3.5.1 有机合成路线设计 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版选必三《基础有机化学》

有机合成英国生物化学家桑格于1953年宣布破译出由17种51个氨基酸组成的两条多肽链牛胰岛素的全部结构。这是人类第一次搞清一种重要蛋白质分子的全部结构。桑格因此荣获1958年诺贝尔化学奖。制备天然有机物,以弥补自然资源的不足1965年9月17日，我国在世界上首次人工合成胰岛素（随后又成功地合成牛胰岛素）。这是世界上第一次人工合成的一种具有生物活力的结晶蛋白质，也是首次人工合成的具有生物活力的最大的有机化合物。人类与疟疾的斗争历史：金鸡纳树→奎宁→青蒿素→双氢青蒿素改造和修饰天然有机物,使其性能更加完美世界卫生组织称：青蒿素是“世界上唯一有效的疟疾治疗药物”据2012年1月19日《科技日报》援引新华社柏林同月17日电,德国一个研究小组17日宣布推出一种抗疟药物合成法,即利用青蒿素提取后剩余的废料化学合成青蒿素,该合成过程仅需15分钟。更廉价更高效更环保——有机合成的追求

合成纤维

合成橡胶塑料三大合成材料创造新物质,以满足人类的特殊需要内容要求：2017新课标认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质，提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。学业要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、设计有机合成路线等任务。前置作业问题1.请标明⑷、⑸、⑺、⑽、⑿、⒀步的反应条件问题2.请写出CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3COOH的最佳途径问题3.在有机物中引入卤素原子、碳碳双键、羟基的常用方法有哪些？前置作业启示：2.官能团可以消除引入转化1.有机反应类型与反应条件一一对应3.有机物中的碳骨架是可以改变的一.有机合成的过程：

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1.概念:2.实验室模拟有机合成的常用仪器某医用胶单体的合成路线如下所示：一.有机合成的过程：阅读以下资料，对比分子的前后变化，讨论：有机合成的任务是什么？有机合成碳骨架的构建官能团的转化一.有机合成的过程：碳链缩短与延长链、环转化种类变化数目变化位置变化基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物一.有机合成的过程：步骤较多副产物Cl2光照请以甲苯为主要原料合成苯甲酸苯甲酯。写出合成路线。一.有机合成的过程：所谓合成路线，指的是选用什么原料，经由哪几步单元反应来制备目的产品。即列出每一步的主要反应物、生成物和反应条件，用“→”表示反应过程。例如：CH3CH3CH3CH2Cl步骤较少BC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%请计算一下该合成路线的总产率是多少？卡托普利结论：合成步骤越多，总产率就越低。一.有机合成的过程：【学与问】（教材P66）A工业上可用甲苯为主要原料生产对羟基苯甲酸乙酯（具有抗微生物特性，可用作防腐剂），请设计其合成路线。一.有机合成的过程：工业用甲苯为主要原料生产对羟基苯甲酸乙酯的合成路线在合成路线中，设计第③步反应的目的是什么？官能团的保护思考：有机合成应遵循什么样的原则？一.有机合成的过程：1.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。2.尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3.原料要廉价、易得、低毒、低污染。4.合成路线要符合“绿色”“环保”的要求5.要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。有机合成的分析方法——正合成分析法1.概念：从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的

中间体，逐步推向合成的目标有机物。基础原料中间体中间体目标化合物2.适用范围：简单有机化合物的合成+

2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2例：如何合成草酸二乙酯（用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成）？

请写出分析过程。切断官能团中的碳杂键二.逆合成分析法1.概念：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，

该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物2.适用范围：复杂化合物的合成试分析：如何合成环乙二酸乙二酯？BrCH2CH2BrCH2=CH2+切断官能团中的碳杂键长效缓释阿司匹林（阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎。长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳）请以苯酚和丙酮为主要原料，设计完成其合成路线：已知：分析长效缓释阿司匹林合成路线BrCH2CH2BrCH2=CH2

长效缓释阿司匹林的合成路线BrCH2CH2BrCH2=CH2

Br2

HOCH2CH2OH长效缓释阿司匹林的合成路线长效缓释阿司匹林的合成路线海葵毒素：分割成8个小的片段分别合成，最后用汇聚法连接成海葵毒素大分子。逆合成分析法的思维途径目标产物分析结构碳骨架官能团分析化学键成键特点切割原料分子中间体1中间体2碳骨架官能团合成