专题02 有机化合物的结构特点与研究方法（考题猜想）（六大题型）（解析版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题02有机化合物的结构特点与研究方法题型一有机物的分类题型二有机化合物的结构与表示方法题型三考查有机物的空间结构与共价键题型四考查同分异构体的判断与书写题型五考查有机物的分离与提纯题型六考查有机化合物分子式和结构式的确定◆题型一有机物的分类【解题要点】1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C=C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。【例1-1】（23-24高二下·浙江金华·期中）下列有机物按官能团分类错误的是A．，炔烃 B．，二元醇C．，酯类 D．，单糖【答案】B【解析】A．CH3C≡CH是含有碳碳三键的烃，属于炔烃，故A正确；B．含有羟基，羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故B错误；C．CH3CH2OOCH含有酯基，属于酯类，故C正确；D．CH2OH(CHOH)4CHO是葡萄糖，含有多个羟基和1个醛基，属于糖类，是不能水解的单糖，故D正确；答案选B。【例1-2】（23-24高二下·安徽阜阳·期中）下列有机物类别划分正确的是A．属于酰胺 B．属于烯烃C．属于酚类 D．属于醛类【答案】A【解析】A．CH3CONH2含有酰胺基，属于酰胺，A项正确；B．含碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B项错误；C．苯环与羟基直接相连属于酚类，属于醇类，C项错误；D．含有酯基，属于酯类，D项错误；故选A。【变式1-1】（23-24高二下·吉林松原·期末）下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是选项ABCD物质类别酚醛卤代烃酸官能团【答案】B【解析】A．该物质中不含苯环，不属于酚类，故A错误；B．该物质由两个醛基组成，属于醛类，官能团为-CHO，故B正确；C．该物质含酚羟基，不属于卤代烃，故C错误；D．该物质属于酯类，官能团为-COO-，故D错误；故选B。【变式1-2】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）对下列有机化合物所属类别的判断，不正确的是A．

烷烃 B．

羧酸C．

芳香烃 D．

醇【答案】C【解析】A．是2-甲基丙烷，属于烷烃，A正确；B．是苯甲酸属于羧酸，B正确；C．为苯酚，属于酚类物质，为烃的含氧衍生物，为芳香化合物，不是芳香烃，C不正确；D．可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代属于醇类，D正确；故选C。【变式1-3】（23-24高二下·贵州六盘水·期中）下列物质分类错误的是类别A．酚B．醚C．酯D．羧酸物质【答案】A【解析】A．羟基直接连在苯环的支链碳上，属于醇，A错误；B．分子种含有醚键，属于醚类，B正确；C．分子种含有酯基，属于酯类，C正确；D．分子中含有羧基，属于羧酸，D正确；故选A。◆题型二有机化合物的结构与表示方法【解题要点】（1）书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。（2）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。【例2-1】6．（23-24高二下·江西宜春·期中）下列化学用语不正确的是A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．羟基的电子式：C．CH4的空间填充模型： D．乙醇的键线式：【答案】A【解析】A．乙烯分子中含有碳碳双键，书写结构简式时不能省略，则乙烯的结构简式为CH2=CH2，故A错误；B．羟基中O、H原子间共用1对电子，O原子的最外层电子数为7，其电子式为，故B正确；C．甲烷分子为正四面体结构，碳原子位于正四面体中心，氢原子位于四个顶点上，CH4的空间填充模型：，故C正确；D．用端点和拐点表示C原子，将碳原子上的H原子省略后得到的式子为键线式，乙醇分子的键线式：，故D正确；故选A。【例2-2】（23-24高二下·江苏扬州·期中）下列有关化学用语表示正确的是A．的电子式： B．的空间填充模型：C．乙醛的结构简式： D．丙烯的键线式：【答案】D【解析】A．醛基中氧原子最外层有8个电子，碳原子核外有7个电子，其正确的电子式为，故A错误；B．CCl4分子是正四面体结构，且Cl原子半径大于C，其空间填充模型为，故B错误；C．乙醛分子中含官能团醛基-CHO，乙醛的结构简式：CH3CHO，故C错误；D．丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，其键线式为，故D正确。故选D。【变式2-1】（23-24高二上·上海·期末）下列化学用语不正确的是A．乙酸乙酯的官能团： B．乙醇分子的空间填充模型：C．甲基的电子式为 D．聚丙烯的结构简式：【答案】D【解析】A．乙酸乙酯的官能团为酯基，化学式为-COOR，故A正确；B．乙醇结构简式为CH3CH2OH，原子半径：C＞O＞H，其空间填充模型为，故B正确；C．甲基的结构简式为-CH3，碳原子和氢原子共用1对电子，碳原子最外层电子数为7，其电子式为，故C正确；D．丙烯加聚反应生成聚丙烯，碳碳双键断裂形成的链节为，则聚丙烯的结构简式为，故D错误；故选D。【变式2-2】10．（23-24高二下·辽宁葫芦岛·期末）下列化学用语或表述错误的是A．的模型：B．丙炔的键线式：C．氯气中键电子云轮廓图：D．乙醇分子的空间填充模型：【答案】B【解析】A．的S原子价层电子对数为3+=4，中心原子为sp3杂化，模型：，故A正确；B．