2.1.2卤代烃的性质和制备 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

官能团与有机化学反应

烃的衍生物第二章2.1有机化学反应类型章节脉络第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2醇和酚2.1有机化学反应类型2.3醛和酮

糖类和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白质有机化学反应类型的应用有机化学反应的主要类型有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备1.宏观辨识与微观探析通过对卤代烃性质和制备的学习，从宏观层面认识卤代烃参与反应时，在不同反应条件下呈现出的宏观特性差异。深入探究卤代烃微观的组成与结构，建立起卤代烃宏观性质与微观结构之间的逻辑联系。2.证据推理与模型认知在学习卤代烃性质和制备的过程中，依据卤代烃的结构特点、反应条件以及实验现象等多方面证据，对卤代烃的反应进行分类归纳，构建卤代烃性质和制备的认知模型，提高对卤代烃知识体系的整体认知和应用能力。3.科学态度与社会责任全面了解卤代烃在社会发展中的广泛应用，认识到卤代烃在推动科技进步、改善生活质量方面的重要价值，同时也关注卤代烃对环境和人类健康可能产生的影响。核心素养目标学习重难点重点：1.深入理解卤代烃的基本性质，熟练掌握卤代烃发生化学反应的反应条件、反应过程及化学方程式书写。2.熟练掌握卤代烃的常见制备方法，明确每种制备方法的反应原理、适用范围、所需反应物和反应条件。难点：1.对于结构复杂的卤代烃，能够综合考虑分子的多种影响因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。2.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的内在联系与区别。课前导入特氟龙（聚四氟乙烯）涂层卤代烃灭火剂（七氟丙烷）在我们的生活中，这些常见物品都离不开卤代烃。那你们知道卤代烃究竟是什么，它们为什么能发挥这些神奇的作用吗？卤代烃的性质PART01预测有机化合物可能发生的化学反应的程序分析结构一般程序预测反应类型选择反应试剂参加反应的有机化合物利用有机化学反应，可以制备新的有机化合物，研究有机化合物的性质。卤代烃的性质1.概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，—X是卤代烃的官能团。分类依据种类取代卤素的不同氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃分子中卤素原子的个数一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃烃基的不同饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃3.分类卤代烃的性质物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。案例：卤代烃的性质——以1-溴丙烷为例1-溴丙烷是无色液体，比水重，沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。1-溴丙烷的球棍模型和空间填充模型分析有机化合物的结构预测反应类型分析结构一般程序预测反应类型选择反应试剂溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键，乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强；连接溴原子的碳原子带部分正电荷就，溴原子带部分负电荷，C—Br键较易断裂。1-溴丙烷中的C-Br键为极性键，容易被极性试剂攻击，而发生取代反应；还可以在一定条件下发生消去反应NaOH溶液，稀硝酸，硝酸银溶液；NaOH的乙醇溶液1-溴丙烷的结构式CCC

HHHHHHHBr卤代烃的性质卤代烃的性质(1)溴乙烷属于烷烃。（

）(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。（

）(3)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。（

）(4)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。（

）【练习】×××√溴乙烷属于卤代烃，不是烷烃。卤代烃是有机物，但并非均易燃烧，如CCl4。根据卤素原子的个数的不同分类的。卤代烃在水中均不溶,由于卤代烃是有机物故在有机溶剂中的溶解度较大。卤代烃的性质【实验操作】取一支盛有少量1―溴丙烷的试管，加入1mL5%NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1mL2mol·L-1硝酸的试管中，然后加入2~3滴2%AgNO3溶液，观察现象。【实验用品】1-溴丙烷，5%NaOH溶液，2mol·L-1硝酸，2%AgNO3溶液;

