3.3 醛 酮 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节醛

酮第二章烃桂皮的香味主要来自肉桂醛杏仁的香味主要来自苯甲醛CHOCH2CHCHO

自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。

导入醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为：R—CHO饱和一元醛的通式为-CHOOHC-或-COHCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO结构醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。

醛概念官能团分子式：C2H4O结构式：结构简式：CH3CHO空间充填模型：球棍模型：核磁共振氢谱：官能团：—CHO(或

)

醛的代表物---乙醛结构颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶易挥发比水小20.8℃醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键，不是所有的醛都易溶于水。

醛的代表物---乙醛物理性质通过分析乙醛的结构，推测乙醛可能发生什么反应？碳氧键碳氢键δ＋δ－①加成反应②氧化反应不饱和性

在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。

醛的代表物---乙醛化学性质【思考与讨论】通过乙醇的催化氧化可以得到乙醛，那么乙醛能否被还原为乙醇呢？1、与H2加成醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应。＋H─H催化剂△CH3CH2─OH醛基催化加氢一定生成端醇

醛的代表物---乙醛加成反应延长碳链δ＋δ－δ＋δ－2－羟基丙腈＋H─CN催化剂△

请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？

当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。2、与HCN加成

醛的代表物---乙醛加成反应RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【注意】

a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能与H2发生加成反应。

醛的代表物---乙醛加成反应1、燃烧反应2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃催化剂△OCHCH3O2+2OCOHCH32

醛的代表物---乙醛氧化反应2、催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂的条件下，能被氧气氧化成乙酸。（工业制乙酸）3、被强氧化剂氧化强氧化剂CH3CHOCH3COOH乙醛能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色

醛的代表物---乙醛氧化反应

醛基有较强的还原性，能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸，使之褪色。【实验现象】试管内壁出现光亮的银镜

醛的代表物---乙醛氧化反应4、与银氨溶液反应

实验3-7（氢氧化二氨合银）AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O化学方程式CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△离子方程式

银氨络(合)离子

醛的代表物---乙醛氧化反应4、与银氨溶液反应-CHO～2Aga.检验醛基并测定醛基的个数b.一元醛---无机产物：一水二银三氨c.应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，氨水不能过量，加到沉淀刚好消失。d.要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。

醛的代表物---乙醛银镜反应实验的注意事项【实验现象】试管中出现砖红色沉淀氧化反应5、与新制的氢氧化铜反应

实验3-8

醛的代表物---乙醛蓝色2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4化学方程式砖红色CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O氧化反应5、与新制的氢氧化铜反应

醛的代表物---乙醛b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。a.检验醛基并测定醛基的个数d.应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。c.一元醛---无机产物：Cu2O沉淀和水-CHO～2Cu(OH)2现用现配CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3Δ氧化反应

醛的代表物---乙醛练习：分别写出丙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液的反应CH3CH2CHO

+2Cu(OH)2+NaOH

CH3CH2COONa

+Cu2O↓

+3H2OP70【思考与讨论】氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2失H加O是氧化，加H失O是还原RCH2OHRCHORCOOHO2、Cu、△H2、催化剂、△[Ag(NH3)2]OH、Cu(OH)2、△或O2、催化剂、△

醛的代表物---乙醛HCOH甲醛OCH2CHCH3丙醛HCOCOH乙二醛COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛1.选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。

（命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置）2.芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。3.多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。醛的命名

醛类分子式结构式结构简式结构特征空间构型CH2OHCHO可以看成含有2个醛基平面三角形（4个原子共面）OCHHOCHH甲醛

两种常见的醛俗名蚁醛，最简单的醛类物质，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水物理性质＋H─H催化剂△CH3─OH＋O2催化剂△CO2+H2O△＋[Ag(NH3)2]OH

＋

Cu(OH)2＋

NaOH△2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO34Na2CO3＋

Cu2O↓＋

H2O4226化学性质

两种常见的醛

具有醛的通性特殊点：甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。①甲醛的水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制

作生物标本。②甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维纶等。用途

两种常见的醛分子式结构式俗称物理性质用途C7H6O有苦杏仁气味的无色液体苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料CHO苯甲醛

两种常见的醛(1)由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化剂△+O2CHO2COOH2

苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。P71【思考与讨论】

两种常见的醛酮结构可表示为官能团酮羰基

()R—C—R＇

O‖

酮羰基与两个烃基相连成的化合物。概念丙酮的结构空间充填模型

球棍模型CH3—C—CH3

O‖物理性质

常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。

酮最简单的酮——丙酮化学性质

不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能发生催化加氢反应生成醇，也能与氰化氢发生加成反应。＋H2催化剂△＋HCN催化剂△

酮最简单的酮——丙酮酮