苯乙醇分子中不含手性碳原子，A项错误；与苯乙醇互为同分异构体的芳香醇有邻甲基苯甲醇、间甲基苯甲醇、对甲基苯甲醇和共4种，B项正确；苯乙醇可发生取代、加成和消去反应，CPAE可以发生取代反应和加成反应，不能发生消去反应，C项错误；CPAE分子中的酚羟基可以和氢氧化钠反应，酯基在氢氧化钠溶液存在条件下水解生成羧酸钠，则1molCPAE最多可与3molNaOH发生反应，D项正确。8．下列说法中正确的是(A)解析：对二甲苯是对称结构，2个甲基上的氢有1种，苯环上的氢有1种，故其一氯代物有2种，故A正确；酚羟基能使氯化铁溶液发生显色反应，二者都含有酚羟基，所以不能用氯化铁溶液鉴别，应当用新制氢氧化铜悬浊液鉴别，前者发生中和反应，后者发生氧化反应，现象不同，故B错误；酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，1mol最多能与3molNaOH反应，故C错误；同分异构体的分子式相同，该分子中只有一个氧原子，其同分异构体不能形成酯类物质，故D错误。9．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。合理的步骤是(B)A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩解析：苯酚与乙醇互溶，难以分别，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生，再经分液可得到。10．已知四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(D)A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与3molBr2发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应解析：①属于酚类，但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，A项错误；②中不含酚羟基，所以不是酚类，也不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；④中与—OH相连的C原子的邻位C原子上含有H原子，能发生消去反应，D项正确。11．1mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(D)A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol解析：由结构简式可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键和1个—Cl，苯环上酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质消耗3molBr2；酚羟基、—Cl均可与NaOH反应，则1mol该物质消耗3molNaOH，故D项正确。12．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(A)①分子式为C15H12O7②1mol儿茶素A在肯定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．①④C．②③D．③④解析：儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，所以最多可与7molH2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa；酚羟基的邻、对位和均可与溴反应，故1mol儿茶素A最多可消耗5molBr2。二、填空题13．A、B、C的结构简式如下：(1)A分子中含有的官能团的名称是碳碳双键、羟基。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是消去反应。(4)1molC分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br24mol、消耗H24mol。14．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，依据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是①②③④(填序号)。①CH2=CH—CH2OH②CH2OH—CH2OH(2)300多年前，闻名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此独创了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为，用没食子酸制造墨水主要利用了B类化合物的性质(填选项序号)。A．醇 B．酚C．油脂 D．羧酸(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱高效食品防腐剂，是国家允许运用的食品添加剂。①下列对尼泊金酯的推断不正确的是CD(填选项序号)。A．能发生水解反应B．能与FeCl3溶液发生显色反应C．分子中全部原子都在同一平面上D．与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗1molBr2解析：(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基与苯环(或其他芳环)碳原子干脆相连的为酚，留意苯环和环己烷的区分。(3)尼泊金酯分子中含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应；与浓溴水反应时，1mol尼泊金酯消耗2molBr2；尼泊金酯分子中含有甲基，分子中全部原子不行能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈弱酸性，也会与NaOH反应，所以与NaOH溶液在肯定条件下反应的化学方程式是15．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是萃取、分液(填写操作名称)操作。试验室里这一步操作可以用分液漏斗(填写仪器名称)进行。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是苯酚钠；由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是碳酸氢钠。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3。通过过滤(填写操作名称)操作，可以使产物相互分别。(5)上述流程中，能循环运用的物质是C6H6、CaO、NaOH、CO2。解析：本题的前半部分主要涉及废水中苯酚的处理方法。留意在废水处理过程中苯酚存在形式的改变：eq\x(\a\al(苯酚、水的混合,物和其他杂质))→eq\x(\a\al(苯酚和苯,的混合物))→eq\x(\a\al(苯酚钠的,水溶液))→eq\x(\a\al(苯酚和水,的混合物))→eq\x(苯酚)16．有机化工中3,5－二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：甲醇、乙醚和3,5－二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/℃熔点/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7—0.7915易溶于水乙醚34.5—0.7138微溶于水3,5－二甲氧基苯酚—33～36—易溶于甲醇、乙醚，微溶于水(1)1mol间苯三酚完全燃烧须要6molO2。(2)反应结束后，先分别出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分别出甲醇的操作是蒸馏。②萃取分液时有机层在分液漏斗的上(填“上”或“下”)层。(3)分别得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去HCl。(4)洗涤完成后，通过以下操作分别、提纯产物，正确的操作依次是D→C→A→B(填序号)。A．蒸馏除去乙醚 B．冷却结晶C．过滤除去干燥剂 D．加入无水CaCl2干燥(5)写出反应中可能出现的副产物的结构简式：CH3—O—CH3(写一种即可)(写一种即可)。解析：(1)间苯三酚的分子式为C6H6O3,1mol间苯三酚完全燃烧生成二氧化碳和水，须要(6＋eq\f(6,4)－eq\f(3,2))mol＝6mol氧气。(2)①3,5－二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸点差异