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文档简介

有机化学OrganicChemistry共轭二烯烃的化学性质

了解二烯烃的分类

理解共轭

π

键的形成及共轭效应

掌握二烯烃的化学性质学习内容1学习目标

掌握二烯烃的化学性质2通式：CnH2n-2二烯烃的通式※

孤立二烯烃——指两个双键之间至少要隔着一个碳原子，二烯烃的分类距离太远，与普通烯烃性质基本相似1,4-戊二烯二烯烃的分类※

累积二烯烃——指两个双键累积在同一个碳原子上距离太近，结构很不稳定丙二烯二烯烃的分类※

共轭二烯烃——指两个双键累积在同一个碳原子上1,3-丁二烯HH0.135nmC

CHH0.148nmH122.4°C

CH119.8°二烯烃的结构特点C=CC—C0.133nm0.154nm1,3-

丁二烯分子中的大

π

键如图

:二烯烃的结构特点π键π键π键π键共轭效应——指原本没有重叠的也发生了重叠。

二烯烃的结构特点离域大

π

键

电子云密度平均化，键长趋于平均化；

体系的能量降低，分子会更稳定；

原子（团）给出

π

电子的共轭效应称为+C效应，吸引

π

电子的称为-C效应。共轭效应的特点

亲电加成反应化学性质

共轭二烯烃的加成反应，试剂不仅可以进行1，2加成反应，也可以进行1，4加成反应。为什么会产生1,4加成呢？

双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）化学性质狄尔斯阿尔德探究与创新精神，树立正确的人生观和价值观

双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）化学性质双烯体亲双烯体1,4加成当亲双烯体上连有醛基、羧基、氰基等强的吸电子基团时，有利于反应的进行。可用于共轭二烯烃的鉴别狄尔斯-阿尔德反应特点1.可逆，提高温度有利于逆向分解反应；2.亲双烯体上带有吸电子基，双烯体上带有给电子基时，反应活性更高，两个取代基在环上处于相邻或相对位置时的产物为主产物；狄尔斯-阿尔德反应特点3.经环状过渡态，一步完成，即旧键断裂与新键形成同步——协同反应；4.双烯体为s-顺式构象：

，而不是s-反式构象

；S-顺-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯s-顺和s-反是指两个双键以单键为轴进行旋转所形成的两种不同的构象。课程小结1.了解二烯烃的分类；

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