丙炔的三个碳处于同一直线，键线式：，故B错误；C．氯气中键电子云轮廓图，2个p轨道头碰头重叠：，故C正确；D．乙醇分子的空间填充模型：，故D正确；故选B。【变式2-3】（23-24高二下·浙江金华·期末）下列化学用语正确的是A．次氯酸的电子式：B．三氟化硼分子的VSEPR模型：C．2，2，3-三甲基戊烷的键线式：D．氯化氢分子中键的电子云图：【答案】C【解析】A．HClO中O原子分别与H、Cl形成1对共用电子对，电子式为，A项错误；B．三氟化硼分子中心原子孤电子对数=、价层电子对数=3+0=3，则VSEPR模型为平面正三角形，B项错误；C．2，2，3-三甲基戊烷属于烷烃，分子中最长碳链有5个碳原子，2号位有2个甲基，3号位有1个甲基，则该键线式正确，C项正确；D．HCl中H原子的1s轨道提供1个未成对的电子与Cl原子的3p轨道提供1个未成对的电子形成H—Cl的s-pσ键，电子云图为，D项错误；故选C。◆题型三考查有机物的空间结构与共价键【解题要点】（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。【例3-1】（23-24高二下·安徽宿州·期中）某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5【答案】A【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故选A。【例3-2】（23-24高二下·天津南开·期中）某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子（饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，a、b、c分别为A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4【答案】B【解析】该烃的结构展开为：，所以，甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），共4个，故a=4，在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b=3；乙烯是平面结构，乙炔是直线型结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c=6。故选B。【变式3-1】（23-24高二下·湖南·期中）某有机化合物的结构简式为，若分子中共线的原子数最多为a，可能共面的碳原子数最多为b，与所连原子形成四面体形结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是A．5、11、1 B．6、10、1 C．6、11、1 D．5、10、1【答案】C【解析】碳碳三键为直线结构，苯环为平面结构且对位4原子共直线，碳碳双键为平面结构，，则1、2、3、4、7、10号原子共直线，a为6；7、10、11、12号碳原子共平面，2、3、4、5、6、7、8、9、10号碳原子共平面，由于单键可以旋转，最多的时候2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12共11个碳原子共平面，b为11；含四面体结构的碳原子只有甲基，则c为1，故选C。【变式3-2】（23-24高二下·河南濮阳·期中）下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是A． B．C． D．【答案】A【解析】A．饱和碳原子为四面体结构，分子中存在直接相连的4个饱和碳，则所有碳原子不共面，A符合题意；B．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，B不符合题意；C．苯环上和羰基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，C不符合题意；D．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，D不符合题意；故选A。【变式3-3】（23-24高二下·河南郑州·期中）下列说法正确的是A．乙醛所有原子均在同一平面上B．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上C．所有碳原子一定在同一平面上D．至少由16个原子共平面【答案】D【解析】A．乙醛CH3CHO中甲基是四面体结构，至少有一个氢不和它们共平面，故A错误；B．丙烷3个碳原子是锯齿形的，3个碳原子不在一条直线上，故B错误；C．因为环状结构不是平面结构，存在多个饱和碳原子，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故C错误；D．该分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的其它8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；故选D。◆题型四考查同分异构体的判断与书写【解题要点】（1）明确书写什么物质的同分异构体，清楚该物质的组成和类别，解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个“碎片”，“碎片”可以是官能团，也可以是烃基（尤其是官能团之外的饱和碳原子）。（2）要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构或平面结构，有无对称性（手性碳原子）。化学特征包括等效氢原子。【例4-1】（23-24高二下·辽宁鞍山·期中）下列与有机物互为同分异构体的是A． B． C． D．【答案】D【解析】A．该有机物分子式为C8H10O，和图示物质分子式不同，A不合题意；B．该有机物分子式为C7H8O，和图示物质分子式不同，B不合题意；C．