2023人教版选择性必修3-有机化学基础-第三章-烃的衍生物-专题强化练3-有机合成的综合应用

专题强化练3有机合成的综合应用1.(2022江苏扬州期中)化合物F(萘丁美酮)是一种解热、镇痛药,其合成路线如图:(1)可以鉴别A、B两种物质的试剂为。

(2)B中官能团的名称为醚键和。

(3)C→D过程中依次经历了反应和反应。

(4)设NA为阿伏加德罗常数的值。1mol中含有σ键的数目为,酯基中碳原子的杂化类型为。

(5)写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:。

①分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色;②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3。(6)已知:2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O。写出以、和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。2.(2021安徽安庆期中)某化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰。一定条件下,各物质之间的转化关系如下:已知:Ⅰ.(R为H或烃基);Ⅱ.A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1;Ⅲ.A→B和D→E的反应条件相同;Ⅳ.H的分子式为C8H10O2。回答下列问题:(1)A的名称为,发生反应①所需的试剂和条件分别为。

(2)H中含氧官能团的名称为,B+C→D的反应类型为。

(3)1molJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为mol。

(4)F→G的化学方程式为。

(5)H+I→J的化学方程式为。

(6)芳香族化合物M是H的同分异构体,则符合下列条件的M有种(不考虑立体异构)。

a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.结构中含—CH2CH3。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为(写出一种即可)。3.(2022福建龙岩一中模拟)苯巴比妥具有镇静、催眠、抗惊厥作用,主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴比妥的路线如图所示。已知:①RCNRCOOH;②RCOCOOHRCOOH+CO↑。回答下列问题:(1)路线中E→F的反应类型为,D的结构简式为。

(2)写出B→C的化学方程式:。

(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)。

①遇FeCl3溶液不变紫色;②可以发生银镜反应;③含苯环。其中能与金属钠反应生成H2,且苯环上有四种不同化学环境的氢原子的结构简式为。

(4)设计以CH2CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。

答案全解全析1.答案(1)FeCl3溶液(2)碳溴键(3)加成消去(4)18NAsp2(5)、(6)解析(1)由A、B的结构简式可知,A中含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液会变为紫色,而B中不含酚羟基,加入氯化铁溶液,溶液不会呈紫色。(2)由B的结构简式可知,B中官能团为醚键和碳溴键。(3)由C和D的结构简式可知,C先发生加成反应生成,再发生消去反应生成D。(4)1mol中含2mol双键和16mol单键,单键为σ键,1个双键中有1个σ键、1个π键,因此共含18molσ键,数目为18NA;酯基中的碳原子形成2个单键、1个双键,没有孤电子对,采取sp2杂化。(5)C的结构简式为,其同分异构体的分子中含苯环,能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键或碳碳三键,分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶3,说明分子结构高度对称,只有两种氢原子,则符合条件的有和。(6)本题可采用逆向合成分析法。根据2CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O可知,可以由和CH3CHO反应生成。CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO;与Br2发生甲基的邻位取代生成,根据B→C的过程可知,。2.答案(1)甲烷Cl2和光照(2)羟基取代反应(3)17(4)+2NaOH+2NaCl+2H2O(5)++2H2O(6)9(答案合理即可)解析A为气态烃类物质,相同条件下A与氢气的密度之比为8∶1,则A的相对分子质量为16,A为甲烷;根据信息分析,B为一氯甲烷。化合物G的分子式为C8H12,且G的核磁共振氢谱中只有两组峰,由题图可知G为卤代烃消去之后的产物,所以G为,F为,进而推出D为对二甲苯,H为,I为,J为。(1)由上述分析可知,A为甲烷,发生反应①所需的条件和试剂分别为Cl2和光照。(2)H中含氧官能团为羟基,B+C→D的反应类型为取代反应。(3)J的分子式为C16H12O4,1molJ完全燃烧所需要的O2的物质的量为17mol。(6)H的分子式为C8H10O2,芳香族化合物M是H的同分异构体,M能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M分子中含有酚羟基;结构中含—CH2CH3。①M分子中苯环上连接一个乙基和两个羟基,则两个酚羟基位于邻位时有2种结构,酚羟基位于间位时有3种结构,酚羟基位于对位时有1种结构,共6种;②M分子中苯环上连接一个羟基和一个—OCH2CH3时,有邻、间、对三种位置关系;综上,符合条件的M共有9种。其中峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为或或。3.答案(1)取代反应(2)+CH3CH2OH+H2O(3)12、(4)CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH解析与NaCN发生取代反应生成A(),由已知信息①的反应原理知B为;B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C();C与乙二酸二乙酯发生取代反应生成;在酸性条件下水解生成D();根据已知信息②的反应原理推得E为;E与溴乙烷发生取代反应生成F()