2024-2025学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第2节第2课时有机化合物的同分异构现象学案鲁科版选修5

PAGEPAGE18有机化合物的同分异构现象[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接依次、成键方式和有机化合物的同分异构现象，能推断有机物的同分异构体。2.证据推理与模型认知：能依据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的基本思维模型，能推断并正确书写常见有机物的同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象1．同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。①特点：分子式相同，结构不同，性质可能相像也可能不同。②转化：同分异构体之间的转化是化学改变。2．同分异构的类型(1)碳骨架异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3与。(2)官能团异构①位置异构：由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与CH3—CH=CH—CH3。②类型异构：分子式相同，但具有不同的官能团而产生的同分异构现象，如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。例1下列说法正确的是()A．和不是同分异构体B．苹果酸的结构简式为与苹果酸互为同分异构体C．乙醇与乙醛互为同分异构体D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体【考点】同分异构现象【题点】官能团异构答案D解析A项，两种有机物的分子式均为C10H14O，但结构不同，故两者互为同分异构体；B项，两者是同一种物质；C项，乙醇分子式为C2H6O，乙醛分子式为C2H4O，两者不是同分异构体；D项，两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者是同分异构体。规律总结——同分异构体的类型——常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2=CHCH=CH2与CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚例2下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3属于官能团异构D．和属于位置异构【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构；B中两物质官能团不同，属于官能团异构；C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同，属于碳链异构、位置异构；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。二、同分异构体的书写方法1．烷烃同分异构体的书写——降碳对称法烷烃只存在碳链异构，一般可采纳“降碳对称法”进行书写，详细步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳链①先写直链：C—C—C—C—C—C。②削减一个碳原子，将其作为支链并移动位置：。③削减2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：。从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有5种同分异构体。2．烯烃同分异构体的书写——插入法以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，详细步骤如下：(1)依据烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。(2)依据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、、。(3)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C4H8共有3种烯烃的同分异构体。3．醇和卤代烃同分异构体的书写——取代法下面以C5H11OH，为例说明：(1)写出碳骨架异构：①C—C—C—C—C②③(2)用—OH取代H原子①有3种；②有4种；③有1种。(3)补写氢原子：依据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(4)C5H11OH共有8种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要留意全面而不重复，详细规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的依次书写。例3(2024·河口高二期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有()A．2种B．3种C．4种D．5种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析推断C4H9Cl的同分异构体时，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代，—C4H9有四种结构，故C4H9Cl的同分异构体也有四种。方法规律(1)“等效氢法”推断同分异构体的数目①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。例如：新戊烷()的一氯代物只有一种。(2)“定一移一法”推断二元取代物同分异构体的数目对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。例如：C3H6ClF的同分异构体：(先把氯原子固定在一个碳上，用*标记)相关链接“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相像，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物特点①质子数相同②中子数不同③原子的电子排布相同，原子核结构不同①由同种元素组成②单质的组成或结构不同①符合同一通式②结构相像③分子式不同，组成上相差n(n≥1)个CH2①分子式相同②结构不同性质化学性质几乎相同，物理性质有差异化学性质相像，物理性质不同化学性质相像，物理性质有递变性化学性质相像或不同，物理性质有差异实例如eq\o\al(1,1)H、eq\o\al(2,1)H和eq\o\al(3,1)H；eq\o\al(35,17)Cl和eq\o\al(37,17)Cl化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷如正戊烷、异戊烷、新戊烷例4某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个和1个—Cl。则：(1)它的可能结构有________种。(2)请写出它可能的结构简式：______________________________________________________________________________________________________________________。【考点】同分异构体【题点】限制条件同分异构体的推断与书写答案(1)4(2)解析首先写出C5H12的碳链异构然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最终选出符合条件的同分异构体，有思维启迪严格依据书写规则书写有机物的同分异构体，构建同分异构体书写及数目推断的思维模型，促进“模型认知”化学核心素养的发展。例5分子式为C4HCl9的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．2种B．