有机化学基础知识

有机化学基础知识序言PREFACE自然界的物质诸多，根据他们的构成、构造和性质等方面的特点，分为无机化合物和有机化合物两大类，我们在无机化学中学习到金属、非金属及其化合物，而此外一类如糖类、淀粉、蛋白质、纤维素和染料等被称为有机化合物课程重点：有机物的基本知识，有机物的性质及也许发生的反应课程难点：有机物的构造，有机物的反应类型学习重点、难点PART01绪论PART02各类有机物的定义、通式及代表物目录CONTENTSPART03重要的有机物（构造、性质）PART04有机反应的重要类型绪论1PART01与无机化合物比较而言。

同分异构普遍易燃烧对热不稳定，不耐高温熔点低难溶于水反应速度慢，副反应多，反应不完全

1.1有机化合物的特性1.3有机化合物中的分子构造1有机化合物的化学键——共价键共价键(covalentbond)的定义:原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.按成键方式,共价键分为两种基本类型:σ键和π键论述共价键的形成和本性的基本理论:①价键理论(简称V.B法)②轨道杂化理论③共振论④分子轨道理论(简称M.O法)其中,轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.2分子构造的基本含义包括:分子的构造、构型、和构象构造:是指构成分子的原子或基团的互相连接次序和方式.构型:是指构成分子的原子或基团的固有空间排列,构型的变化必须靠化学键的断裂和新的化学键的形成.构象:是指构成分子的原子或基团的相对空间排列,构象的变化不是靠化学键的断裂和新的化学键的形成,而是靠化学键(重要是C–C单键)的转动,其构象又可因化学键的转动而复原.构型和构象都是有机物分子的立体化学状态,是在分子构造相似时,构成分子的原子或基团的空间排列状态.各类有机物的定义、通式及代表物2PART02有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸有机物烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-CO-R`丙酮R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR`乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成的高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素高分子化合物天然高分子淀粉纤维素蛋白质合成高分子塑料合成纤维合成橡胶聚乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂丙纶涤纶锦纶氯丁橡胶丁苯橡胶同系物定义：构造相似，在分子构成上相差一种或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物．烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物．性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增长，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）同分异构体构造异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相似，构造不一样的化合物互称为同分异构体．如：正丁烷、异丁烷顺反异构碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能团异构：如：环己烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸

顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯同分异构体几种基本构造模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面形6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线形4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面重要的有机物（构造、性质）3PART031、烃2、烃的衍生物2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O有机反应的重要类型4PART041、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应特点：“有进有出”

包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇醇分子间脱水反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液二糖及多糖H2O蛋白质H2O取代反应2、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．特点：“有进无出”

包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成阐明：1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时也许产生两种产物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应5.若一种物质中同步存在C=C、醛基等多种官能团时，和氢气的加成反应可同步进行，也可以有选择地进行，看信息而定2、加成反应有机物分子去掉一种小分子，同步生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应

特点：“有出无进”

包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃

阐明：1.消去反应的实质：－OH或－X与所在碳相邻的碳原子上的－H结合生成H2O或HX而消去2.不能发生消去反应的状况：－OH或－X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意辨别不能消去和不能氧化的醇）3.有不对称消去的状况，由信息定产物4.消去反应的条件：醇类——浓硫酸＋加热；卤代烃——NaOH醇溶液＋加热3、消去反应

发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反应具有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式互相结合，生成高分子化合物的反应对于加聚反应，缩聚反应要纯熟掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。有机物单体间通过错去水分子等小分子形成高分子化合物的反应（2）缩聚反应

如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应特点：有机物得氧或去氢

包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）5、氧化反应6.还原反应特点：有机物得氢或去氧包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）阐明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联络课后习题3PART03第一题

原子之间以共用电子对的方式形成的化学键称为共价键（）√第二题构造相似，在分子构成上相差一种或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物。（）

√第三题构型和构象都是有机物分子的平面化学状态,是在分子构造相似时,构成分子的原子或基团的空间排列状态.（）

×第4题

C2H6、C2H4、C3H8都属于烷烃（）×在分子构成上相差一种或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物（）第五题√甲烷、乙烷、丁烷、己烷他们不互为同系物（）第六题×酯化反应羧酸脱氢，醇脱羟基（）第七题×1mol葡萄糖在催化剂的作用下生成2mol乙醇的同步放出1mol二氧化碳()第八题×第九题有机物的构造特点之一就是多数有机物都以 (  )  A.配价键结合   B. 共价键结合   C. 离子键结合   D. 氢键结合B第十题下列共价键中极性最强的是 (  )  A. H-C   B. C-O   C. H-O   D. C-NC第十一题一般有机物分子中发生化学反应的重要构造部位是 (  )  A. 键    B. 氢键   C. 所有碳原子   D. 官能团（功能基） D第十二题在烷烃的自由基取代反应中,不一样类型的氢被取代活性最大的是 (  )  A.一级    B. 二级    C. 三级