《高考备考指南 化学 》课件-第一节　有机化合物的结构特点与研究方法

有机化学基础第十章

复习目标核心素养广东命题趋势1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等)2.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)1.宏观辨识与微观探析：从所含官能团的角度理解烃的衍生物的主要性质，能分析烃的衍生物的性质与用途的关系2.证据推理与模型认知：采用模型对有机化合物的结构进行表征，借助有机化学反应的微观模型，从多个角度认识有机化学反应广东卷继续在选择题中考查必修第二册中的有关基础知识，大题往往考查有机物官能团的识别、分子式或结构简式的书写、化学反应类型的判断、复习目标核心素养广东命题趋势3.掌握烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、油脂、酰胺的结构与性质；能列举糖类、蛋白质、核酸等有机化合物在生产、生活中的重要应用4.能对有机高分子及其单体进行相互推断，能分析有机高分子的合成路线；能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点3.变化观念与平衡思想：从不同视角认识有机化学反应的多样性，形成化学变化是有条件的观念4.科学态度与社会责任：运用化学原理和方法对解决生产和生活中的热点问题提出创造性的建议化学方程式的书写、符合特殊条件的同分异构体种数的判断或结构简式的书写、合成路线的设计等；预计在2025年高考中仍会延续这种考查，并有所创新，但考查内容基本上不会有大的变动第一节有机化合物的结构特点与研究方法(本节对应系统复习P266)栏目导航01必备知识关键能力03真题体验领悟高考02研解素养悟法猎技04配套训练必备知识关键能力1☞有机化合物的结构特点知识点1

烃

烃的衍生物

(2)按碳的骨架分类。①有机化合物脂环芳香

②烃

烷烃烯烃炔烃苯的同系物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—甲烷CH4烯烃______________(碳碳双键)

乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃—苯卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br(3)按官能团分类。①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式醇________(羟基)

乙醇C2H5OH酚苯酚醚________________(醚键)

乙醚CH3CH2OCH2CH3醛__________(醛基)

乙醛CH3CHO酮__________(羰基)

丙酮CH3COCH3—OH类别官能团代表物名称、结构简式羧酸__________(羧基)

乙酸CH3COOH酯_____________(酯基)

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸________(氨基)、

__________(羧基)

甘氨酸胺__________(氨基)

甲胺CH3NH2酰胺____________(酰胺基)

乙酰胺CH3CONH2—NH2—COOH

—NH2

2.有机化合物中的共价键(1)共价键的类型。①有机化合物中的共价键有两种基本类型：______键和______键。

②一般情况下，有机化合物中的单键为____键，双键中含有______个σ键和______个π键，三键中含有______个σ键和____个π键。例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生________反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生________反应。σ

π

σ

一一一

两取代加成

(2)共价键的极性与有机反应。共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如：

含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为溴原子，只含有σ键。官能团

(3)有机物结构的表示方法(以乙烯或丙烯为例)。电子式结构式

结构简式CH2===CH2球棍模型

空间填充模型

键线式

3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象。同分异构现象化合物具有相同的________，但______不同，因而产生性质差异的现象

同分异构体具有______________的化合物互为同分异构体

异构类别碳架异构碳链骨架不同如：CH3—CH2—CH2—CH3和___________________位置异构官能团位置不同如：CH2===CH—CH2—CH3和_____________________官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和________________分子式结构同分异构现象

CH3CH(CH3)CH3CH3CH===CH—CH3CH3—O—CH3(2)常见的官能团类别异构。组成通式可能的类别及典型实例CnH2n(n≥3)烯烃(CH2

===CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2(n≥4)炔烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃()CnH2n+2O(n≥2)醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO(n≥3)醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)等CnH2nO2(n≥2)羧酸(CH3CH2COOH)、

酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()CnH2n-6O(n≥7)酚()、芳香醚()、芳香醇()(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO、C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6、HCHO与CH3COOH不是同分异构体。4.同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。(2)同系物的判断方法。①官能团的种类和个数要相等。②分子式不能相同，如同分异构体不是同系物。易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(

)(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(

)(3)

、—COOH的名称分别为苯、酸基(

)(4)醛基的结构简式为“—COH”(

)(5)

和

都属于酚类(

)(6)C4H8与C3H6可能互为同系物(

)

×

×

××

×

√

突破一D

C(1)结构简式中的碳氢键、碳氧键、氧氢键、碳碳单键可以省略，也可以保留，但碳碳双键、碳碳三键不能省略。

(2)键线式中的单键、双键和三键分别用“—”“===”“≡”表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子省略，其他原子及基团上的氢原子都要指明。名称结构式结构简式键线式丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH

