冲刺2025年高考化学大题突破+限时集训（新高考）大题04 有机合成与推断综合题（分类过关）（原卷版）

大题04有机合成与推断综合题内容概览类型一分子式、反应条件有机物的推断类型二物质性质和转化信息型的有机物推断类型三利用给予信息设计有机合成路线类型四羟醛缩合型的有机物推断类型五成环合成有机推断类型六碳链增长型的有机推断类型一分子式、反应条件有机物的推断1．（24-25高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：已知：ⅰ．ⅱ．(1)A中所含官能团是。(2)D的结构简式是。(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是。(4)G→H的化学方程式是。(5)Ⅰ的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是。(6)的合成步骤如下：注：Boc的结构简式为①T的结构简式是。②上述合成中P→Q的目的是。2．（24-25高三上·山西·期末）有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：回答下列问题：(1)G中所含官能团的名称为。(2)已知B的分子式为，写出B的结构简式：，其化学名称为。(3)K的结构简式为，的反应类型为。(4)分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式：。(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。①分子中含有；②核磁共振氢谱有四组峰；③分子中含有两个苯环。(6)参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。路线中的结构简式分别为、。3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下：(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。A．酯基 B．酮羰基 C．醛基 D．酰胺基(2)化合物H中有个不对称碳原子。(3)反应①所需的试剂与条件是；B的名称为。(4)合成路线中属于还原反应的是_______。A．反应② B．反应③ C．反应④ D．反应⑤(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式。ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1(6)已知：+⇌+HCl。反应④进行时，①若过量，有利于反应正向进行，原因是。②若不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是。(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：+(、为烃基或H)结合相关信息，写出B→C的转化路线(无机试剂任选)。(可表示为：目标产物)类型二物质性质和转化信息型的有机物推断4．（24-25高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题：已知：①已知A为芳香化合物。②③RCHO(1)A所含官能团的名称是。(2)C→D反应方程式。(3)由F生成G的反应类型是。(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为。(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有种。①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为。(写一种)(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选。格式如：AB目标产物5．（24-25高三下·湖北·阶段练习）H是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。已知：(均代表烃基)回答下列问题：(1)反应的试剂和条件为。(2)C的名称为。(3)化学方程式为。(4)由分两步进行：，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为。F的结构简式为。(5)符合下列条件的化合物E的同分异构体有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组峰，其峰面积之比为的结构简式为(写出一种即可)。①能发生银镜反应

②有碱性

③含五元环6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼已知：；。请回答：(1)化合物A的含氧官能团名称是。(2)化合物F的结构简式是。(3)下列说法不正确的是___________。A．化合物B一定条件下可发生银镜反应B．的反应类型为取代反应C．化合物G的碱性强于D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解(4)写出的化学方程式。(5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式。①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。类型三利用给予信息设计有机合成路线7．（24-25高三上·重庆·期末）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：已知：①②③的结构简式为(1)A中所含官能团名称为。(2)B→D的反应中，另一生成物为。(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是。(4)G→H的方程式为。(5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是。(6)的合成步骤如下：①T的结构简式是。②上述合成中P→Q的目的是。8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．(1)A中含氧官能团的名称。(2)C的结构简式为。(3)C→D的反应类型是_____。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应(4)如何检验D中的无氧官能团，写出实验步骤。(5)E→G的化学方程式为。(6)E有多种同分异构体，写出1种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式。①与溶液发生显色反应②能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.(7)鉴定G中官能团的光谱分析方法是_____。A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．原子发射光谱(8)G与足量加成后的分子中有_____个不对称碳原子。A．4 B．5 C．6 D．7(9)参照上述流程，设计以苯甲醇()和苯胺()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有个，Ⅱ中官能团名称是。(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是、。(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为。(4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为。(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。(6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。类型四羟醛缩合型的有机物推断10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。(1)A→B的反应试剂、反应条件是___________。A．氯气、铁屑 B．氯化氢、铁屑 C．氯气、光照 D．氯化氢、光照(2)C的名称是；H中含氧官能团的名称为；(3)G的分子式为；D的分子式是C8H7N，其结构简式为；(4)能测定K的相对分子质量的仪器是___________。A．元素分析仪器 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪(5)若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应(6)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式；ⅰ苯环上有两个取代基ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少(7)结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为：AB∙∙∙∙∙∙目标产物)11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2②I中支链N原子上均有H原子③氨基与酰氯反应的机理为：请回答：(1)化合物A中的官能团为(写名称)。(2)化合物B的结构简式为。(3)请写出E→F的化学方程式。(4)下列说法正确的是_______。A．雷西莫特K的分子式为B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应C．化合物G中N的碱性强弱：②>①D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式。①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；③无氮氮键和=C=。12．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G的一种合成路线如图：回答下列问题：(1)已知A的沸点为161℃，B的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是。(2)F中官能团的名称为；E的名称是。(3)C→D的反应类型是。(4)吡啶()中含有与苯类似的大π键，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填标号)。A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp2杂化轨道 D．sp3杂化轨道(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸)，设计合成路线(其他无机试剂任选)。类型五成环合成有机推断13．（24-25高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物中含氮官能团的名称是。(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为。(3)反应③中试剂M可以选择___________(填标号)。A． B．C．(浓)(浓) D．(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为。(5)反应⑤的化学方程式为。(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致。(7)的同分异构体中含五元环的有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为。14．（24-25高三上·浙江·阶段练习）化合物I是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：已知：(1)化合物G中含氧官能团名称是。(2)化合物F的结构简式是。(3)下列说法正确的是___________。A．C→D的反应类型为还原反应 B．与浓硫酸共热可得C．化合物A的酸性弱于 D．I的分子式为(4)写出H→I的化学方程式。(5)设计以和为原料合成喹啉衍生物()的路线(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选)。(6)写出4种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式。i．苯环上有四个取代基：ii．分子中有4种不同化学环境的氢原子；iii．该有机物能使显色，且除了苯环外还有一个环状结构。15．（24-25高三上·上海·期中）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。(1)A的名称是，试剂a是。(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是。(3)G中碳原子的杂化方式有。(4)G→J的化学方程式是。(5)J→K的反应类型是。(6)溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是。(7)下列说法正确的是。a.K的核磁共振氢谱有6组峰

b.L可发生水解反应c.不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）d.遇溶液显紫色(8)由M生成P经三步反应过程：写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式、。类型六碳链增长型的有机推断16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：(1)中所含官能团的名称为。(2)的核磁共振氢谱的吸收峰有组，的反应条件为。(3)的结构简式为，的反应类型为。(4)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①与NaHCO3溶液反应放出CO2②与FeCl3溶液反应显紫色(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线。17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：（1）物质A和物质B具有相同的___________。A．碳原子数 B．氧元素的质量分数C．官能团种类 D．最多可共平面的原子数（2）不能鉴别物质C和物质D的是___________。A．希夫试剂 B．金属钠 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱（3）有机物的结构简式为；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是