1.2.2有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系

第1章有机化合物的结构与性质烃第2节

有机化合物的结构与性质第2课时有机化合物的同分异构现象有机化合物结构与性质的关系素养目标学习要点1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中不同基团间相互影响与有机化合物性质之间存在的相互关系,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。烷烃同分异构体的书写方法。有机物一取代产物的书写和判断方法。顺反异构体的判断方法。手性碳原子的判断方法。有机化合物结构与性质的关系。知识点一有机化合物的同分异构现象基础落实•必备知识全过关一、同分异构现象

同分异构体1.同分异构现象:有机化合物分子组成

而

不同的现象。

2.同分异构体:分子组成

而结构

的有机化合物。

相同结构相同不同二、同分异构体的常见类型1.构造异构现象异构现象形成途径示例碳骨架异构碳骨架不同而产生的异构现象CH3CH2CH2CH3与

官能团异构位置异构官能团位置不同而产生的异构现象CH2=CH—CH2—CH3与CH3—CH=CH—CH3类型异构官能团种类不同而产生的异构现象CH3CH2OH与CH3—O—CH32.立体异构(1)概念:原子或原子团的

相同,

情况不同。

(2)顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不连接顺序空间排布反-2-丁烯(3)对映异构:有机物中的饱和碳原子,当其连接的四个原子或原子团均不相同时,这个碳原子称为不对称碳原子(手性碳原子),大多数的手性分子都含有不对称碳原子。一个手性分子和它的镜像构成一对对映异构体。如丙氨酸的一对对映异构体:名师点拨常见有机物的类型异构(4)羧酸和酯可出现类型异构,如CH3COOH和HCOOCH3。

正误判断(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。(

)(2)两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体。(

)(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。(

)√×提示

像CH≡CH和苯元素组成相同,各元素的质量分数相同,但二者不是同分异构体。×提示

同素异形体和同分异构体均为不同物质,因此同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于化学变化。(4)同系物之间可以互为同分异构体。(

)×提示

同系物分子之间相差一个或多个CH2原子团,分子式不同,一定不是同分异构体。×重难突破•能力素养全提升探究角度1

同位素、同素异形体、同分异构体和同系物之间的区别例1(2020·浙江1月选考)下列说法不正确的是(

)D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体

C解析

C项,前者属于酚类,后者属于醇类,不是同系物,错误。

【变式设问】(1)除金刚石和石墨外,再写出一种碳元素的同素异形体。提示

C60、石墨烯等。

[对点训练1]下列各组有机物互为同分异构体的是(

)A解析

A项,两种有机物的分子式均为C10H14O,结构不同,故两者互为同分异构体;B项,两者是同一种物质;C项,乙醇分子式为C2H6O,乙醛分子式为C2H4O,两者不是同分异构体;D项,两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸乙酯,两者属于同系物,不是同分异构体。规律方法

1.“四同”概念比较

项目定义化学式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素原子符号表示不同,如电子排布相同,原子核结构不同物理性质不同,化学性质相同同素异形体同一种元素形成的不同单质元素符号表示相同,分子式不同,如O2和O3单质的结构不同物理性质不同,化学性质相似或不同项目定义化学式结构性质同分异构体分子式相同、结构不同的化合物分子式相同不同物理性质不同,化学性质不一定相同同系物结构相似,组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物组成元素相同,通式相同,相对分子质量相差14n,如CH4和CH3CH3同一类物质,结构相似物理性质不同,化学性质相似2.从研究对象区别“四同”概念(1)同位素:研究对象是原子。(2)同素异形体:研究对象为单质。(3)同系物:研究对象为有机物。(4)同分异构体:研究对象是化合物,包括无机物和有机物,多数是有机物。探究角度2

烷烃同分异构体的书写例2写出分子式为C7H16的烷烃的同分异构体。答案C7H16共有9种同分异构体:解析

(1)确定碳链①先写直链:C—C—C—C—C—C—C。②减少1个碳原子,将其作为支链从中间连接,并向一端移动位置,但不能移③减少2个碳原子,将其作为一个支链(乙基)或两个支链(甲基)并移动位置,甲基不能连接在1号碳原子上,乙基不能连接在2号碳原子上:(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。[对点训练2]写出分子式为

的烷烃的同分异构体,并命名。思维建模

烷烃同分异构体书写口诀多个碳,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间。探究角度3

一元取代物的书写与判断例3某烷烃相对分子质量为86,如果分子中含有2个—CH2—、1个

,其余部分为—CH3,则该结构的烃的一氯取代物(不考虑立体异构)最多可能有(

)A.9种 B.6种 C.5种 D.4种A思路剖析

解答本题注意以下两点:(1)有序性:结合计算,确定烷烃可能的结构,从某一种形式开始排列,依次进行,防止遗漏。(2)等效性:注意位置相同的碳原子上的氢原子被取代时会得到相同的物质,防止重写。[对点训练3]丁醇的同分异构体(属醇类)有(

)A.4种

B.5种

C.6种

D.7种A解析

丁烷的2种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、②

。①中有2种氢原子,被—OH取代可形成2种同分异构体;②中有2种氢原子,被—OH取代可形成2种同分异构体,故共形成4种醇。规律方法

等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效;(2)与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(

