《有机化学》课件-6-5

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6.5芳烃的还原反应

一、Birch还原

Birch还原即是芳香族化合物在液氨介质中，在质子供给体醇（乙醇、异丙醇等）存在下，用碱或碱土金属部分还原芳烃成1,4-环己二烯类化介物的反应。如苯被还原：其反应机理如下：

首先碱金属溶于液氨生成蓝色溶液，溶液有顺磁性和较高的导电性，这是由于体系中形成了氨合电子。然后氨合电子还原苯环为自由基负离子得到1；1从醇中夺取质子得到2，2为苯基自由基；它进一步被还原为苯基负离子3；3从醇中得质子，最后得到1,4-环己二烯4。

Birch还原是对苯的1,4-还原，而不是全部还原，在有机合成中十分有用。

单取代苯经过Birch还原得到的产物与苯环上原有取代基的性质有关。推电子基有利于生成1-取代-1,4-环己二烯；吸电子基有利于生成3-取代-1,4-环己二烯。例如:二、催化氢化

苯

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