该有机物分子式为C7H8O2，和图示物质分子式不同，C不合题意；D．该有机物分子式为C7H10O，分子式和图示物质相同，结构不同，故二者为同分异构体，D符合题意；故选D。【例4-2】（23-24高二下·山东聊城·期中）分子式为且含三元环的有机物共有种A．7 B．8 C．9 D．10【答案】C【解析】C5H9Cl不饱和度为1，除三元环外没有其它不饱和结构，可能的结构有、、、、、、、、，共9种，故选C。【变式4-1】（23-24高二下·湖南邵阳·期中）甲乙丙三种有机物结构简式如下图所示，下列说法错误的是A．甲乙丙属于同分异构体B．甲中共面原子最多有11个C．与乙分子式相同的有机物，且属于炔烃的有3种D．丙的二氯代物有3种【答案】D【解析】A．甲乙丙分子式均为C5H8，结构不同，属于同分异构体，A正确；B．甲为二烯烃，碳碳双键上原子共平面，由于碳碳单键可以旋转，因此该分子中共面原子最多有11个，B正确；C．乙的分子式为C5H8，不饱和度为2，炔烃的不饱和度为2，则乙的同分异构体中属于炔烃的结构分别为，共3种结构，C正确；D．丙的二氯代物中两个氯原子可能位于同一个碳原子上，其结构为；两个氯原子可能位于不同碳原子上，分别为；所以符合条件的结构有4种，D错误；故选D。【变式4-2】（23-24高二下·湖北省长沙·期中）芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种；B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种；C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种；D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；故选B。【变式4-3】（23-24高二下·重庆·期中）下列叙述不正确的是A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得有机物有6种B．分子式为C4H8Cl2的有机物只含一个甲基的结构有共有8种(不考虑立体异构)C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，其一硝基取代物有5种【答案】B【解析】A．甲苯苯环上有3种不同位置的H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有3×2=6种，A正确；B．分子式为C4H8Cl2的有机物可看作是C4H10分子中2个H原子被Cl原子取代产生的物质，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种，其中只含一个甲基的C4H8Cl2的有机物结构为CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHCl2、，共4中不同结构，B错误；C．含有5个碳原子的饱和链烃有CH3CH2CH2CH2CH3、、三种不同结构，CH3CH2CH2CH2CH3有三种不同位置的H原子，因此其一氯取代物有3种；有四种不同位置的H原子，因此其一氯取代物有4种；只有一种位置的H原子，其一氯代物有1种，故CH3CH2CH2CH2CH3的一氯取代物有3种，C正确；D．菲的结构对称，其分子结构中含有5种不同位置的H原子，因此其一硝基取代物有5种，D正确；故选B。◆题型五考查有机物的分离与提纯【解题要点】混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗【例5-1】（23-24高二下·北京·期中）某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中，下列操作未涉及的是A． B． C． D．【答案】D【解析】A．图中加热溶解，加快苯甲酸溶解速率，便于分离泥沙，A正确；B．苯甲酸加热溶解后，泥沙不溶，过滤除去，B正确；C．苯甲酸溶解度，随温度降低而减小，冷却结晶可析出苯甲酸晶体，C正确；D．重结晶实验中不涉及萃取、分液，D错误；故选D。【例5-2】（23-24高二下·湖北武汉·期中）下列实验中，所选装置或实验设计合理的是A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物D．用图④所示装置可除去中混有少量【答案】A【解析】A．苯甲酸的溶解度不大、随温度升高而增大，形成热饱和溶液以后，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，再冷却结晶，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，A符合题意；B．乙醇与水互溶，不能萃取碘水中的碘，不能达到实验目的，B不符合题意；C．采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，C不符合题意；D．CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；故选A。【变式5-1】（23-24高二下·四川成都·期中）下列有关实验的说法错误的是A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点B．用重结晶法提纯苯甲酸；用分液法分离水和汽油的混合物C．向溴水中加入溶液，溶液分层，上层橙红色，下层无色D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞【答案】C【解析】A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；B．苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，可用重结晶法提纯苯甲酸；水和汽油不互溶，可用分液法分离水和汽油的混合物，故B正确；C．