串讲02 有机化合物的结构特点与研究方法 烃（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

有机化学基础选择性必修三考点串讲举一反三典例精析要点精讲思维导图PPT下载http:///xiazai/目录CONTENTS1有机化合物的结构2几种常见烃的结构和性质01有机化合物的结构思

维

导

图一、根据元素组成分类要点01有机化合物的分类方法有机化合物

烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等一、根据元素组成分类要点01有机化合物的分类方法有机化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如苯如溴苯Br链状化合物(碳原子相互连接成链状)环状化合物(含有碳原子组成的环状结构)脂环化合物(有环状结构，不含苯环)芳香化合物（含苯环）键线式1.按碳的骨架分类一、根据元素组成分类要点01有机化合物的分类方法2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式烷烃“单、链、饱”结构烯烃________________(碳碳双键)炔烃卤代烃芳香烃含有苯环(不是官能团)苯__________________醇一、根据元素组成分类要点01有机化合物的分类方法续表酚苯酚_______醚____________________(醚键)醛_______________(醛基)酮______________(羰基)羧酸______________(羧基)酯

(酯基)胺苯胺_______________酰胺______________(酰胺基)氨基酸甘氨酸___________________一、共价键要点02有机化合物中共价键

物质甲烷乙烯乙炔球棍模型______________________________________________共价键类型碳原子杂化类型sp一、共价键要点02有机化合物中共价键2.碳碳单键、双键和三键碳碳单键碳碳双键碳碳三键结构_______________________C原子的杂化方式sp键的类型键角空间结构碳原子与其他4个原子形成正四面体结构双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上碳原子及与之相连的原子处于同一直线上一、共价键要点02有机化合物中共价键

一、共价键要点02有机化合物中共价键3.共价键的极性与有机反应

一、共价键要点02有机化合物中共价键4.有机反应的特点①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。要点03有机化合物的同分异构现象1.有机化合物中碳原子的成键特点(1)最外层4个电子，可形成4个共价键；(2)碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键；(3)多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；要点03有机化合物的同分异构现象2.有机物结构的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成最简式用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比电子式在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子乙醇的电子式结构式乙烯的结构式____________________要点03有机化合物的同分异构现象2.有机物结构的表示方法结构简式键线式(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足苯的键线式：_______________________球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键乙烯的球棍模型_______________要点03有机化合物的同分异构现象2.有机物结构的表示方法空间填充模型用不同体积的小球表示不同大小的原子乙烯的空间填充模型：___________【特別提醒】同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。

要点03有机化合物的同分异构现象4.有机物的同分异构现象(1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。要点03有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体类型构造异构碳链异构位置异构官能团异构立体异构顺反异构对映异构又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。要点03有机化合物的同分异构现象(3)常见的官能团类别异构组成通式可能的物质类别1烯烃和环烷烃2炔烃、二烯烃和环烯烃0饱和一元醇和醚1饱和一元醛和酮、烯醇等1饱和一元羧酸和酯、羟基醛等要点03有机化合物的同分异构现象5.同分异构体的书写(1)书写步骤①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)烷烃同分异构体的书写要点03有机化合物的同分异构现象烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断①苯的一氯代物只有1种。②苯的二氯代物有邻、间、对3种。

⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。(2)烷烃同分异构体的书写⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。要点03有机化合物的同分异构现象6.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

要点03有机化合物的同分异构现象(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。要点03有机化合物的同分异构现象7.有机化合物中的共价键及空间结构甲烷型__________乙烯型______________苯型

乙炔型_____________________甲醛型____________要点03有机化合物的同分异构现象7.有机化合物中的共价键及空间结构【特別提醒】①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能旋转后不在同一平面。③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如

分子中所有环一定共面。要点04有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的基本步骤(1)分离提纯：得到纯净有机物；(2)元素定量分析：确定有机物的实验式；

要点04有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的基本步骤(3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式；确定有机物分子式①最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯烯烃和环烷烃甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖要点04有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的基本步骤(3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式；

要点04有机物的分离与提纯1.研究有机化合物的基本步骤(3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式；

(4)波谱分析：确定有机物的结构式；要点04有机物的分离与提纯官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键橙红色褪去紫色褪去卤素原子有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成有红色沉淀产生羧基要点04有机物的分离与提纯2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大要点04有机物的分离与提纯2.分离提纯有机物常用的方法(2)萃取和分液利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程