3种C．4种D．5种【考点】同分异构体【题点】多氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析C4HCl9的同分异构体数目与C4H9Cl的同分异构体数目相同，而C4H9Cl可视为烷烃C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代所得。C4H10有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，其一氯代物分别有2种，共有4种。方法技巧“替代法”推断同分异构体数目的方法某烃分子式为CxHy，若该烃的a元氯代物数目为m，则y－a元氯代物的数目也为m。例6已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A．4种B．5种C．6种D．7种【考点】同分异构体【题点】醇同分异构体数目的推断答案A解析丁烷的2种同分异构体是①CH3—CH2—CH2—CH3、②①中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体；②中有2种氢原子，被—OH取代可形成2种同分异构体，故共形成4种醇。方法规律——“基元法”推断同分异构体数目的方法记住常见烃基的异构体种数，可快速推断含官能团有机化合物同分异构体的数目。—C3H7有2种；—C4H9有4种；—C5H11有8种。例如：依据—C4H9有4种结构，可推断C4H9Cl有4种同分异构体。同理C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH和等都有4种同分异构体。

1．下列各组物质中互为同分异构体的是()A.eq\o\al(1,1)H和eq\o\al(2,1)HB．O2和O3C．与D．与【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案D解析A项中两种微粒互为同位素；B项中为同素异形体；C项中为同一物质；D项中两物质分子式都是C5H12，但结构不同，互为同分异构体。2．(2024·潍坊检测)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)2C．CH3C(CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析要推断一氯代物的种数，需对烃中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项，其一氯代物有2种；B项，其一氯代物有2种；C项，其一氯代物有1种；D项，其一氯代物有4种。3．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种【考点】同分异构体【题点】一元醇同分异构体数目的推断答案D解析分子式为C5H12O的有机物能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有—OH，该有机物为戊醇，—C5H11可能的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3，共8种，对应的醇也有8种，故D项正确。4．已知丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目为()A．2种 B．3种C．4种 D．5种【考点】同分异构体【题点】二氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析采纳换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，因二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体。5．(2024·云南曲靖一中高三检测)下列化合物中同类别的同分异构体(不考虑立体异构)数目最多的是()A．二甲苯 B．丁醇C．一氯丁烯 D．二氯丙烷【考点】同分异构体【题点】同分异构体数目推断的综合答案C解析A项，二甲苯的同分异构体中，可以是2个甲基连在苯环上(邻、间、对3种)，还可以是乙基连在苯环上(1种)，共4种；B项，丁基有4种，据此确定丁醇有4种；C项，丁烯有3种同分异构体，分别是1­丁烯、2­丁烯、2­甲基­1­丙烯，一氯丁烯存在官能团的位置异构，氯原子取代其中的1个氢原子分别得到4、2、2种结构，共8种；D项，二氯丙烷存在氯原子的位置异构，2个氯原子的位置可以为①①、①②、①③、②②，共4种。化合物中同类别同分异构体数目最多的是C项。6．菲与蒽互为同分异构体，菲分子的结构简式为从菲的结构简式分析，菲的一氯代物有()A．4种 B．5种C．10种 D．14种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的推断答案B解析菲分子中有5种化学环境不同的氢原子，因而有5种不同结构的一氯代物。7．(1)某烷烃的蒸气密度是3.214g·L－1(标准状况下)，它进行取代反应后得到的一氯代物只有四种，则该烷烃的结构简式为__________________________________________________，其一氯代物的四种同分异构体为_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)现有下列有机物分子：①丙烯，②1­丁烯，③2­丁烯，④1,2­二氯乙烯。其中存在顺反异构体的是______(填序号)。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合答案(1)(2)③④解析依据烷烃密度可求出其相对分子质量为3.214×22.4≈72，再依据烷烃通式CnH2n＋2求出n＝5，C5H12的同分异构体有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、其中一氯代物为四种的应是8．已知下列有机物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤和⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(环戊烷)⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3—CH2—NO2和(1)其中属于碳骨架异构的是________________________________________________。(2)其中属于官能团位置异构的是_____________________________________________。(3)其中属于官能团类型异构的是_____________________________________________。(4)其中属于同一种物质的是_________________________________________________。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的推断答案(1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧(4)⑤解析①CH3—CH2—CH2—CH3和碳链不同，为碳骨架异构；②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能团位置不同，属于官能团位置异构；③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3官能团不同，属于官能团类型异构；④和官能团位置不同，属于官能团位置异构；⑤和分子式相同，结构相同，属于同一物质；⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(环戊烷)官能团不同，属于官能团类型异构；⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH官能团不同，属于官能团类型异构；⑧CH3—CH2—NO2和官能团不同，属于官能团类型异构。题组一同分异构体的概念及其推断1．(2024·菏泽联考)下列说法错误的是()A．