四氯化碳的密度大于水，向溴水中加入溶液，溶液分层，上层无色，下层橙红色，故C错误；D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，使内外气压相同，再打开旋塞，下层液体才能顺利滴下，故D正确；故选C。【变式5-2】（23-24高二下·吉林通化·期中）实验是高中化学的重要组成部分，下列说法正确的是A．用乙醇萃取碘水中的碘时需要使用a、fB．重结晶法提纯苯甲酸时需要使用b、fC．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳时需要使用c、d、e、fD．分离乙酸乙酯和饱和食盐水时需要使用c、d、f【答案】B【解析】A．乙醇与水互溶，不能发生萃取，用不到仪器a，故A错误；B．苯甲酸在水中的溶解度不大，可重结晶进行提纯，主要步骤有：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要使用b、f，故B正确；C．分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳是互溶的有机物，根据沸点不同，用蒸馏法分离，需要使用c、d、e，不需要烧杯f，故C错误；D．乙酸乙酯和饱和食盐水互不相溶，用分液法分离，需要使用a、f，故D错误；故选B。【变式5-3】（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列除杂试剂或方法错误的是被提纯的物质杂质除杂试剂方法A乙烷乙烯溴的溶液萃取B乙炔溶液洗气C苯甲酸蒸馏水重结晶D硝基苯溶液分液【答案】A【解析】A．乙烯与溴反应，而乙烷不能，则利用溴的溶液和洗气法可除杂，故A错误；B．硫化氢与硫酸铜溶液反应，乙炔不反应，洗气可分离，故B正确；C．苯甲酸的溶解度受温度影响大，氯化钠的溶解度受温度影响不大，可溶于水、重结晶分离，故C正确；D．与NaOH反应生成盐，从而进入溶液中，然后进行分液分离，故D正确；故选A。◆题型六考查有机化合物分子式和结构式的确定【解题要点】【例6-1】（23-24高二下·福建福州·期末）使用现代分析仪器对有机化合物X的分子结构进行测定，相关结果如图，下列说法正确的是A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74g/molB．X官能团有醚键和烷基C．X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是(CH3CH2)2COD．X的分子式可能为C4H10O【答案】D【解析】A．根据质荷比可确定X的相对分子质量为74，故A错误；B．X官能团有醚键，烷基不是官能团，故B错误；C．X的相对分子质量为74，含有醚键，X有两个峰且面积比为2：3，则它的结构简式可能是CH3CH,OCH2CH3，故C错误；D．X的相对分子质量为74，含有醚键，X的分子式可能为C4H10O，故D正确；故选D。【例6-2】（23-24高二下·河北石家庄·期末）某兴趣小组利用如图装置对有机物进行元素分析。将样品放入石英管中加热使其充分反应，实验结束后，测得U形管分别增重为。下列说法错误的是A．开始实验时，依次点燃酒精喷灯B．若调换c和d中的试剂，则无法达成实验目的C．该有机物的分子式为D．若移走，可能导致测得氧元素的质量分数偏小【答案】D【分析】由实验装置图可知，a处发生的反应为有机物在加热条件下与氧气反应生成碳的氧化物和水，装置b处氧化铜与一氧化碳反应生成二氧化碳，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，该装置的缺陷为没有吸收空气中水蒸气和二氧化碳的装置，会导致实验误差，据此分析解题。【解析】A．为使有机物不完全燃烧生成的二氧化碳完全转化为被碱石灰吸收的二氧化碳，实验开始时，应依次点燃酒精喷灯b、a，故A正确；B．由分析可知，装置c为水蒸气的吸收测定装置，装置d为二氧化碳的吸收测定装置，若调换装置c和d，则碱石灰会吸收二氧化碳和水蒸气，无法测得反应生成二氧化碳和水蒸气的质量，无法达成实验目的，故B正确；C．c管增重0.0108g，n(H2O)=0.0006mol，H元素的质量为0.0006mol×2×1g/mol=0.0012g，d管增重0.0352g，n(CO2)=0.0008mol，C元素的质量为0.0008mol×12g/mol=0.0096g，则有机物中n(O)==0.0008mol，C、H、O的原子个数比为0.0008mol：0.0012mol：0.0008mol=2：3：2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知其分子式为C4H6O4，故C正确；D．若移走，实验测得二氧化碳的质量偏低，从而导致算得的氧元素的质量偏高，故氧元素的质量分数偏大，故D错误；故选D。【变式6-1】（23-24高二下·河北保定·期末）某物质的红外光谱图如图，其结构可能为下列选项中的A． B．C． D．【答案】B【解析】由红外光谱图谱可以看出，该有机物存在C-O-C、碳氧双键等结构。A．该结构中不存在C-O-C，故A错误；B．该结构符合红外光谱图中的化学键信息，故B正确；C．该结构中不含C-O-C，故C错误；D．该结构中不含C-O-C，故D错误；故选B。【变式6-2】（23-24高二下·天津·期末）某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是A．由红外光谱可知，A中含有键、键、等B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子C．由以上信息可以推测A分子为含有羧基的芳香族化合物D．若A的化学式为，则其结构简式可能为：【答案】C【解析】A．由红外光谱可知，A中含有C-H键、C=O键、、C