③醛类

—CHO突破二

有机物的分类及官能团的识别3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

)①

酚类—OH

②CH3

羧酸

—COOH

④CH3—O—CH3醚类

⑤

羧酸—COOHA.①②③④⑤

B.②③④

C.②④⑤ D.仅②④C

【解析】①属于醇类，③属于酯类。4.(高考组合题)(1)(2022·全国乙卷)有机物

中含氧官能团的名称为____________。

(2)(2022·全国甲卷)中含氧官能团的名称是_________________。(3)(2022·北京卷)A的分子式为C4H8O，可发生银镜反应，A分子中含有的官能团是__________。

羟基、羧基

硝基、酯基、羰基

醛基

(4)(2022·湖北卷)D→E的过程如下图，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。(5)(2022·湖南卷)有机物F的结构如下图所示，其官能团的名称为______、______。

F酯基碳碳双键

醚键醛基

(1)三类物质官能团的区别。①醇和酚：这两类有机物都含有羟基。这两类的区别就是羟基是否直接连在苯环碳原子上，如

属于醇类，

则属于酚类。②醛和酮：这两类有机物中都含有

。当

与—H相连时(即分子中含有

)，形成的化合物属于醛；当

两端均与烃基相连时(即分子中含有

)，形成的化合物属于酮。③羧酸和酯：这两类有机物中都含有

。当

与—H相连时(即分子中含有

)，形成的化合物属于羧酸；当

与烃基相连时(即分子中含有

)，形成的化合物属于酯。④含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(2)有机物分类的几个易错点。①可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。②官能团的书写必须注意规范性。例如碳碳双键为“

”，而不能写成“C===C”；碳碳三键为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”；醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。③苯环不属于官能团。

同系物的判断5.(2023·广东珠海实验中学测试)三氯丙烷的同分异构体有(

)A.5种B.3种C.4种D.6种突破三A

【解析】3个氯原子位于同一个碳原子上时得到一种同分异构体，3个氯原子位于三个不同碳原子上时得到一种同分异构体；当位于2个碳原子上得到3种同分异构体，共5种同分异构体，A正确。6.(2022·湖北襄阳月考)下列物质一定互为同系物的是(

)A.C2H4和C5H10B.C4H10和C6H14C.异丁烷和2⁃甲基丙烷D.

和

B同系物的判断“一差”分子组成上相差一个或若干个CH2原子团“二同”通式相同，所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)“三注意”同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似

突破四C.乙烷的球棍模型：D.乙醇的空间填充模型：C8.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法：①

②

③CH3CH3④⑤

⑥

⑦

⑧

⑨

⑩(1)上述表示方法中属于结构式的为________，属于键线式的为________，属于空间填充模型的为________，属于球棍模型的为________。

(2)写出⑨的分子式：___________。

⑩

②⑥⑨

⑤

⑧

C11H18O2

(3)写出⑩中官能团的电子式：_________、________。

(4)②的分子式为________，最简式为________。

C6H12

CH2☞研究有机化合物的一般方法知识点21.研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析纯净物

确定_______

确定_______

确定________实验式分子式结构式

2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶。方法适用对象要求蒸馏液态有机物该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的______相差较大

重结晶固态有机物杂质在所选溶剂中________很小或很大；被提纯的有机物在所选溶剂中________受温度影响较大

沸点溶解度溶解度

(2)萃取和分液。①常用的萃取剂：______、______、______、石油醚、二氯甲烷等。

②液

液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固

液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4

乙醚

互不相溶溶解性

3.有机物分子式的确定(1)元素分析。CO2

H2O

简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2NaOH浓溶液

氧元素

(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的___________与其________的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷数最大

(1)实验式中，氢原子数已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(2)实验式通过扩大整数倍后氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机化合物，扩大2倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为

C2H6O2。4.有机物分子结构式的鉴定(1)物理方法。①红外光谱(IR)法：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱法(NMR)：氢原子种数等于吸收峰个数，每种氢原子的个数与吸收峰的面积成正比。③X射线衍射：X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算，可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。下图是我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备其衍生物，进一步确认。(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定。易错辨析判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(

)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(

)(3)可用酒精从碘水中萃取碘单质(

)(4)用质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型(

)×

×

×

×

(5)有机物

的1H⁃核磁共振氢谱图中有4组特征峰(

)(6)有机物

的核磁共振氢谱中会出现3组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(

)√

×

有机物的分离、提纯1.(2023·山东泰安一模)某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下：突破一下列说法错误的是(

