有机化学习题

武汉工业学院化学教研室第一章烷烃和脂环烃（7）新戊基乙炔（9）（（7）新戊基乙炔（9）1.乙烯和溴乙烯2.氯乙烯和1,2-二氯乙烯3.二丁烯和异丁烯4.丙烯和2-丁烯6、A.CH3CH=CH2B.CH2=CH1.己烷中少量的己烯2.丙烯中少量的丙炔（5）（6）（7）(CH3)2C==CHCH3))（9）（10）HCCHO1)3一甲基-1-丁斑,3-甲基-I-丁烯;2-甲基丁院（2）(A)2-甲基戊烷(B)4-甲基-1-戊烯(C)4-甲基-1-戊炔(D)4-甲基-1,3-戊二烯(2)写出下列反应的机理3（1）（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。（3）以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。1．分子式为C6H12的化合物，能使溴水褪色，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的结构并写出有关反应式。2、化合物A、B、C，分子式均为C5氨溶液反应产生沉淀，而B、C不能。A、B经催化氢化都生成正戊烷，而C只吸收1mol氢气，生成分子式为C5H10的化合物。B与热的高锰酸钾反应，得到乙酸和丙酸。C经臭氧化氧化然后在锌粉存在下水解得到戊二醛。推出化合物A、B、C的催化剂催化加氢得到手性化合物C（C8H14但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性4、有A、B两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳，B不与硝酸银的氨溶液反应，用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸，写5、化合物A的分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr作用生成B，B也可以从A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C的分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A~C的结构，并写1．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是(OIlNHCCHOCOCH33OIlNHCCHOCOCH332．下列化合物发生亲电取代反应的活性次序是(COOHCOOHCH3DBCDBACOOHCCOOHC3．下列化合物进行亲电取代反应活性从大到小的次序是()Aa>b>c>dBc>b>a>dCc>b>d>aDb4．下列化合物进行硝化反应速度最快的是()ACOBDOCOCH35．下列化合物没有芳香性的是(A+B+C—6．下列化合物中有芳香性的是(D)OO)ABCD+7．在苯的亲电取代中下列取代基中最强的致活的邻、对位定位基()A—CHB—XC—NHD—NHCOR22OOAlCl3AlCl39 33232322333NHCOCH3O五、以苯、甲苯或指定化合物为原料合成下列化合物：226COOHCH3和HC=CH1、某烃A（C9H10强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物为苯乙醛和甲醛，写出A的结构式2、化合物A的分子式为C9H10，在室温下能迅速使溴水的四氯化碳溶液和高锰酸钾荣各有褪色，在温和条件下氢化时只吸收1molH2，生成化合物B，B的分子式为C9H12。A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2；A强烈氧化可生成邻苯二甲酸。写出A和B的结构式及3、某芳烃的分子式为C9H12,用重铬酸钾氧化时，可得到一种二元羧酸。将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种，写出该芳烃的构造式和各步反应式。4、某芳烃A分子式为C9H8,与氯化亚铜的氨溶液反应生成砖红色沉淀，在温和条件下，A用Pt催化加氢生成B（C9H12B经高锰酸钾氧化生成酸性化合物C（C8H6O4C经失(3)（4）HHCOOHCHCCCOOH\CC33CHOCH2OHCH2OHCHOC.HOCH2OHHCHO（5）如果一个化合物没有对称面,则必定是手性化合物小六、有一旋光性化合物A(CH)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）1．Willianmson合成法是合成什么的主要方法()A卤代烃B高级炔C混合32.合成H3CCHOCH3最合适的原3．下列试剂亲核性的次序是：()Aa>b>c>dBc>a>b>dCd>b>c>a4.下列试剂的亲核性的次序是()5．下列离子中亲核性最弱的是()6．下列化合物进行SN2反应速率最大的是()ABrABrCH37．卤代烃的水解属于哪类反应()A亲核反应B亲电反应C自由基反应D氧化反应8．下列化合物与AgNO3的乙醇溶液反应最快的是()C.CH2=CH-BrC.(CH3)2CHBr9．下列化合物与NaI/丙酮溶液反应的大小次序是()A3-溴丙烯B溴乙烯C1-溴丁烷10．CH3I与下列哪个试剂发生SN2反应的速度最快()A乙醇BNaNO3CCH3COONaDCH3CH2ONa11．