1.3.2烯烃和炔烃及其性质 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第2课时烯烃和炔烃及其性质素养目标学习要点1.熟知烯烃、炔烃的化学性质,会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。能够根据加成产物判断烯烃、炔烃的结构,学会鉴别烯烃、炔烃的方法,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。2.能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质的不同及烯烃和炔烃化学性质相似的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。烯烃和炔烃的命名:选主链,包含碳碳双键或碳碳三键,且最长;编号位,离官能团最近。烯烃和炔烃的化学性质:加成反应(H2、X2、HX、H2O)、加聚反应、氧化反应(燃烧、酸性KMnO4溶液褪色)。知识点一烯烃和炔烃的结构和命名基础落实•必备知识全过关1.烯烃和炔烃的组成和结构

链烃烯烃炔烃概念分子中含有

的链烃

分子中含有

的链烃

官能团

通式(只含一个官能团)(单烯烃)

(单炔烃)

分子构型双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子共线碳碳双键

碳碳三键—C≡C—

CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2.烯烃和炔烃的命名

碳碳双键碳碳三键碳碳双键碳碳三键小深度思考通式为CnH2n的烃一定是烯烃吗?通式为CnH2n-2的烃一定是炔烃吗?名师点拨烯烃和炔烃的命名与烷烃类似,烷烃中不含官能团,因此主链为最长的碳链,而烯烃和炔烃中含有官能团碳碳双键或碳碳三键,则主链需包含官能团在内且最长;编号时,烯烃和炔烃需从离官能团最近的一端开始编号。正误判断(1)CH2=C(CH2CH3)2的名称为2-乙基-1-丁烯。(

)(2)的名称为3-戊烯。(

)(3)分子式为C3H6的有机物一定是丙烯。(

)(4)C4H8的同分异构体中属于烯烃的顺反异构体有2种。(

)√×提示

名称为2-戊烯。

×提示

分子式为C3H6的有机物可能为丙烯(CH2=CHCH3)或环丙烷(

)。√重难突破•能力素养全提升探究角度1

烯烃的命名例1键线式可以简明扼要地表示有机化合物,键线式

表示的是(

)A.2-甲基-4-戊烯B.4,4-二甲基-1-丁烯C.2-甲基-1-戊烯D.4-甲基-1-戊烯D图解要点

命名时从离碳碳双键最近的一端开始编号,如图:

。[对点训练1]根据烯烃的命名原则,回答下列问题:(1)的名称是

。

(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式:

。

(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是

。

2-甲基-1-丁烯2,4-二甲基-2-己烯

易错提醒

烷烃命名时2号碳不能出现乙基,若2号碳出现乙基则说明选择的碳链不是最长的碳链;但烯烃中2号碳可能出现乙基,如2-乙基-1-丁烯。探究角度2

炔烃的命名例2有机物

的系统名称为(

)A.2,2,3-三甲基-1-戊炔B.3,4,4-三甲基-1-戊炔C.3,4,4-三甲基-2-戊炔D.2,2,3-三甲基-4-戊炔B解析

根据炔烃命名的一般规则进行命名即可,注意选择主链时一定要选择含有官能团的最长碳链作为主链。【变式设问】(1)是否存在名称如题中A、C所示的炔烃?为什么?提示

不存在。根据碳原子的四价结构,1-戊炔中2号碳不能出现甲基,2-戊炔中3号碳不能出现甲基。(2)的同分异构体主链碳原子数相同的炔烃还有几种?试写出它们的结构简式和名称。[对点训练2]根据炔烃的命名原则,回答下列问题:(2)写出2,5-二甲基-3-己炔的结构简式:

。

3,3-二甲基-1-丁炔

思维建模

炔烃结构简式书写注意事项根据碳的四价结构,炔烃中连接碳碳三键的碳原子上只可能连接一个氢原子或碳原子等,一定不能再连接其他取代基。知识点二烯烃和炔烃的性质基础落实•必备知识全过关1.烯烃和炔烃的物理性质(1)相似性:

溶于水而

溶于有机溶剂,密度比水

等。

(2)递变性:随着碳原子数的递增①状态:由气态(分子中有

个碳原子)→液态→固态;

②熔、沸点:逐渐

;

③密度:逐渐

。

难易小1~4

升高增大2.烯烃和炔烃的化学性质(1)烯烃、炔烃的加成反应Ⅰ.烯烃:以丙烯CH3CH=CH2为例①与Br2的CCl4溶液反应(褪色):

④与H2反应:

CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br

Ⅱ.炔烃:以乙炔CH≡CH为例①溴的四氯化碳溶液Ⅲ.共轭二烯烃与溴的加成反应共轭二烯烃是指分子中有两个碳碳双键且只相隔一个单键的烯烃,部分加成反应有两种方式。①1,3-丁二烯与溴单质的1,2-加成反应:②1,3-丁二烯与溴单质的1,4-加成反应:CH2=CH—CHBrCH2Br

CH2BrCH=CHCH2Br

(2)加聚反应①定义:在一定条件下,小分子有机物通过

聚合得到高分子化合物的反应,称加聚反应。

②写出下列有机物发生加成聚合反应的化学方程式,并写出产物名称。a.乙烯:

