专题07 有机合成（考点清单）（讲+练）（原卷版）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题07有机合成◆考点01构建碳骨架1．碳链的增长(1)炔烃与HCN加成CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq\f(CH2=CHCN,丙烯腈)eq\o(→,\s\up7(H2O，H＋),\s\do5(△))eq\f(CH2=CHCOOH,丙烯酸)(2)醛或酮与HCN加成eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))(物质的量之比为1∶2加成)带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。(3)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。＋eq\o(C,\s\up6(α))H3CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—eq\o(C,\s\up6(β))H=eq\o(C,\s\up6(α))HCHO＋H2O。2．碳链的缩短氧化反应可以使烃分子链缩短。(1)烯烃eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))＋HOOC—R。(2)炔烃RC≡CHeq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))RCOOH。(3)芳香烃eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3．碳链的成环(1)共轭二烯烃共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。(2)环酯eq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O。(3)环醚HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(一定条件))＋H2O。◆考点02引入官能团1．引入碳碳双键(1)醇的消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(2)卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl。2．引入碳卤键(1)烷烃、芳香烃的取代反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(△))CH3CHClCH3(主要产物)；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl。3．引入羟基(1)烯烃与水的加成反应CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。(2)醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH；＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。(3)卤代烃、酯的水解反应CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2—OH＋NaBr；CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH；CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。4．引入醛基(1)醇的催化氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(2)炔烃与水的加成反应CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CHO。5．引入羧基(1)醛的氧化反应2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))2CH3COOH；eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(3)酯、酰胺的水解＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))＋CH3OH；RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。◆考点03官能团的保护1．羟基的保护(1)醇羟基①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除R—OHeq\o(→,\s\up7(引入保护基))R—O—R′eq\o(→…→,\s\up6(合成反应))R″—O—R′eq\o(→,\s\up7(脱除保护基))R″—OH②将醇羟基转化为酯基，再水解复原(2)酚羟基①用NaOH溶液保护②用CH3I保护eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\o(→,\s\up7(HI))2．氨基的保护①用酸转化为盐保护eq\o(→,\s\up7(HCl))eq\o(→,\s\up7(OH－))②用醋酸酐转化为酰胺保护eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋或OH－))3．碳碳双键的保护利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH24．醛基(或酮羰基)的保护用乙醇(或乙二醇)加成保护①eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。②Oeq\o(→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\do5(H＋))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。◆考点04合成路线1.一元合成路线R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯2.二元合成路线CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯3.芳香化合物的合成路线①②芳香酯注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。1.（24-25高二下·河南郑州·期中）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物C．反应①和反应③的反应条件可能相同D．有机物N和Y一定互为同分异构体2.（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团3.（24-25高二上·江苏盐城·期中）化合物Z是蜂胶的主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是A．X分子不存在顺反异构体B．Z与足量H2反应后的产物中存在3个手性碳原子C．1molX在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHD．X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应4.（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：下列说法正确的是A．等物质的量X、Y、Z最多消耗的NaOH的物质的量之比为1：2：2B．等物质的量X、Y、Z最多消耗H2的量是相同的C．X与苯甲酸互为同分异构体，都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2D．Y能发生的反应类型：加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应5.（24-25高三上·河北沧州·期中）具有美白功效的某化妆品的主要成分的合成方法如图所示，下列分析正确的是A．1molX与足量溴水反应消耗 B．该反应为加成反应C．X与Y的核磁共振氢谱中峰数目相同 D．分子中共平面的碳原子数最多为146.（24-25高二上·江苏盐城·期中）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成：已知：ⅰ.，X为卤素原子；ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基；ⅲ.。下列有关说法错误的是A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为7.（24-25高二上·湖南常德·期中）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是A．Z→G发生了取代反应B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种C．1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOHD．物质Z中所有原子可能共平面8.（23-24高二下·山东日照·期中）Z是合成“异搏定”的某一中间产物。下列说法错误的是X

Y

ZA．可用溶液鉴别X和YB．X的沸点高于其同分异构体C．Z与足量加成后，产物分子中含手性碳原子D．Y的同分异构体中能与溶液发生反应的有12种9.（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙转化为丙为还原反应C．丙与苯甲醇互为同系物 D．丁的分子式是10.（24-25高二上·江苏泰州·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．Y、Z均能使酸性溶液褪色C．Z不能与的溶液反应. D．Z有4种官能团11.（24-25高二下·江西宜春·期中）某物质G可做香料，其结构简式为，以苯为原料工业合成路线如下：已知：不对称烯烃与HBr加成反应时有两种情况：①R-CH=CH2+HBr(R为羟基)②回答下列问题：(1)步骤①的反应类型是；G的官能团名称是。(2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为。(3)步骤④的化学方程式是。(4)G有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式(只写顺式结构)。①具有顺反结构

②含有酚羟基

③分子中苯环上的一溴代物有两种(5)已知。以丙烯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线如下图：写出物质B、C的结构简式：、。12.（24-25高二上·浙江杭州·期末）卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法：已知：①

②请回答：(1)化合物J的官能团名称是。(2)下列说法正确的是_______。A．化合物A与溴苯互为同系物B．G→H的反应类型为消去反应C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O(3)化合物C的结构简式是。(4)写出I+J→D的化学方程式。(5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成)(6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式。13.（23-24高二下·山东烟台·期中）某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图：已知：①②回答下列问题：(1)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是；C中含氧官能团的名称为。(2)D→E的化学方程式为；E→F所需试剂有。(3)化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为。(4)G的结构简式为；G→H的反应类型为。(5)H→I的化学方程式为。14.（23-24高二下·安徽宿州·期中）有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)B中官能团的名称为，D→E的反应类型为。(2)C→D第一步的反应方程式为。(3)加入的作用是。(4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为。(5)满足下列条件的D的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。①含有苯环且苯环上只有2个取代基；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③1mol该物质能与2molNaOH反应；(6)以为原料合成试写出合成路线(无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH)15.（23-24高二下·湖南·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等