)A.试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适B.回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇C.试剂b为CO2，试剂c为稀硫酸D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏D

【解析】加入的碳酸钠能与苯酚、乙酸发生反应转化为易溶于水的盐，通过分液得到盐溶液A和回收物1、2(二氯乙烷、乙醇)，通过蒸馏方法分离出沸点不同的乙醇、二氯甲烷；向A溶液通入二氧化碳和苯酚钠生成苯酚，分液分离，乙酸钠加入稀硫酸酸化蒸馏出乙酸。氢氧化钠碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，故试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适，A正确；乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确；由分析可知，试剂b为CO2，试剂c为稀硫酸，C正确；由分析可知，Ⅱ为分液操作，D错误。2.苯甲酸又称安息香酸，是一种食品防腐剂，在苯甲酸的重结晶实验中，下列装置未涉及的是(

)ABCDB利用萃取对有机物进行分离时，选取萃取剂需注意的事项①溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中的大。②萃取剂与原溶剂不反应、不相溶。③萃取剂与溶质不反应。④常用的萃取剂是苯或CCl4，一般不用酒精作萃取剂(酒精与水互溶)。

有机物分子式、结构式的确定3.某有机化合物经李比希法测得其中含碳量(质量分数，下同)为54.5%、含氢量为9.1%，其余为氧。用质谱法分析得知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：(1)该有机物的分子式为___________。

(2)若该有机物在水溶液中呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱峰面积之比为______________；该物质与乙酸相比，在水中的溶解度更大的是______(填名称)，理由是__________________________________。

突破二C4H8O23∶2∶2∶1

乙酸

丁酸中的憎水基比乙酸中的憎水基大

(3)实验测得该物质不发生银镜反应，利用红外光谱仪测得该有机物分子的红外光谱如下图所示。①该有机物的结构简式可能是________________、______________________

(写出两种即可)。

②写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________。

CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH(或CH3CH2COOCH3+NaOHCH3CH2COONa+CH3OH)

有机物分子中原子共面、共线4.(2024·广东湛江阶段练习)实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是(

)A.D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水B.向E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化D.该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管突破三C

【解析】D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E装置中应加入P2O5先吸收水，B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，即为青蒿素中氧元素的质量，从而可进一步计算氧元素的质量分数，C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，D错误。5.下列说法正确的是(

)A.异丙苯()中碳原子可能都处于同一平面B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上C.对三联苯()分子中至少有16个原子共平面

D.有机物

的所有原子同平面C判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求。审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团。①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如

、

、

。(3)单键旋转的思想。有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

教材实验活动

有机化合物中常见官能团的检验6.(2023·海南三亚模拟)关于实验室制备某些有机物或检验某种官能团时，下列说法正确的是(

)A.向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀B.制备乙酸乙酯时，为了防止乙酸乙酯的挥发，长导管要伸入饱和碳酸钠溶液中C.向2mL10%的NaOH溶液中滴加几滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热，可以检验乙醛中的醛基D.在CH3CH2Br中滴加几滴AgNO3溶液，振荡，可检验CH3CH2Br中的Br突破四C官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜现象产生新制氢氧化铜有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠(或碳酸氢钠)溶液有气体产生石蕊试液溶液变红色研解素养悟法猎技2☞

同分异构体的书写与数目的确定提升能力篇同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①②位置异构⇒、

、

、

C—C—O—C—C③

、

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。(4)限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类，根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。题型一

限定条件的同分异构体

分子式为C7H16且含有一个取代基的同分异构体有(

)A.4种 B.5种C.3种 D.6种A

【解析】由于主链于碳原子上少5个时取代基不可能有乙基，故所含两个取代基为2个甲基，主链有5个碳原子，其碳骨架为C—C—C—C—C，该主链存在对称关系，对称中心为3号碳原子，两个甲基连接在同一个碳原子上有2种方式，连接在相邻两个碳原子上的方式有1种，连接在“相间”的两个碳原子上的方式有1种，共有4种同分异构体，A正确。

分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(

)A.8种

B.7种 C.6种

D.5种A

【解析】能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，可以有3种结构：CH2===CH—CH2CH2COOH、CH3—CH===CH—CH2COOH、CH3—CH2—

CH===CH—COOH。如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，则同分异构体有4种

、、、

。如果有一个乙基为支链，则同分异构体的结构有1种：

。所以同分异构体的结构共有8种。

芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有2种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式：_________________________________________________________________。(任写三种)【解析】芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足以下条件：与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；

分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3。考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，写出符合条件的F的结构简式即可。题型二