下列化合物与NaOH/H2O发生SN1亲核取代反应速度最快的是()CH2ClCH2ClCH2ClCH2ClCH3NO2OCH312.下列化合物发生SN1反应速度由大到小的次序是()ACHCH3BCH3CH2CHCH3CH3COCHCH3DCl13．在NaOH水溶液中，下列卤代烃活性最大的是()++1、某烃A（C4H8在低温下与氯气作用生成B（C4H8Cl2在较高温度（500℃)下作用2、某烃A（C5H10它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B八、合成题1.CH2=CH2——CH2CH2CH2CH2OH2.以丙烯为原料（无机试剂任选）合成正己烷。3.用CH3CH2CH2Br合成CH3CH2CH2COO4.3（4）（5）OCH3三、用简单的化学方法鉴别下列化合物：1．A环己烯B叔丁醇C1．下列化合物与金属钠的反应活性次序为()2．下列化合物沸点高低次序为()A3-己醇B正己醇C正己烷D正辛醇E2-甲基-2-戊醇3．下列化合物沸点高低次序为()4．比较下列化合物在水中的溶解度()5．将下列化合物按碱性由强到弱排列成序()ACH3CH2ONaB(CH3)3CCH2ONaCCF3CH2ONa6．将下列化合物按酸性强弱排列成序()7．下列化合物中，哪一个最小的pKa值()22AOHBO2NOHC七、请提出合理的机理解释如下反应式：C-OH+++31.化合物C9H12O，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于氢氧化钠溶液，不水褪色。试写出其结构式。2、化合物A的分子式为C7H8O，溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液，与三氯化铁溶液反应生成有色物质，与溴水反应生成化合物B，B的分子式为C7H5OBr3，写出A和B的结构式。若A与三氯化铁溶液不发生显色反应，不溶于NaOH溶液，而溶于氢溴酸，写出3、化合物A的分子式为C6H10O，能与卢卡斯试剂反应产生浑浊，能被高锰酸钾氧化，能使溴水褪色，A经催化加氢后得到B，B的分子式为C6H12O，B经氧化得到C，C的分子式与A相同。B与浓硫酸共热得到D，D经还原得到环己烷。试写出A、B、C、D的结构1、由苯酚和其它试剂合成4-硝基-2-溴苯酚2、以乙烯、丙烯为原料(无机试剂任选)合成CH2＝CHCH2CH2CH2OHno+cro⃞ddrn-CHLiOO稀H2O+OO3 HBrKCN33稀OH_稀OH_O 稀OHO(1)甲醛、乙醛、丙酮(2)甲醇、乙醇、丙酮(3)甲醛、乙醛、苯甲醛(4)2-戊酮、3-戊酮、环己酮(1)与HCN加成的活性(3)CH2=CH2+——OHCOHO1．化合物A（C7H12O）与2,4-二硝基苯阱作用生成沉淀，与CH3MgI反应后水解生成BOCH32.有一化合物A分子式为（C9H10O与碘的氢氧化钠溶液作用后经酸化得化合物B（C8H8O2B进一步与酸性高锰酸钾溶液作用得C（C8H6O4C有酸性，将C加热后得化合物邻苯二甲酸酐。试推测A、B、C的结构式及相关反应式。3.化合物A（C8H14O可以使溴水褪色，可以与苯肼反应。A经高锰酸钾氧化后生成一4.根据下列反应给出A~E的结构。5.分子式为C6H12O的化合物A，可与羟胺反应，但不与A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B；B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的化合物C；C经臭氧氧化后还原水解得到化合物D和E；D能发生碘仿反应，但不能发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测A~E的结构式，并写出各步反四、从卤代烃转变为羧酸的一般方法是(a)卤代烃先转变为腈，然后水解得羧酸；(b)卤代烃转变为格氏试剂后再与CO2反应水解后得到。指出下列卤代烃的合成采用哪种方法。O 3OEQ\*jc3\*hps29\o\al(\s\up10(1),2)EQ\*jc3\*hps21\o\al(\s\up6(C2),H)++EQ\*jc3\*hps20\o\al(\s\up6(3),1)EQ\*jc3\*hps28\o\al(\s\up12(O),:1)CHCH(CH3)244H+ NH3NH3COOH3COOHCOOHCOOH3(1)从乙炔到丙烯酸(2)从溴苯到苯乙酸(3)从乙醇到丁二酸酐(4)从环氧乙烷和甲醇到CH3CH2CON(CH3)22.A、B、C三种化合物的分子式都是C3H6O2，A与Na2CO3作用放出二氧化碳；B和C不能与Na2CO3作用，但在NaOH水溶液中加热可水解，B水解后的蒸馏的产物能发生碘仿反应，而C的水解产物不能发生碘仿反应。写出A~C的结构式。第九章β-二羰基化合物二、利用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及必要一酯类化合物A(C6H12O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C10H18O3)，B能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再和碘甲烷反应，又得到另一个酯C(C11H20O3)。C和溴水在室温下不发生反应