)分子中的12个氢原子是等效的;知识点二有机化合物结构与性质的关系基础落实•必备知识全过关1.官能团与有机化合物性质之间的关系(1)关系:一种官能团决定

有机化合物的

特性。

(2)原因:①一些官能团含有

键,易发生相关的反应。

②一些官能团含有

键,易发生相关的反应。

一类化学不饱和极性2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)官能团与相邻基团之间存在相互影响。(2)不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例。实例不同基团间的相互影响乙醇与乙酸性质不同烃基和羰基对羟基的影响不同醇与酚性质不同羟基所连烃基不同醛与酮性质不同羰基所连氢原子与烃基不同正误判断(1)在CH2=CHCOOH分子中含有碳碳双键和羧基,因此可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,可发生酯化反应。(

)(2)CH3CH2OH可催化氧化生成CH3CHO,反应中O—H键和连接羟基的碳原子上C—H键断裂。(

)(3)CH4与Cl2发生取代反应生成CH3Cl时,CH4分子中C—H键断裂生成C—Cl键。(

)(4)Na与水反应比Na与乙醇反应剧烈,说明乙醇分子中乙基影响羟基,使羟基的反应活性增强,更容易断裂。(

)√√√×提示

Na与乙醇反应较缓和,说明乙醇分子中乙基影响羟基,使羟基的反应活性减弱,O—H键不易断裂。重难突破•能力素养全提升探究角度1

官能团与有机化合物性质的关系例1苹果酸的结构简式为

,下列说法不正确的是(

)A.苹果酸分子式为C4H6O5B.1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体D解析

由结构简式可知,苹果酸的分子式为C4H6O5,故A正确;苹果酸分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应,则1

mol苹果酸可与2

mol

NaOH发生中和反应,故B正确;苹果酸分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应,则1

mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5

mol

H2,故C正确;苹果酸与HOOC—CH2—CH(OH)—COOH结构相同,为同一种物质,不是同分异构体,故D错误。图解要点

【变式设问】(1)苹果酸可与NaHCO3溶液反应,1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应最多可以生成CO2的物质的量是多少?提示

2

mol。能与NaHCO3溶液反应的是—COOH,1

mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应最多可以生成2

mol

CO2。(3)苹果酸分子中含有一个手性碳原子,请用“*”标出该碳原子。

(2)苹果酸既可与醇发生酯化反应,也可与酸发生酯化反应,试写出苹果酸分别与乙酸、乙醇反应生成的酯的结构简式。[对点训练1]对有机物

的化学性质,叙述错误的是(

)A.1mol该物质能与2molBr2发生加成反应B.能与乙醇发生酯化反应C.能发生加聚反应,生成高聚物D.能与Na2CO3反应放出CO2气体A规律方法

预测陌生有机物性质的方法(1)依据:有机物所含官能团是否含不饱和键及官能团中键的极性。(2)规律:①不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)一般易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。②官能团含极性键(如羟基和羧基的氢氧键有很强的极性),易发生极性键上的相关反应。探究角度2

不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系例2化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是(

)A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈B.甲酸的酸性比乙酸强C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多D解析

A.Na与水或乙醇反应,都是与分子中的—OH反应,乙醇中—OH受到乙基影响,反应活性降低;B.甲酸和乙酸的酸性均体现在—COOH上,乙酸中—COOH受到甲基影响,反应活性降低;C.丙酮和乙烷分子中氢原子被卤素原子取代,均为—CH3上的氢原子发生反应,丙酮中—CH3受到酮羰基影响,反应活性增强;只有D中不能证明原子(或原子团)之间的相互影响。[对点训练2]有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是(

)A.苯的硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯B.乙酸能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应C.乳酸(

)酸性比丙酸强D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应D解析

甲基对苯环的影响,使甲苯苯环上与甲基处于邻、对位上的氢活泼性增强,故A项能说明;乙酸分子中的羟基与酮羰基相连,能电离出氢离子,而乙醇分子中的羟基与乙基相连,无法电离出氢离子,故B项能说明;由于—OH的影响,使乳酸的酸性比丙酸强,故C项能说明;乙烯中含有碳碳双键,性质较活泼,能发生加成反应,而乙烷中不含碳碳双键,性质较稳定,不能发生加成反应,即乙烯和乙烷化学性质的不同是由于二者含有的化学键不相同,故D项不能说明。规律方法

酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同,主要是因为相同官能团连接的基团不同。随堂检测全达标12345题组1有机化合物的同分异构现象1.互为同分异构体的物质不可能(

)A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的熔、沸点和密度C.具有相同的分子式D.组成元素相同B解析

同分异构体元素组成相同,分子式相同,则相对分子质量相同。同分异构体属于不同物质,因此熔、沸点和密度不可能相同,B说法错误。123452.下列说法正确的是(

)A.18O2和16O2互为同位素D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2互为同分异构体

B12345解析

18O2和16O2是单质,二者不互为同位素,A错误;CH3CH2CH2CH2CH2CH3的分子式是C6H14,的分子式是C5H12,两者同属于烷烃,属于同系物,B正确;根据白蚁信息素的键线式得分子式为C9H18,C错误;H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2的分子式分别为C3H7O2N和C2H5O2N,分子式不同,不互为同分异构体,D错误。123453.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是(

)A.C3H8

B.C4H10C.C5H12

D.C6H14C解析

烃的一氯代物只有一种,说明该烃分子中只有一种氢原子。通过分析题给四种烃,均属于烷烃,只有C5H12的一种同分异构体

存在一种等效氢原子,其一氯代物只有一种。12345题组2有机化合物结构与性质的关系4.有机物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致它们化学性质的改变。下列能说明上述观点的是(

)A.等物质的量的乙二醇()和乙醇分别与足量金属钠反应,