同系物肯定符合同一通式B．同分异构体肯定具有相同的最简式C．相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体D．同分异构体间不肯定有相像的化学性质【考点】同分异构现象【题点】同分异构现象的概念辨析答案C解析同系物是结构相像、分子组成相差一个或多个CH2原子团的化合物，同系物肯定具有相同的通式，故A正确；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，因此具有相同的最简式，故B正确；如乙醇和甲酸的相对分子质量相同，但不互为同分异构体，故C错误；如烯烃和环烷烃互为同分异构体，烯烃能发生加成反应，环烷烃不能，故D正确。2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是()A．和B．和C．和D．和【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案B3．(2024·河口县民中6月月考)金刚烷最早是在石油中发觉的，其结构如图(转折点为碳原子，其他位置氢饱和)所示，则与金刚烷互为同分异构体的是()【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案C解析金刚烷的分子式为C10H16，A的分子式为C10H8，B为C10H14，C为C10H16，D为C10H18，则与金刚烷互为同分异构体的是，所以C选项是正确的。4．(2024·张家口市高二段考)下列化学式只能表示一种物质的是()A．C2H4B．C5H10C．C3H7ClD．C2H6O【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案A解析C2H4只能是乙烯，A正确；C5H10可以是戊烯，也可以是环烷烃，B错误；C3H7Cl可以是1­氯丙烷也可以是2­氯丙烷，C错误；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D错误。5．下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是()A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和C．CH3COOH和HCOOCH3D．CH3CH2CHO和CH3COCH3【考点】同分异构现象【题点】同分异构体的推断答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不属于同分异构体；B中两种物质分子式相同，官能团位置不同，属于位置异构；C、D中物质间分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构。6．已知乙烯为平面结构，因此1,2­二氯乙烯可以形成不同的空间异构体下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是()A．1,1­二氯乙烯 B．丙烯C．2­丁烯 D．1­戊烯【考点】同分异构现象【题点】烯烃顺反异构的推断答案C题组二同分异构体数目的确定7．分子式为C5H10的烃，能使溴水退色的同分异构体有(要考虑顺反异构体)()A．5种B．6种C．7种D．8种【考点】同分异构体【题点】烯烃同分异构体数目的推断答案B解析主链有5个碳原子时，相应烯烃有CH2=CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH2—CH3，其中CH3—CH=CH—CH2—CH3有2种顺反异构，主链有4个碳原子时，相应烯烃有CH2=C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)=CHCH3；CH3CH(CH3)CH=CH2，都不存在顺反异构，即有3种异构。所以分子式为C5H10的烯烃共有(包括顺反异构)3＋3＝6种。8．(2024·湖北黄冈中学高三月考)用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机物有(不考虑立体异构)()A．5种B．7种C．8种D．4种【考点】同分异构体【题点】烷烃同分异构体数目的推断答案B解析相对分子质量为43的烷基有两种：—CH2CH2CH3(丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)，烷烃C4H10有两种碳链异构：C—C—C—C、一个氢原子被取代的状况共有4种：在8个取代结构中有2个是相同的，因此所得的有机物共有7种，故B正确。9．分子里碳原子数不超过10的全部烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有()A．2种B．3种C．4种D．5种【考点】同分异构体【题点】一卤代烃同分异构体数目的推断答案C解析当一卤代物只有一种时，烃中各氢原子的性质应相同，1个碳时：CH4，2个碳时：CH3—CH3，5个碳时：新戊烷，8个碳时：2,2,3,3­四甲基丁烷。当这些烷烃与1个卤原子发生取代时，产物都只有一种，即共有4种烷烃。10．青蒿素是抗疟疾特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种【考点】同分异构体【题点】一氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数，据此解答，该分子结构不对称，分子中有7种氢原子，故其一氯取代物有7种，C正确。11．(2024·广南县一中月考)已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有()A．6种B．8种C．10种D．12种【考点】同分异构体【题点】多氯代烃同分异构体数目的推断答案C解析分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。12．(2024·大连二模)某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的状况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有()A．8种B．9种C．10种D．12种【考点】同分异构体【题点】二氯代物同分异构体数目的推断方法答案B解析有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的状况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。13．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。(1)下列式子是某同学书写的C5H12的同分异构体的结构简式：这些结构中出现重复的是________(填序号)。(2)已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．依据上述信息完成下列问题：①依据所含官能团推断A属于________类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团类型异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是______________；与A互为官能团位置异构的是____________。②写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能写C)的结构简式：____________。③与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为写出另外两种同分异构体的结构简式：__________________、____________________。(3)分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目为________，分子式为C6H12O2的羧酸的同分异构体数目为________。【考点】同分异构体【题点】同分异构体的综合答案(1)②③④(2)①醇BDC(3)88解析(1)②③④的最长碳链