3.2有机化合物结构的测定（课件）高中化学鲁科版（2019）选择性必修三

有机合成及其应用合成高分子化合物第三章3.2有机化合物结构的测定章节脉络第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.2有机化合物结构的测定3.1有机化合物的合成3.3合成高分子化合物有机化合物结构的测定1.宏观辨识与微观探析从宏观层面观察有机化合物的物理性质和化学性质，感知物质性质差异背后的结构因素。深入微观视角，通过质谱、红外光谱、核磁共振谱等数据，理解有机化合物中原子的微观特征，能够从微观结构角度解释有机化合物的化学行为与特性。2.证据推理与模型认知基于有机化合物结构测定的实验数据和谱图信息，培养学生进行合理证据推理的能力。引导学生归纳总结不同类型有机化合物结构测定的一般方法和规律，构建有机化合物结构分析的认知模型。3.科学态度与社会责任引导学生认识有机化合物结构测定在医药研发、材料科学、环境保护等领域的重要应用，以及结构测定技术发展对推动科学进步和社会发展的重要意义，增强学生的社会责任感和使命感

。核心素养目标学习重难点重点：1.理解红外光谱、核磁共振氢谱在官能团识别、氢原子种类及数目分析中的核心作用。2.能够整合元素分析、质谱、光谱等多组数据，从分子式推导不饱和度，结合官能团特征峰与氢谱峰信息，逐步推断有机化合物的结构简式。难点：1.掌握利用元素分析确定有机化合物元素组成及最简式，熟练运用质谱法测定相对分子质量、确定分子式。2.针对多官能团、多环结构的有机化合物，依据有限数据设计多种可能结构，并通过合理验证排除错误假设，构建完整且符合逻辑的结构推导路径。课前导入当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后，测定其结构就是最重要的工作了。只有确定了这种化合物分子的结构，才能进一步了解和应用这种化合物。在有机合成中，对天然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构；而对人工设计的有机化合物，在合成后也必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么，怎样对有机化合物进行结构测定呢？结构测定在有机化学中有什么重要作用？测定有机化合物结构的流程PART01有机化合物官能团及碳骨架状况分子式相对分子质量测定元素组成相对分子质量定性定量分析化学分析或仪器分析分子结构由哪些元素组成各元素的质量分数核心步骤测定有机化合物结构的流程元素组成用途适用条件液态有机化合物热稳定性较强液态有机化合物中含有的杂质量较少且与杂质的沸点有显著差别（一般大于30℃）分离、提纯液态有机化合物分离、提纯有机化合物的常见方法1.蒸馏分离、提纯后才能进行结构测定测定有机化合物结构的流程2.重结晶分离、提纯固态有机化合物的常用方法(1)原理(2)重结晶的关键利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。①选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大，温度降低时溶解度迅速减小，冷却后易于结晶析出。②样品中杂质含量较少（通常质量分数小于5%）。测定有机化合物结构的流程3.萃取富集有机化合物的常用方法萃取应用常用的与水互不相溶的有机溶剂乙醚、石油醚、二氯甲烷等蒸馏、反萃取等一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物萃取后分离待测有机化合物与有机溶剂的方法测定有机化合物结构的流程有机化合物分子式的确定PART02有机化合物分子式的确定氮元素质量分数的测定卤素质量分数的测定氧元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定测二氧化碳和水的质量测氮气的体积测卤化银的质量100%与其他元素的质量分数之和的差值。若为零，说明不含氧元素；若不为零，差值一般为氧元素的质量分数确定有机化合物的实验式在氧气流中充分燃烧在二氧化碳气流中反应CuO,∆与发烟硝酸、硝酸银反应，将卤素原子转变为卤化银沉淀一般先用浓硫酸吸收H2O，后用碱石灰吸收CO2(1)有机化合物元素组成的测定方法及步骤有机化合物分子式的确定由相对分子质量确定分子式某仅含碳、氢、氧三元素的有机化合物，若n(C):n(H):n(O)=1∶2∶1，则其实验式为CH2O，式量为30。进一步测出有机化合物的相对分子质量后，就可以根据其相对分子质量对实验式式量的倍数来确定分子式。若上例中样品的相对分子质量为60，是CH2O式量(30)的2倍，则该有机化合物的分子式就是C2H4O2。有机化合物分子式的确定(2)质谱法测定有机化合物的相对分子质量质谱图记录了有机化合物分子裂解碎片形成的带正电荷的各种离子的质量大小，一般最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。以质谱中基峰（最强峰）的高度为100%，其余峰以与基峰的比值加以表示的峰强度为相对丰度，又称相对强度。(3)有机化合物分子式的确定