【典例01】（有机化合物的分类方法）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。关于莽草酸的说法正确的是()A．分子中有羟基和酯基 B．此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物C．莽草酸既属于羧酸又属于酚类 D．分子中有两种含氧官能团D【典例02】（有机化合物中共价键）化合物X是一种新型锅炉水除氧剂，其结构式如下图所示，设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法中正确的是(

)A.分子中只有极性键，没有非极性键 B.1个X分子X中的共用电子对数目为11C.1molX分子中所含的σ键数目为10NA

D.X是共价化合物D【典例03】（有机化合物的同分异构现象）化合物M可用于油漆、颜料、涂料工业，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是()A．分子式为C14H10O3B．分子中碳的杂化方式有2种C．分子中含有4种官能团D．苯环上的一氯代物有5种B【典例04】（有机物的分离与提纯）（双选）下列有关实验的说法错误的是（

）A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处是为了测出馏分的沸点B．用直接蒸馏的方法可以从含水的乙醇中得到无水乙醇C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度的影响应该很大B、D02几种常见烃的结构和性质思

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图要点01脂肪烃的结构特点和通式1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式要点01脂肪烃的结构特点和通式2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构名称空间结构_____________________________结构特点正四面体平面形直线形键角要点01脂肪烃的结构特点和通式3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。(3)两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例

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___________________

要点01脂肪烃的结构特点和通式4.脂肪烃同系物烷烃烯烃炔烃活泼性较稳定较活泼较活泼取代反应能够与卤素取代加成反应不能发生氧化反应淡蓝色火焰燃烧火焰明亮，有黑烟燃烧火焰明亮，有浓烟不与酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应不能发生能发生鉴别不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色要点01脂肪烃的结构特点和通式其他要点02脂肪烃的性质1.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水2.脂肪烃的化学性质要点02脂肪烃的性质(1)烷烃的取代反应、分解反应①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。反应条件：光照物质要求：气体,与水溶液不反应产物特点：多种卤代烃的混合物+HX

量的关系：取代1molH原子消耗1mol卤素单质

)②卤代反应特点：

要点02脂肪烃的性质【易错警示】

高温隔绝空气要点02脂肪烃的性质

①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。要点02脂肪烃的性质

要点02脂肪烃的性质(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应

要点02脂肪烃的性质(5)脂肪烃的氧化反应①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

要点02脂肪烃的性质

【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。要点02脂肪烃的性质3.乙烯的实验室制法(1)药品：乙醇、浓硫酸

(4)收集方法：排水集气法要点02脂肪烃的性质【注意事项】①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。

③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。④点燃乙烯前要验纯。

3.乙烯的实验室制法要点02脂肪烃的性质4.乙炔的实验室制法反应原料实验原理主反应副反应制气类型要点02脂肪烃的性质实验装置___________________________________________________________净化装置收集装置排水法要点02脂肪烃的性质【注意事项】

要点02脂肪烃的性质

【注意事项】要点02脂肪烃的性质5.有机物燃烧定量规律(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化

要点02脂肪烃的性质(2)有机物完全燃烧耗氧量规律

要点02脂肪烃的性质

②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。要点03芳香烃的结构

2.苯的化学性质

要点03芳香烃的结构

要点03芳香烃的结构3.苯的同系物性质

结构简式_____________________________________名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯要点03芳香烃的结构(3)苯的同系物的物理性质①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。④三种二甲苯的沸点与密度沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯要点03芳香烃的结构4.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)相同点：因都含有苯环

(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

要点03芳香烃的结构(3)氧化反应

要点03芳香烃的结构(4)取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：【特别提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。要点03芳香烃的结构

要点03芳香烃的结构

要点04有机物的命名1.烷烃的命名(1)习惯命名法

(2)系统命名法

要点04有机物的命名2.烯烃和炔烃的命名带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。要点04有机物的命名3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法如

称为甲苯，

称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。要点04有机物的命名(2)系统命名法①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。如书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。要点04有机物的命名4.烃的含氧衍生物的命名方法(1)醇、醛、羧酸的命名选主链编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置

【典例01】（脂肪烃的结构特点和通式）下列有关烃的说法正确的是（）A．乙烷在光照的条件下与Cl2