3.4.1 羧酸 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节羧酸

羧酸衍生物（第1课时羧酸）第三章烃的衍生物HCOOH(蚁酸)生活中的羧酸苹果酸分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连而构成的化合物属于羧酸。羧基—C—O—HO或—COOH1.定义：2.官能团：3.饱和一元羧酸通式：CnH2nO2CnH2n+1-COOH或学习任务一：认识羧酸烃基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2＝CHCOOH羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸:C17H35COOH软脂酸:C15H31COOH

油酸:C17H33COOH白色固体白色固体液体甲酸、丙烯酸等4.分类：学习任务一：认识羧酸HOOC—COOH等饱和羧酸不饱和羧酸丙烯酸丙酸CH3CH2COOHCH2=CHCOOH烃基是否饱和（1）选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，称为“某酸”。（2）从羧基开始给主链碳原子编号。（羧基碳为1号）（3）

在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。学习任务一：认识羧酸5.命名：CH3—CH

—

CH2—

CH2—COOHCH3|4-甲基戊酸123454-甲基-2-乙基戊酸3-甲基-2-丁烯酸【课堂练习】4­甲基­3­乙基戊酸结构特点：既有羧基又有醛基（蚁酸）HCOOH甲酸是最简单的羧酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。（1）甲酸6、几种常见的羧酸OH—C—O—H羧基醛基具有醛和羧酸的性质学习任务一：认识羧酸【思考与讨论】如何鉴别甲酸和乙酸?具有还原性，能发生银镜反应，能使KMnO4褪色，这些反应可用于检验甲酸(2）苯甲酸——俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。COOH学习任务一：认识羧酸6、几种常见的羧酸乙二酸是最简单的二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。通常含有两分子结晶水，是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。例如：乙二酸能够使酸性高猛酸钾褪色。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。（3)乙二酸——俗称草酸请阅读P72资料卡片学习任务一：认识羧酸6、几种常见的羧酸名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249阅读P74第一段及表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。【学习任务二】了解羧酸的物理性质相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据名称甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇结构简式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相对分子质量464446605860747274沸点/℃1012178.41184997.214176117.8结论：羧酸与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比，沸点较高。【学习任务二】了解羧酸的物理性质思考：为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比：羧酸的沸点较高RHOCO这与分子间可以形成氢键有关。RHOCO…氢键RHOCORHOCO…氢键原因：由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。小结：羧酸的物理性质随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。熔沸点：分析结构，了解断键方式官能团：羧基

由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。①电离出H+，表现酸性②羟基被取代，生成酯、酰胺等问题：乙酸中的羧基也含有碳氧双键，能否和氢气发生加成反应？

受羟基的影响：使羰基较难发生加成反应③难加成【学习任务三】了解羧酸的化学性质1、羧酸的酸性E

、与某些盐反应A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应D、与碱反应C、与碱性氧化物反应A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应D、与碱反应C、与碱性氧化物反应具有酸的通性【学习任务三】了解羧酸的化学性质实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①

②现象结论分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液分别取0.01mol·L-1三种酸溶液，测pH①紫色石蕊溶液变红色②pH大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性探究——羧酸的酸性P75[实验探究1]设计实验证明羧酸具有酸性注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔

探究——羧酸的酸性P75[实验探究2]利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑

结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚>HCO3－有气泡生成实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3

上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。【思考与讨论】实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱

低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较2.酯化反应CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，浓硫酸2mL，乙酸2mL，饱和的Na2CO3溶液⑴反应后右侧的试管有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。实验试剂：问题思考：催化剂，吸水剂（2）浓硫酸的作用是什么？不纯净；乙酸、乙醇（3）得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？问题思考：①中和乙酸②溶解乙醇③降低酯在水中的溶解度，便于分层防止发生倒吸（4）饱和Na2CO3溶液有什么作用？（5）为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△碎瓷片(防止暴沸)，乙醇3mL，浓硫酸2mL，乙酸2mL，饱和的Na2CO3溶液实验试剂：2.酯化反应同位素示踪法：18181818乙醇中的氧用18O进行标记，通过探测仪器追踪18O在何种产物中（位置、数量）。酯化反应断键实质：酸脱羟基醇脱氢P74P74【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸△研究对象：采取措施：①加热，蒸出乙酸乙酯，平衡正向移动，提高产率。②利用浓硫酸吸收生成的水，平衡正向移动，提高产率。③适当增大乙醇的用量（乙醇沸点比乙酸低，更易挥发），平衡正向移动，可以提高乙酸的转化率，从而提高产率。减小生成物浓度增大反应物浓度：“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型R—O—H醇OR—C—H=醛氧化（O2）还原(H2）OR—C—O—H=羧酸（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、

新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH）氧化OR—C—O-=酸性酯化反应OR—C—O—R=酯小结：1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B【课堂练习】2．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(

)A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固