有机合成专题训练

有机合成专题训练1.化合物A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：（1）化合物的结构简式：A______；B______；D______．（2）化学方程式：A→E______A→F______．

（3）反应类型：E→G______；A→F______．第2页,共26页，星期六，2024年，5月（3）消去反应；酯化反应(取代反应)

答案：第3页,共26页，星期六，2024年，5月2.以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R′代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。请回答下列问题：(1)RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RX2的结构简式为____________。(2)1molC与足量的NaHCO3溶液反应可放出_______LCO2(标准状况)。(3)反应①的化学方程式为_____________，其反应类型为________；从D到E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是________。(5)由C与E合成PET的化学方程式为_______________________。（4）C的同分异构体M具有：①M分子中，苯环上有三个取代基；②与FeCl3溶液发生显色反应；③与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应；④在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的M的结构有_____种。

第4页,共26页，星期六，2024年，5月答案：(1)ClCH2CH2Cl(2)44.8(3)

消去反应;

H2O2(4)10(5）略醇△CH2=CH2↑+NaCl+H2O

CH3CH2Cl

+NaOH第5页,共26页，星期六，2024年，5月3.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______；

（2）B和A反应生成C的化学方程式为______，该反应的类型为______；

※

（3）D的结构简式为______；（4）F的结构简式为______；

（5）D的同分异构体的结构简式为______．第6页,共26页，星期六，2024年，5月答案：（1）A是乙醇；

（2）（3）D为环氧乙烷，结构简式为

（4）F为二乙酸乙二酯：

（5）CH3CHO．

CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓H2SO4酯化反应第7页,共26页，星期六，2024年，5月4.根据图示内容填空(1)化合物A含有的官能团______________。

(2)1

mol

A与2

mol

H2反应生成1

mol

E，其反应方程式为_______________。

(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____________。

(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是____________。

(5)F的结构简式是________。由E→F的反应类型是_______________________。第8页,共26页，星期六，2024年，5月答案：（1）碳碳双键，醛基、羧基

（2）OHC-CH＝CH-COOH＋2H2

HO-CH2CH2CH2COOH

（3）

（4）

（5）

或

；酯化反应催化剂第9页,共26页，星期六，2024年，5月5.［2012全国］以下是制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1︰1。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____；

(2)由B生成C的化学反应方程式为__________，该反应的类型为______；

(3)D的结构简式为______；

(4)F的分子式为_________；

(5)G的结构简式为_________；

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2﹕2﹕1的是__________(写结构简式)。

NaOHH2OCl2hvA(C7H8)B(C7H7Cl)Cl2FeC(C7H5Cl3)D(C7H5OCl)FG(C7H6O3)

H+

稀NaOH高温、高压丁醇浓硫酸E(C7H5O2Cl)对羟基苯甲酸丁酯氧化剂第10页,共26页，星期六，2024年，5月+2Cl2CH3Cl+2HClCHCl2Clhv取代反应ClCHOHOCOOHClOCHO答案：（1）甲苯（2）（3）（4）C7H4O3Na2

（6）13（5）第11页,共26页，星期六，2024年，5月6.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，请按要求填空：

（1）上述①～⑤的反应中，属于取代的有______（填数字序号）。）（2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构______。

C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1﹥C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是______（填“C1”或“C2”）。（3）工业上设计反应①、②、③得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2，其目的是_______________。第12页,共26页，星期六，2024年，5月第13页,共26页，星期六，2024年，5月答案：在第二步的氧化过程中，键也会被氧化，使产率降低。对上述设计可做如下改进：第14页,共26页，星期六，2024年，5月线路1：线路2：√第15页,共26页，星期六，2024年，5月第16页,共26页，星期六，2024年，5月10．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

苯酚

苯氧乙酸

菠萝酯

（1）写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。

（2）苯氧乙酸的某种同分异构体X,1molX能与2molNaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(—CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：_________________。

第17页,共26页，星期六，2024年，5月11.从冬青中提取的有机物A和合成药物Y及其他化学品，合成路线如下：

回答：

(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成

，鉴别I和J的试剂为________。

提示：(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______。

第18页,共26页，星期六，2024年，5月12．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。解答：第19页,共26页，星期六，2024年，5月13．请认真阅读下列3个反应：②

(苯胺，弱碱性，易氧化)现用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸()前两步合成路线如下：H2SO4·SO3(发烟硫酸)

△①③(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。第20页,共26页，星期六，2024年，5月(2)后续的两种合成路线为②由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与-NO2被还原条件不同，故以第②种方案最合理。①DSD第21页,共26页，星期六，2024年，5月14.已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化请根据下图回答问题：(1)E中含有的官能团的名称是__________；反应③的化学方程式为_________________________。(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_______________。(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：________、_________。后酸化第22页,共26页，星期六，2024年，5月15．已知A是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl，由A可合成一种有果香味的液体H：其中F不能发生催化氧化反应，E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应，但反应条件、实验现象不同。回答下列问题：(1)A的同分异构体有____种，符合条件的A的结构简式为______。(2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号)，若A中混有C，对生成的B的纯度是否有影响______(填“是”或“否”)，理由是____。(3)写出下列反应的化学方程式：D→E：_____________；G＋F→H：_____________________。

第23页,共26页，星期六，2024年，5月16.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应b．酯化反应c．缩聚反应d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是____。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_____。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______________