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文档简介
第三单元
烃的衍生物课时2醇香之旅
——探究羟基的魔力与醇类的奥秘你的名字学习目标醇的结构
醇的性质
任务一
醇的结构新课导入阅读教材,观察所给有机物总结醇和酚的区异同,并给出醇和酚的定义?在上述有机化合物中,烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物;CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH2OHOHOHCH3羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇;羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。课堂探究醇的基本概念1.定义:2.官能团:3.通式:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,可简写为R-OH羟基(-OH)4.结构:R2—C—O—H(R1、R2、R3为H或烃基)R1R3①—OH不能连在不饱和C原子上;CH2=CH-OH(乙烯醇)CH3CHO(乙醛)②同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水。注意:课堂探究卤代烃的基本概念5.命名(系统命名法):选主链:定编号:写名称:选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇;从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;用1,2,3...标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”...等表示注意:OHCH2—CH2—CH—CH3CH3CH
C
CH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇2-丁醇2一羟基丁烷(√)(×)
确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH。课堂探究卤代烃的基本概念6.分类:醇按是否含苯环按羟基数目按烃基是否饱和脂肪醇芳香醇如丙醇CH3CH2CH2OH如苯甲醇饱和醇不饱和醇如如一元醇如乙醇CH3CH2OH如乙二醇如丙三醇二元醇多元醇汽车防冻液丙三醇/甘油用于护肤品中课堂探究醇的代表物——乙醇C2H5OH分子式:电子式:结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH官能团:羟基(-OH)8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ球棍模型空间填充模型你的名字任务二
醇的性质课堂探究阅读教材,总结几种常见醇的物理性质名称性质用途甲醇无色透明、易挥发的液体;能与水及多种有机溶剂混溶;有毒、误服少量(10mL)可致人失明,多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体,有甜味、能与水混溶,能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇无色、黏稠、具有甜味的液体,能与水以任意比例混溶,具有很强吸水能力吸水能力—配制印泥、化妆品;凝固点低—作防冻剂;三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等阅读教材以及表3-2和表3-3总结醇的物理性质:课堂探究2.沸点:(1)饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,醇的沸点逐渐升高。(2)碳原子数目相同时,羟基的数越多,醇的沸点越高。(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在氢键。1.状态:通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体阅读教材以及表3-2和表3-3总结醇的物理性质:课堂探究甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。3.溶解性:4.密度:醇的密度比水的密度小低级饱和一元醇为无色液体,有特殊的气味5.气味:阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究以乙醇为例:醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。①②③④在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O-H和C-O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O-H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样,C-O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究1.取代反应:(1)活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2---置换反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目。2mol-OH→2molNa→1molH2阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究(2)酯化反应浓硫酸∆C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O(3)与氢卤酸反应C2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O∆浓硫酸乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。卤代烃与醇之间的转化:碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷1.取代反应:阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究(4)分子间脱水成醚1.取代反应:C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O浓硫酸140℃乙醚一分子脱羟基,另一分子脱羟基氢乙醚:是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用,微溶于水,易溶于有机溶剂;它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究1.取代反应:R-O-R’来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。醚:像乙醚这样,有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。结构:用途:醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式【思考与讨论】
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3OH
CH3CH2OCH3阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究观看【实验3-2】注意实验过程中需注意的事项:阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究2.消去反应—分子内脱水成烯
实验现象:反应机理:实验条件:乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃(1)生成无色气体,液体轻微变黑;(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。浓硫酸170℃CH2HCH2OHCH2=CH2↑+H2O阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究2.消去反应—分子内脱水成烯注意:(1)混合乙醇和浓硫酸时应如何操作?(3)为什么要加入碎瓷片,温度计的放置位置?(4)为何使液体温度迅速升到170℃,反应过程中溶液会变黑?防止暴沸,插入混合溶液以下。在140℃时乙醇将以另一种方式脱水;浓硫酸能将乙醇碳化。先加入乙醇,再逐滴加入浓硫酸。(2)乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3?浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,体积比以1∶3为宜。(5)为什么要将生成的气体先通入NaOH溶液?吸收CO2、SO2和乙醇,SO2和乙醇干扰酸性KMnO4溶液对产物乙烯的检验阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究2.消去反应—分子内脱水成烯【思考与讨论】(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?(2)所有的醇都能发生消去反应吗?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热浓硫酸、加热170℃C—Br、C—HC—O、C—H碳碳双键碳碳双键CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O规律与卤代烃类似课堂训练【针对性检测】判断下列物质能否发生消去反应,若能则其生成物有多少种?①CH3-CH2-OH③④②阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究3.氧化反应(1)强氧化剂氧化酸性高锰酸钾溶液酸性重铬酸钾溶液阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究3.氧化反应①乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为:
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液由橙红色(Cr2O72-)变为绿色(Cr3+)(2)强氧化剂氧化(1)可燃性CH3CH2OH+3O22CO2+3
H2O点燃阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究3.氧化反应观看实验,注意实验过程中需注意的事项阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究3.氧化反应(3)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag醇催化氧化反应的规律:
2~3个H1个H没有H如:生成醛生成酮不能被催化氧化如:如:与羟基相连的碳原子上氢原子的个数阅读教材以及必修2所学总结醇的化学性质:课堂探究有机化学反应中的氧化反应与还原反应:氧化反应:失去H或者加入O的反应还原反应:加入H或者失去O的反应失去H得到O课堂探究乙醇的化学性质与结构的关系反应类型反应物断键位置反应条件
取
置换反应乙醇、活泼金属—代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸分子间脱水乙醇
消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃总结归纳乙醇的化学性质:①②①①,②②⑤①③①③浓硫酸,△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸,170℃Cu/Ag,△—结构:化学性质:醇课堂小结物理性质:取代反应消去反应-OH状态、沸点、溶解性、密度氧化反应课堂小结烃取代卤代烃R-X水解醇R-OH氧化醛R'-CHO氧化酸R'-COOH不饱和烃消去消去酯加成加成取代HX强氧化剂课堂检测【典型例题1】关于乙醇的下列说法不正确的是(
)A.检验乙醇中的少量水,可以加入硫酸铜的白色粉末B.乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.乙醇属于可再生能源,植物的秸秆(含纤维素)可以作为生产乙醇的原料D.1mol乙醇和足量的钠单质反应,可以生成11.2L氢气【答案】D课堂检测【典型例题2】二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式为:HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH;下列有关二甘醇的叙述中不正确的是(
)A.符合通式CnH2n
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