,

。

b.丙烯:

,

。

c.乙炔:

,

。

加成聚乙烯聚丙烯聚乙炔(3)烯烃、炔烃的氧化反应①燃烧反应a.烯烃燃烧方程式通式:

。

b.炔烃燃烧方程式通式:

。

乙炔燃烧时的火焰比乙烯

,且有

烟,现象不同的原因是

。

②烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中,都可以观察到

。

明亮

浓乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高紫色溶液逐渐褪色名师点拨烯烃、炔烃的结构与性质:烯烃中的官能团为碳碳双键,碳碳双键中有一个σ键和一个π键;炔烃中的官能团为碳碳三键,碳碳三键中有一个σ键和两个π键。π键容易发生断裂,因此烯烃和炔烃都容易发生加成反应和加聚反应。乙炔与水的加成反应:乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,很快转化为乙醛。教材拓展1.马氏规则不对称烯烃与卤化氢、H2O等发生加成反应时可能产生两种产物,如2.几种聚合物的用途聚乙烯:聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品,主要有薄膜、中空制品、包覆材料等。聚丙烯:可做口罩熔喷布料,过滤细菌和病毒。聚氯乙烯:聚氯乙烯异型材,主要用于制作门窗和节能材料;聚氯乙烯膜,可用作包装材料,可加工成包装袋、雨衣、桌布、窗帘等。深度思考乙烯既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色,二者反应原理相同吗?提示

反应原理不同,乙烯使溴水褪色,发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色,发生了氧化反应。正误判断(1)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。(

)(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(3)乙炔中乙烯可用溴水除去。(

)(4)等质量的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃比烯烃消耗氧气多。(

)(5)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(

)×提示

酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2,CO2混入乙烷中。

×提示

C3H6可能为环丙烷,环丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色。

×提示

乙炔、乙烯都与溴水发生加成反应。

√×提示

聚乙烯不存在不饱和键,不能使溴水褪色;聚乙炔含有碳碳双键,能使溴水褪色。重难突破•能力素养全提升探究角度1

加成反应与取代反应比较例1已知1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,X的结构简式可能是(

)A.CH2=CH2 B.CH≡CHC.CH≡CCH3 D.CH2=CHCH=CH2C解析

“1

mol

X能与2

mol

Cl2完全加成”说明X中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y中含有4个氢原子。X与Cl2加成时没有增加氢原子,则X中也只含有4个氢原子,故选C。图解要点

【变式设问】(1)请写出Y、Z的结构简式。(2)若将“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol某烃X能与2molHCl完全加成得到Y”,则X的结构简式应选择哪个选项?提示

Y为CHCl2—CCl2—CH3,Z为CCl3—CCl2—CCl3。

提示

B。1

mol

CH≡CH与2

mol

HCl加成后,得到的Y中含有4

mol氢原子,可与4

mol

Cl2发生取代反应生成CCl3—CCl3。[对点训练1]1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应生成1mol氯代烷烃,该氯代烷烃能和6molCl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该链烃可能是(

)A.丙烯

B.丙炔C.1-丁炔 D.1,3-丁二烯B解析

“1

mol某链烃最多能和2

mol

HCl发生加成反应生成1

mol氯代烷烃”说明该链烃中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“该氯代烷烃能和6

mol

Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃”说明氯代烷烃中含有6个氢原子。而原链烃与HCl加成时增加2个氢原子,则原链烃中含有4个氢原子,故选B。方法规律

取代反应与加成反应的比较

项目取代反应加成反应概念有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应项目取代反应加成反应键的变化一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质加成反应特点:只上不下。碳碳双键、碳碳三键均可与H2、X2(卤素单质)、HX(卤化氢)、H2O等发生加成反应,1个碳碳双键可与1分子H2、X2、HX、H2O等加成,1个碳碳三键最多可与2分子H2、X2、HX等加成。取代反应特点:上一下一。烷烃中氢原子被X2取代,1个氢原子被取代消耗1分子X2。探究角度2

二烯烃的加成反应例2

与Br2按物质的量之比为1∶1发生部分加成反应时,所得产物有(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种C[对点训练2]天然橡胶的单体为异戊二烯(

),异戊二烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应时,最多可得到

种卤代烃。

4探究角度3

烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律例3自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物若化合物B与A互为同分异构体,且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,则化合物B的结构简式正确的是(

)A[对点训练3](鲁科版教材改编题)某烃的分子式为C12H22,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2;用酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机化合物:请推测该烃可能的结构简式:

。

规律方法

烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律(1)烯烃:碳碳双键断裂,减短碳链(2)炔烃:碳碳三键断裂,减短碳链

炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物CO2、H2ORCOOH随堂检测全达标12345题组1烯烃和炔烃的结构和命名1.某有机化合物的键线式如图所示,其名称正确的是(

)A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯D解析

编号从离双键最近的一端开始编号:

,故正确名称为5-甲基-2-庚烯。123452.下列有机物的系统命名正确的是(

)A.2-乙基丁烷

B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-1,3-丁二烯

D.2,2-二甲基-3-戊炔C解析

A.烷烃中乙基不能位于2号碳原子上,应为