2025版高中化学第三章第一节第1课时醇学案含解析新人教版选修5

PAGEPAGE1第1课时醇[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：通过相识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.证据推理与模型认知：通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律推断、说明和预料醇类物质的性质。一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。(2)分类(3)命名①步骤原则②实例：CH3CH2CH2OH1­丙醇；2­丙醇；1,2,3­丙三醇。③留意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必需连有—OH。2．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点上升。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以随意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。例1下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是()A．C2H5OH和CH3—O—CH3B．和C．CH3CH2OH和CH2=CHCH2OHD．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH答案C解析A中C2H5OH为醇，而CH3—O—CH3是甲醚；B中是苯酚，不是醇；C中两者都属于醇，且不是同系物；D中两者都属于醇且互为同系物。①分子中含有—OH的有机物不肯定是醇，只有—OH连在烃基或苯环侧链上的有机物才属于醇，—OH干脆连在苯环上的有机物则属于酚。②分子通式相同，官能团种类、个数相同且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物才属于同系物。例2下列对醇类的系统命名中，正确的是()A．1­甲基­2­丙醇 B．2­甲基­4­戊醇C．3­甲基­2­丁醇 D．2­羟基­2­甲基丁烷答案C解析先依据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，比照分析来推断正误。选项结构简式命名错误缘由正确命名A主链选错2­丁醇B编号错误4­甲基­2­戊醇C3­甲基­2­丁醇D主体名称错误2­甲基­2­丁醇例3视察下列几种物质的结构，回答下列问题。①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH③④⑤CH3—O—CH3⑥(1)①和⑤的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)②和⑥的分子式都是C3H8O，但是在分子中—OH的位置不同。(3)③属于醇类，④不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。思维拓展(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。(2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。(3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。例4(2024·景东县民中月考)试推断C5H12O的同分异构体的种数()A．8种B．10种C．13种D．14种答案D解析分子式为C5H12O的有机物，可能是醇或醚；若为醇，戊基—C5H11可能的结构有8种；若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：甲醇和丁醇，甲醇有1种，丁醇有4种，醚有4种；乙醇和丙醇，乙醇有1种，丙醇有2种，醚有2种；则醚的可能结构有6种；所以C5H12O的同分异构体的种数为8＋6＝14。相关链接几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透亮、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以随意比例混溶，具有很强的吸水实力吸水实力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二、醇的化学性质——以乙醇为例1．醇的化学性质乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如(1)与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(2)消去反应分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。(3)取代反应①与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。②分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。(4)氧化反应①燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。②催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。③醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(氧化))CH3COOH。醇催化氧化的规律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2RCHO＋2H2O(2)被催化氧化生成酮：＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))＋2H2O(3)一般不能被催化氧化。2．乙烯的试验室制法(1)试验装置(2)试验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合匀称，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，快速升温到170℃，将生成的气体分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，视察现象。(3)试验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)试验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。例5(2024·薛城区高二下学期期中)乙醇可以发生下列化学反应，在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是()A．乙醇与金属钠反应B．乙醇与氢溴酸的取代反应C．乙醇的催化氧化反应D．乙醇和乙酸的酯化反应答案B解析乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂，A错误；乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基，B正确；乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中碳氢键，氢氧键断裂，C错误；乙醇在浓硫酸存在的状况下与乙酸发生酯化反应，乙酸脱羟基、醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，D错误。例6下列说法中，正确的是()A．醇类在肯定条件下都能发生消去反应生成烯烃B．CH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D．醇类在肯定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃答案D解析并非全部的醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不肯定是烯烃，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；应驾驭醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应，选项B错误；在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；醇与氢卤酸在肯定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。思维拓展——醇消去反应的规律(1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、等。(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。

1．正误推断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙醇与甲醚互为碳链异构(×)(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(×)(3)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(×)(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(√)(5)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(×)(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应快速升温至170℃(√)(7)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(√)(8)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(√)2．乙醇的熔、沸点比含相同碳原子数的烷烃的熔、沸点高的主要缘由是()A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子数的烷烃的相对分子质量大B．乙醇分子之间易形成氢键C．碳原子与氢原子的结合程度没有碳原子与氧原子的结合程度大D．乙醇是液体，而乙烷是气体答案B3．只用水就能鉴别的一组物质是()A．苯乙醇四氯化碳B．乙醇乙酸戊烷C．乙二醇甘油溴乙烷D．苯己烷甲苯答案A解析利用水鉴别物质主要是依据物质在水中的溶解状况以及其密度与水的密度的相对大小来进行推断的。