《有机化学》课件-20-6

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20.6

嘧啶和嘌呤

一、嘧啶

嘧啶是无色结晶，熔点22°C，易溶于水。嘧啶中的氮是sp2杂化，都以一个P电子参与共轭，性质与吡啶类似。由于体系中氮的吸电子作用，碱性比吡啶弱得多，其亲电取代反应比吡啶的困难，亲核取代则比吡啶容易。反应主要发生在氮的邻对位，即2，4，6位，例如：

嘧啶环广泛存在于自然界，在新陈代谢中起着重要作用，如用氨基、羟基取代的嘧啶:尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是组成核酸的三个碱基：

维生素及药物中许多含有嘧啶环系，如维生素B2、磺胺药等。

维生素B2又名核黄素，是生物体内氧化还原过程中传递氢及电子的辅酶。体内缺少维生素B2会患口腔炎、角膜炎、结膜炎等疾病。维生素B2广泛存在于小米、大豆、酵母、绿叶菜、肉、肝、蛋、乳等食物中。二、嘌呤

嘌呤是无色晶体，熔点217°C，它是由一个咪唑环和一个嘧啶环稠合而成。嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物却在自然界中分布很广。它的许多氨基和羟基衍生物具有很强的生理活性，其中最重要的是腺嘌呤和鸟嘌呤，它们与前面提到的尿嘧陡、胞嘧啶、胸腺嘧啶组成了生命遗传物质核酸的碱基。

除此之外还有常见的茶碱（theophylline)、咖啡碱（caffeine)、可可碱（theobromin

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