2.2.2酚课件高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3+

官能团与有机化学反应

烃的衍生物第二章2.2醇和酚章节脉络第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物2.2醇和酚2.1有机化学反应类型2.3醛和酮

糖类和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白质酚醇酚1.宏观辨识与微观探析从宏观上观察酚类物质的物理性质，能基于这些宏观现象，准确判断酚类物质的特征反应，对酚的性质形成直观认知。建立起酚的宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能依据微观结构预测酚在不同条件下可能发生的反应及现象。2.证据推理与模型认知根据酚的结构特点、实验现象和反应产物，进行合理的证据推理。运用该模型对其他酚类物质的反应进行预测和解释，提高对酚类化学知识的系统性认识和应用能力。3.科学探究与创新意识探索酚在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对酚的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。核心素养目标学习重难点重点：1.深入理解酚的结构，精准区分酚与醇、醚等含氧化合物的结构差异，熟练运用酚的分类依据对不同酚进行分类。2.清晰辨别酚在不同氧化剂、不同反应温度等氧化条件下的产物差异，并理解其原因。难点：1.对于结构复杂且含有多种官能团的酚，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。2.明确酚在不同氧化条件下的氧化产物差异。课前导入丁香酚麝香草酚酚在自然界中广泛存在。例如，有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。那么，让我们一起走进酚的世界。芝麻酚酚的结构和命名PART01芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。酚的结构和命名1.酚的定义2.酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。苯酚CH3OH3.苯酚组成和结构酚的结构和命名分子式结构简式球棍模型比例模型官能团C6H6O-OH酚羟基共面特点：至少有12个原子共面，最多有13个原子共面。—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！酚的性质PART02物理性质1.苯酚是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃，暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色。苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。OH2.常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65℃时则能与水互溶。3.苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。化学性质

从结构上看，苯酚分子是由一个苯环和一个羟基组成的。那么，苯酚是否具有与苯或醇相同的化学性质呢？请探究苯酚的性质，并设计实验证明你的预测。实验用品苯酚，蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，Na2CO3

溶液，紫色石蕊溶液，溴水，FeCl3

溶液；试管，胶头滴管，药匙等。讨论1.比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。2.从苯酚的结构特点出发，讨论分子中基团之间的相互影响。3.归纳总结苯酚的化学性质，尝试写出有关反应的化学方程式。化学性质苯酚的酸性化学性质①受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+。②苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为：1.苯酚的酸性③若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解度较小的苯酚。化学性质苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。1.苯酚的酸性2.苯酚的取代反应化学性质苯酚分子中的羟基使苯环容易发生取代反应。实验证明，连在苯环上的羟基对与其相邻和相对位置上的碳氢键的影响尤为明显，在发生取代反应时羟基邻位和对位上的氢原子较容易被取代。2.苯酚的取代反应化学性质①苯酚和浓溴水的取代反应这一反应可用作苯酚的检验和定量测定。溶液中有白色沉淀产生苯酚稀溶液滴加到溴水中3.苯酚的显色反应化学性质苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的检验。＋Fe3+6[Fe(C6H5O)6]3-

＋6H+OH4.苯酚的聚合反应化学性质酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。化学性质4.苯酚的聚合反应化学性质5.与H2的加成反应苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成OH+3H2OHNi△（环己醇）化学性质用途与危害(1)用途苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃料、农药等。(2)危害随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式

氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物

甲苯的邻、间、对三种一溴代物

区别苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH

官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③消去反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色CH2OHOH课堂小结酚的性质酚的结构和命名定义命名物理性质组成和结构化学性质苯酚的酸性与H2的加成反应苯酚的显色反应取代反应苯酚的聚合反应随堂训练1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？①③属于醇④⑤属于酚2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(

)A.①③ B.只有②C.②和③ D.全部B随堂训练3.下列叙述正确的是(

)A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2D.苯酚可以和HNO3进行硝化反应D随堂训练4.下列说法正确的是(

)与①②乙醇和乙醚互为同分异构体

③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物④可用浓溴水区分乙醇和苯酚⑤加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚A.①③B.②④C.④D.④⑤C随堂训练5.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是下列叙述中不正确的是(

)A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应C.胡椒酚可与NaOH溶液反应D.胡椒酚在水中的溶解度不大B随堂训练随堂训练6.