基团连接法判断同分异构体

某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积与同等状况下与Na反应放出的气体体积相等，该有机物有(不含立体异构)(

)A.9种

B.10种 C.11种

D.12种D记住一些常见有机物或基团的同分异构体数目，如下表：

烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分异构体数目1种1种1种2种3种5种烷基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11同分异构体数目1种1种2种4种8种题型三

换位思考法判断同分异构体

已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为

，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有(

)A.9种 B.10种C.11种 D.12种A(1)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子，若1个氢原子被氯原子取代所得的一氯乙烷有1种，则五氯乙烷也有1种。(2)“定一移一”或“定二移一”法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型四

拆分法判断同分异构体

芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2，其可能的结构共有(不含立体异构)(

)A.11种 B.12种C.13种 D.14种D题型五

等效氢法判断同分异构体

分子式为C4H7Br的有机化合物能使溴的CCl4溶液褪色，则其结构最多有(

)A.8种 B.7种 C.9种 D.10种A

【解析】由题给性质及组成知该有机物分子中含有一个碳碳双键、四个碳原子，有以下几种排列方式：C===C—C—C、C—C===C—C、

，Br在三种碳骨架上依次有4种、2种、2种成键方式，共有8种，A正确。等效氢法规律(1)同一碳原子上的氢原子等效。(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。1.相对分子质量为100的有机物A能与钠反应，且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含1个六碳环，则环上一氯代物的数目为(

)A.5 B.4 C.3 D.2B

【解析】有机物A含有一个六碳环且能与钠反应，则A中含有—OH或—COOH，有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水，说明没有C、H、O以外的元素，A的相对分子质量为100，A含有一个六碳环，6个碳原子式量为72，—COOH的式量为45，不符合，故分子含有一个—OH，式量为17，利用残余法可知，剩余基团或原子的总式量为100-72-17=11，故还有11个H原子，A的结构简式为

，环上的取代物，除了—OH的邻、间、对位置外，与羟基连接的碳也有氢原子，可以被取代，共4种，B正确。2.分子式为C9H20的烃有多种同分异构体，其中某些物质的一氯代物有2种，则符合此条件的该烷烃的同分异构体有(

)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种A

【解析】分子中有9个碳原子，一氯代物却只有一种，说明该物质结构高度对称，由此可推出只有(CH3)3CCH2C(CH3)3、C(CH3CH2)4，C正确。3.(2023·河南南阳期末)下列有关同分异构体数目的叙述正确的是(

)A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃C

【解析】戊烷有3种同分异构体，A错误；C8H10有4种芳香族同分异构体，B错误；丙基的同分异构体有2种，所以取代

苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，C正确；CH3CH2CH2CH3在光照条件下的取代反应，得到2种一氯代物，D错误。4.按要求写出符合特定条件的各有机物同分异构体的数目。(1)已知

与

互为同分异构体，在

的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有______种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为______________。

6(2)化合物

的同分异构体中能同时满足以下3个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。

①含有2个甲基；②含有酮羰基(但不含

)；③不含有环状结构。a.4

b.6

c.8

d.10其中，含有手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________________________________________。c

CH2

===

CHCH(CH3)COCH3(或)(3)F是B()的同分异构体，7.30gF与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。9【解析】(1)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的有

、

、

、

、

、

、

，共6种。(2)有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键、一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCH(CH3)COCH3、CH2===C(C2H5)COCH3、CH2===C(CH3)COCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2。其中，含有手性碳的化合物为CH2===CHCH(CH3)COCH3(

)。真题体验领悟高考31.(2021·浙江卷6月)下列表示不正确的是(

)A.乙炔的实验式：C2H2B.乙醛的结构简式：CH3CHOC.2，3⁃二甲基丁烷的键线式：

D.乙烷的球棍模型：A2.(2023·广东卷)劳动有利于“知行合一”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是(

)选项劳动项目化学知识A帮厨活动：帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐加热使蛋白质变性B环保行动：宣传使用聚乳酸制造的包装材料聚乳酸在自然界可生物降解C家务劳动：擦干已洗净的铁锅，以防生锈铁丝在O2中燃烧生成Fe3O4D学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气沼气中含有的CH4可作燃料C3.(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷

水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理：+H2O下列说法错误的是(

)A.以共沸体系带水促使反应正向进行B.反应时水浴温度需严格控制在69℃C.接收瓶中会出现分层现象D.根据带出水的体积可估算反应进度B

【解析】由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；反应产品的沸点为142

℃，环己烷的沸点是81

℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69

℃，温度可以控制在69~81

℃之间，不需要严格控制在69

℃，B错误；接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。4.(高考组合题)按要求回答问题：(1)(2022·湖北卷)若只考虑氟的位置异构，则化合物C(见图)的同分异构体有______种。