A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不行用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。4．下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和氧气的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应答案D解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。5．下列醇类能发生消去反应的是()①甲醇②1­丙醇③1­丁醇④2­丁醇⑤2,2­二甲基­1­丙醇⑥2­戊醇⑦环己醇A．①⑤ B．②③④⑥⑦C．②③④⑥ D．②③④答案B解析与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件，可知①⑤不能发生消去反应，余下的醇类均能发生消去反应，如eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。6．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①②CH3CH2CH2CH2OH③④(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是__________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。答案(1)②③(2)①(3)①解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。题组一醇的结构及其物理性质1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A．乙二醇和丙三醇B．和C．2­丙醇和1­丙醇D．2­丁醇和2­丙醇答案C解析A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。2．(2024·河南信阳光山一中高二月考)已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如表所示：甲醇1­丙醇1­戊醇1­庚醇醇X64.797.1137.5176.5117.7则醇X可能是()A．乙醇B．1­丁醇C．1­己醇D．1­辛醇答案B解析由表中数据知，随分子中碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点上升。117.7℃介于97.1℃与137.5℃之间，故醇X分子中碳原子数介于1­丙醇与1­戊醇之间。3．下列有关物质的命名正确的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2­甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4­己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2­丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2­乙基­1­丙醇答案C解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2­甲基­1­丙醇，A项错误；B项，编号错误，应当是3­己醇，B项错误；D项，主链选择错误，应当是3­戊醇，D项错误。题组二醇的同分异构体4．分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有()A．2种B．4种C．6种D．8种答案B解析利用取代法。依据题目要求将C4H10O改变为C4H9—OH，由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢：eq\o(CH3,\s\do6(①))—eq\o(CH2,\s\do6(②))—eq\o(CH2,\s\do6(②))—eq\o(CH3,\s\do6(①))、，故该醇的同分异构体有4种。5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在肯定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为()A．3种B．4种C．7种D．8种答案C解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或分子内脱水产物为CH3CH=CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3OCH2CH2CH3、6．(2024·武邑中学高二下学期期中)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是()A．C3H7BrB．C4H9BrC．C5H11BrD．C6H13Br答案C解析C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2Br，被空气氧化生成1种醛：CH3CH2CHO,A错误；正丁烷有两种一溴代物，异丁烷有两种一溴代物，共4种，所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1­溴丁烷、1­溴­2­甲基丙烷，B错误；C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br，水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)；CH3CH2CH(CH3)CHO(2­甲基丁醛)；CH3CH(CH3)CH2CHO(3­甲基丁醛)；CH3C(CH3)2CHO(2,2­二甲基丙醛)；故C正确；C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的醇超过4种，D错误。题组三醇的结构与性质7．(2024·聊城市高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是()答案D解析A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1­丁烯或2­丁烯，故正确。8．某化学反应过程如图所示，由图得出的推断，正确的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1­丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替改变的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应答案C解析图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。9．A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C醇分子中羟基数之比为()A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．3∶6∶2D．2∶1∶3答案D解析不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a∶b∶c＝2∶1∶3。10．(2024·大同一中月考)下列反应中，属于取代反应的是()A．①②B．③④C．②③D．①④答案C11．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴答案D解析橙花醇含有羟基，能发生取代反应，也含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；橙花醇中与羟基相连的碳原子的相邻的两个碳原子上均有不同的H原子，因此加热脱水可以生成两种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1mol橙花醇完全燃烧消耗的氧气在标准状况下为(15＋eq\f(26,4)－eq\f(1,2))mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C项正确；1mol橙花醇含有3mol碳碳双键，最多能与3mol溴发生加成反应，消耗溴480g，D项错误。12．(2024·合肥高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()A．两种醇都能与溴水反应B．两种醇互为同分异构体C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应答案C解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。13．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)由乙醇生成D的反应类型为________。(3)F是一种常见的塑料，其化学名称是________。(4)由乙醇生成G的化学方程式为_________________________________________。答案(1)CH3CHO(2)取代反应(3)聚氯乙烯(4)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O解析(1)依据A的分子式，结合A是由乙醇氧化得到，可知A为乙醛。(2)由乙醇与D的分子式可知，乙醇分子中的1个H原子被Cl原子取代，所以反应类型为取代反应。(3)F的单体为E，依据E的分子式，可知E为氯乙烯，所以F为聚氯乙烯。(4)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。14．(2024·昆明校级期中考试)已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基干脆相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：试依据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。(1)写出1­丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：_________________________。(2)写出CH2Cl2在165℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：_____________________________________________________________________。(3)推断并写出将2­甲基­2­丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象