部分有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为分子式，如CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3有机化合物分子式的确定某些特殊组成的实验式，不用结合其相对分子质量，也可根据其组成特点确定其分子式，例如实验式为CH3的有机化合物，其分子式可表示为(CH3)n，当n=2时，碳原子已达到饱和，故其分子式只能为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机化合物，当n=2时，碳原子已达到饱和，故其分子式只能为C2H6O2。有机化合物结构式的确定PART03有机化合物结构式的确定(1)确定有机化合物结构式的流程有机化合物分子式计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱推测化学键类型判断官能团种类及官能团所处位置确定有机化合物结构式判断是否存在不饱和键有机化合物结构式的确定(2)有机化合物分子不饱和度的计算如何计算有机化合物分子的不饱和度有机化合物分子的不饱和度为：式中：x为碳原子数，y为氢原子数。

在计算不饱和度时，若有机化合物分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2

的分子的不饱和度为：有机化合物结构式的确定常见基团的不饱和度(3)确定有机化合物的官能团有机化合物结构式的确定可能的官能团试剂判断依据备注碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙红色溶液褪色—酸性KMnO4

溶液紫色溶液褪色必须先排除醛基、羟基等的干扰卤素原子NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3

溶液有沉淀产生在加入AgNO3

溶液前，必须先用稀硝酸酸化醇羟基钠有氢气放出必须排除羧基、酚羟基的干扰化学方法可能的官能团试剂判断依据备注酚羟基FeCl3溶液显色不同的酚所显颜色不完全相同溴水有白色沉淀产生—醛基银氨溶液有银镜生成水浴加热新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生加热羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出—(3)确定有机化合物的官能团有机化合物结构式的确定实验探究——利用官能团性质鉴别有机化合物

实验室中有四瓶标签模糊的无色溶液，分别是乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。你能用化学方法将它们鉴别出来吗？实验目的通过官能团检验，鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。实验用品

待鉴别试剂（乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液、苯酚溶液），FeCl3

溶液，NaHCO3溶液，10%NaOH溶液，2%CuSO4溶液，酸性KMnO4溶液；

pH试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，表面皿，镊子，滤纸，试管夹等。实验方案设计1.分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。物质官能团可能具有的性质乙醇具有还原性乙醛具有较强还原性乙酸能电离出H+，具有酸性苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应（紫色）OHCHOCOOHOH2.选择用于鉴别四种物质的化学反应。实验方案设计待鉴别的物质选择的化学反应乙醇乙醇与酸性KMnO4溶液的氧化反应乙醛氧化反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O乙酸生成CO2的反应：CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑苯酚苯酚遇FeCl3溶液的显色反应∆3.给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。实验方案设计甲、乙、丙、丁四种溶液甲：显紫色无明显现象无明显现象乙：产生气体无明显现象FeCl3溶液NaHCO3溶液丙：出现砖红色沉淀酸性KMnO4溶液丁：褪色乙醇乙醛乙酸苯酚实验探究——利用官能团性质鉴别有机化合物(3)确定有机化合物的官能团有机化合物结构式的确定物理方法①核磁共振氢谱（1H-NMR）作用测定有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的相对数目关系吸收峰组数=氢原子种类数目，吸收峰面积比=不同类型的氢原子个数比该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其个数比为1:1:2:1:6。(3)确定有机化合物的官能团有机化合物结构式的确定物理方法②红外光谱（IR）作用根据红外光谱图可以初步判断有机化合物中含有的化学键或官能团的种类根据吸收峰位置判断，该有机物中存在：CCCO（酯羰基）CNC

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课堂小结有机化合物结构式的确定有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定分离、提纯有机化合物的常见方法元素组成的测定方法及步骤质谱法测定相对分子质量流程确定官能团不饱和度的计算测定有机化合物结构的流程流程随堂训练1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成: 所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(

)A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷D随堂训练2.由

转变成

，需经过下列哪种合成途径(

)A.消去→加成→消去 B.加成→消去→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成A随堂训练3.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。随堂训练回答下列问题:(1)有机