试管，试管夹，酒精灯，胶头滴管。1-溴丙烷的取代反应卤代烃的性质化学性质1-溴丙烷的取代反应实验现象1-溴丙烷中加入NaOH溶液，加热，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成。有关的化学方程式C3H7Br+NaOHC3H7OH+NaBrNaBr+AgNO3AgBr↓+NaNO31-溴丙烷和溴乙烷的取代反应相似卤代烃的性质1-溴丙烷的消去反应实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。有关的化学方程式生成的气体分子中含有碳碳不饱和键CH3CH2CH2Br+NaOHCH2CHCH3↑+NaBr+H2O卤代烃的性质卤代烃消去反应与取代反应的比较消去反应取代反应反应条件NaOH醇溶液，加热NaOH水、溶液、加热实质消去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成(或—C≡C—)与H—XC—X断裂形成C—OH化学反应特点有机物碳骨架不变,官能团由—X变为

或—C≡C—有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OHCC卤代烃的性质消去反应取代反应对卤代烃的要求(1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不

能发生消去反应

(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子(含有β-H)。如

、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应，而CH3CH2Cl可以含有—X的卤代烃绝大多数都可以发生水解反应主要产物烯烃或炔烃醇(或酚)卤代烃的性质卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理R—X+H2OR—OH+HXHX+NaOHNaX+H2OHNO3+NaOHNaNO3+H2OAgNO3+NaXAgX↓+NaNO3(AgBr)淡黄色沉淀(AgI)黄色沉淀(AgCl)白色沉淀根据沉淀的颜色可确定卤素卤代烃的性质

饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生转化或使卤代烃分子中的碳骨架增长；分子中有β-H的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此，卤代烃在有机合成中有着重要的应用，被称为有机合成的“桥梁”。近年来，人们逐渐认识到许多卤代烃会对环境和人体产生严重的危害，因此卤代烃在有机合成中的应用范围开始受到限制。人们正在对涉及危害较大的卤代烃的有机合成路线进行积极的改造。卤代烃与有机合成卤代烃的制备PART02卤代烃的制备1.制备卤代烃的方法(1)烷烃取代法：(2)烯(炔)烃与卤素的加成：(3)烯(炔)烃与卤化氢的加成：

(4)α-H的取代反应：(5)芳香烃取代法：

(6)醇与氢卤酸的取代反应：

CH4+Cl2

CH2=CH2+Br2CH2

=CH2+HClΔCH3-CH=CH2+Cl2

CH3CH2OH+HBr+Br2CH3Cl+HCl光照CH2BrCH2Br催化剂CH3CH2ClClCH2-CH=CH2+HClBr＋HBrCH3CH2Br＋H2O卤代烃的制备2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用烷烃醇烯烃卤代烃RX与NaOH的水溶液发生取代反应与Cl2、Br2发生取代反应与X2、HX发生加成反应醛或酮HX与NaOH的醇溶液发生消去反应与H2O发生加成反应浓硫酸随堂训练点拨(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如:发生消去反应的产物为CH2CH—CH2—CH3或CH3—CHCH—CH3(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如:CH3—CH2CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O卤代烃的制备3.卤代烃对人类生活的影响作溶剂农药制冷剂灭火剂麻醉剂塑料氯仿（CHCl3）、二氯甲烷(CH2Cl2)、CCl4、氯苯（C6H5Cl）六六六、DDT

氟利昂（CFCl3等）CCl4CHCl3、三氟氯溴乙烷聚四氟乙烯、氯乙烯卤代烃的性质比较稳定，不易被微生物降解，因而对环境造成很大的污染。某些卤代烃可破坏臭氧层，危害环境，如氟利昂。用途课堂小结卤代烃的制备卤代烃的性质物理性质化学性质制备卤代烃的方法消去反应取代反应卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃对人类生活的影响随堂训练1.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

)A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现B．滴入AgNO3溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成C随堂训练2.下列过程最终能得到白色沉淀的是(

)

A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液

B．NH4Cl中加入AgNO3溶液

C．CCl4中加入AgNO3溶液

D．CH3Cl与过量的NaOH溶液共热后，直接加入AgNO3溶液B随堂训练3．下列物质不属于卤代烃的是(

)

D随堂