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第二节醇酚第1课时醇学习目标1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。2.以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系3.通过学习乙烯的实验室制法,了解实验室制取乙烯的注意事项。在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?情景引入那么酒的主要成分是什么呢?乙醇、水分析讨论下列物质是醇的有

①②③④⑤⑧⑨自主学习阅读课本P60,完成下列填空:1.常见的醇甲醇(CH3OH)是

的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有

,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为

。乙二醇和丙三醇都是

的液体,都易溶于

,是重要的化工原料。无色、具有挥发性毒车用燃料无色、黏稠水和乙醇2.物理性质①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点

。②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点

。③由表3-3中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。原因是

。升高越高醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键沸点甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶,原因是

。醇的水溶性随分子中碳原子个数的增加而

,随分子中—OH个数的增加而

。溶解性醇分子与水分子之间形成了氢键减弱增强醇的密度比水的密度

密度小课堂讲解醇的命名(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。课堂应用CH2CHCH—CH3OHOHCH32OHCH2OHCH3—CH2—CH—OHCH32,3—二甲基—3—戊醇2-甲基-1,3-丁二醇苯甲醇2-甲基-1,2,4-丁三醇1,2,3-丙三醇(甘油)2-丁醇写出下列醇的名称观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。(1)沸点:①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。

②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶;醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。氢键数目增多羟基为亲水基,与水分子之间形成氢键名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH-9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259三、醇的物理性质相对分子质量↑范德华力↑P60页表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。醇分子之间(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键。(3)状态:无气体;C11以下液体;C12以上蜡状固体。思考与讨论(以CH3CH2OH为例)1.置换反应与活泼金属反应(应用:2Na~2−OH~1H2)2mol—OH~2molNa~1molH22CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠现象:先沉后浮,不熔、不游、不响,反应缓慢

在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强,容易断裂。四、醇的化学性质思考:在必修课本中我们学过乙醇具有哪些化学性质呢?(断①)(3)分子间脱水(一分子断①,另一分子断②)C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃乙醚醚:由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚的官能团:官能团名称:醚键

醚的结构可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。饱和一元醚的通式:CnH2n+2O(n≥2)

醚的命名:CH3O-CH3甲醚(二甲醚)、CH3O-CH2CH3甲乙醚2.取代反应四、醇的化学性质已知分子式相同的醇和醚互为同分异构体,请写出分子式为C3H8O的有机化合的的同分异构体的结构简式。思考与讨论【实验3-2】实验现象:实验结论:反应原理:KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。3.消去反应:分子内脱水应用:醇转化为烯烃或炔烃(断②和断⑤)四、醇的化学性质3.消去反应:分子内脱水四、醇的化学性质吸收SO2和乙醇SO2和乙醇能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰对产物乙烯的检验。NaOH溶液的作用是什么?实验室制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)浓硫酸的作用是什么?放入几片碎瓷片作用是什么?为何使液体温度迅速升到170℃?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?用排水集气法收集(不用排空气法)防止暴沸

催化剂和脱水剂

液面以下防止在140℃时生成乙醚。逐渐变黑。注意:温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温

度,而且不能与烧瓶接触。溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者有什么异同?请完成下列表格。反应物CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液、加热C—Br、C—H碳碳双键CH2=CH2、NaBr、H2O浓硫酸,加热至170℃C—O、C—H碳碳双键CH2=CH2、H2O思考与讨论易错提醒:混淆卤代烃和醇的消去反应条件CH2=CH-CH=CH2↑+2H2O补充完成下列化学反应方程式:(1)CH2-CH2-CH2-CH2OH浓硫酸△OH(2)CH2-CH2-CH2-CH2+2NaOHBrBr醇△CH2=CH-CH=CH2↑+2NaBr+2H2O课堂评价判断下列醇能否发生消去反应?若能,请写出反应方程式6.7.8.9.1.CH3CH2CH2OH2.CH3CH2CH(OH)CH33.(CH3)3CCH2OH4.CH3OH5.(CH3)3COH消去反应结构条件:邻碳有H课堂评价4.醇的氧化反应:C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃(1)燃烧:实验室里也常用乙醇作为燃料,乙醇也可用作内燃机的燃料,有机物的氧化反应:失氢\加氧有机物的还原反应:失氧\加氢四、醇的化学性质4.醇的氧化反应:(2)与强氧化剂反应:①C2H5OHCH3COOHKMnO4(H+)酸性高锰酸钾紫红色褪去还原

橙色2−Cr2O7Cr3+灰绿色+6+3应用:可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾K2Cr2O7(H+)②C2H5OHCH3CHOCH3COOH继续氧化氧化:失H氧化:加O四、醇的化学性质③乙醇的催化氧化①2Cu+O2==2CuO红色→黑色△

②CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O黑色→红色△总反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

△2CH3—CCu或Ag△+O2+2H2O2CH3—C—HO—HHOH四、醇的化学性质①铜丝红色→黑色→红色反复变化②在试管口可以闻到刺激性气味实验现象:R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△反应结构条件:连羟基的C必须有H③醇的催化氧化四、醇的化学性质①CH3CH2CH2OH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH④(CH3)3COH课堂评价下列醇能否发生催化氧化反应?如果能,请写出反应化学方程式。2H成醛1H成酮无H不氧化R−CH2OHR−COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−CH−R2OHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R1−C−R2O乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃有来有往为取代,有来无往是加成,有往无来为消去,得氧失氢是氧化,得氢失氧为还原。①②①1分子断①,另1分子断②②⑤①③①③△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸,170℃

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