(2)(2022·江苏卷)化合物D(见图)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。5

(3)(2022·全国乙卷)在化合物E(见图)的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种。

①含有1个苯环和3个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；③能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________、_________________。

10

(4)(2022·辽宁卷)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有____种(不考虑立体异构)。

①含苯环且苯环上只有1个取代基；②红外光谱无醚键吸收峰。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为_____________________________(任写一种)。C

D

E12(或

)【解析】(1)只考虑氟的位置异构，氟原子没被取代之前有6种类型的氢原子，如图所示：，取代后有6种异氟代物，除去本身，应为5种同分异构体。(2)除苯环外，还有2个不饱和度、6个碳原子、体的结构简式为

。3个氧原子，其同分异构体能水解，说明含有酯基，生成的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明为甲酸形成的酯基，则水解所得到的产物之一为甲酸，另一产物中应含有醛基，结合条件①可知，满足条件的同分异构

(3)E的结构简式为

，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为

、

。(4)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4。化合物I的同分异构体分子中含有苯环，则其余C原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结构为

、

、

、←(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，即满足条件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为

或

。5.(2021·山东卷)一种利胆药物F的合成路线如图所示：已知：Ⅰ.

Ⅱ.

回答下列问题：(1)A的结构简式为__________；符合下列条件的A的同分异构体有_____种。

①含有酚羟基；②不能发生银镜反应；③含有4种不同化学环境的氢。(2)检验B中是否含有A所用的试剂为___________；B→C的反应类型为____________。

_______________________________________；E中含氧官能团共有________种。

4FeCl3溶液氧化反应

+CH3OH

+H2O(3)C→D的化学方程式为

3(4)已知：

，综合上述信息，写出由

和

制备

的合成路线。【解析】由信息反应Ⅱ以及F的结构简式和E的分子式可知，E的结构简式为

，D发生信息反应Ⅰ得到E，则D的结构简式为

，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为

，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，。且增长的碳原子数等于

中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为

，B的结构简式为

(1)满足条件的A的同分异构体有：

、

、

、

，共有4种。(3)C→D为

与CH3OH在浓硫酸中作催化剂并在加热条件下发生酯化反应生成

。配套训练4(本栏目对应配套训练P82~83)[A组·基础练习]1.下列叙述正确的是(

)A.

和

均是芳香烃，

既是芳香烃又是芳香化合物B.和

的分子组成相差一个CH2原子团，因此二者互为同系物C.

含有醛基，所以属于醛类D.分子式为C4H10O的物质，可能属于醇类或醚类D2.饮茶是中国人的传统饮食文化之一。为方便饮用，可通过以下方法制取罐装饮料茶：关于上述过程涉及的实验方法、实验操作和物质作用的说法不正确的是(

)A.①是萃取B.②是过滤C.③是分液D.维生素C可作抗氧化剂C3.(2023·广东韶关一模)我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法错误的是(

)A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有不对称碳原子D

【解析】反应中苯炔碳碳键的不饱和度变小，为加成反应，A正确；化合物乙中含1个苯环、1个碳环、1个羰基、1个酯基，则不饱和度为4+1+1+1=7，B正确；化合物甲中有7种不同环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，C正确；不对称碳原子一般为手性碳原子，

中存在手性碳原子(*所标的碳原子)，D错误。4.十氢化萘()是一种重要的有机溶剂，工业上可由萘与H2加成制得，反应方程式为

。下列说法正确的是(

)A.十氢化萘的分子式为C10H20B.萘的二氯取代物有10种C.十氢化萘中10个碳原子共平面D.萘中存在碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色B

【解析】如

，萘的二氯取代物包括1、2位，1、3位，1、4位，1、5位，1、6位，1、7位，1、8位，2、3位，2、6位，2、7位，共10种，B正确。5.下列四幅谱图是结构简式分别为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和

的四种有机物的核磁共振氢谱。其中属于CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱图的是(

)A BC DA

【解析】CH3CH2CH2OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中应有4组吸收峰，A正确。6.充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式为(

)A.C10H16 B.C11H14C.C12H18

D.C13H20C

7.下列说法正确的是(

)A.有机反应中常说的卤化、硝化、水化、氢化都属于取代反应

B.按系统命名法，

的名称为2，2，4⁃三甲基⁃4⁃戊烯

C.分子式为C8H11N的有机物，分子内含苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有14种D.乙烯、氯乙烯、甲苯三种有机