高考化学二轮-认识有机化合物-专项培优-易错-难题附详细答案

高考化学二轮认识有机化合物专项培优易错难题附详细答案一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析）1．(1)的系统名称是_________；的系统名称为__________。(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。【答案】3，4-二甲基辛烷1，2，3-三甲苯14molCH3CH2CH=CH2【解析】【分析】(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式进行计算。(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。【详解】(1)主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol该烃耗氧量为mol=14mol。答案为：；14mol；(3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH3CH2CH=CH2。答案为：CH3CH2CH=CH2。【点睛】给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为的主链碳原子为7个，从而出现选主链错误。2．下列各组物质属于同分异构体是___；属于同素异形体是___；属于同位素是___；属于同一种物质是___。（写序号）①红磷与白磷②12C与14C③干冰与二氧化碳④CH4与CH3CH3⑤S2与S8⑥235U与238U⑦与⑧乙醇（）与二甲醚（）⑨和⑩氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]【答案】⑧⑨⑩①⑤②⑥③⑦【解析】【分析】①红磷和白磷互为同素异形体；②和互为同位素；③干冰就是，二者是同一种物质；④甲烷和乙烷互为同系物；⑤和互为同素异形体；⑥和互为同位素；⑦甲烷中的4个氢原子完全等效，二氯甲烷只有一种，因此二者为同一种物质；⑧乙醇和二甲醚分子式均为，互为同分异构体；⑨二者的化学式均为，因此互为同分异构体；⑩同分异构体的概念也可以推广到无机化学里，氰酸铵的化学式为，而尿素的分子式亦为，因此二者仍然可以看作互为同分异构体。【详解】根据分析，属于同分异构体的是⑧⑨⑩；属于同素异形体的是①⑤；属于同位素的是②⑥；属于同种物质的是③⑦。【点睛】还有一种比较容易搞混的情况是、、，三者都是氢气，因此属于同一种物质。3．(1)某有机物由C、H、O三种元素组成，球棍模型如图所示：①含有的官能团名称是_______；②写出此有机物与金属钠反应的化学方程式_______。(2)四种常见有机物分子的比例模型示意图如下，其中甲、乙、丙为烃，丁为烃的衍生物。①可以鉴别甲和乙的试剂为_________；a.稀硫酸b.溴的四氯化碳溶液c.水d.酸性高锰酸钾溶液②上述物质中有毒、有特殊气味，且不溶于水、密度比水小的是_________（填名称），③乙和丁的物质的量共1.5mol，完全燃烧需要的氧气的物质的量是_______。【答案】碳碳双键和羧基2CH2=CH-COOH+2Na→2CH2=CH-COONa+H2↑bd苯4.5mol【解析】【分析】(1)根据价键规律和球棍模型，写出有机物的结构简式CH2=CHCOOH，据此写出其所含官能团名称；该有机物含有羧基，能够与钠反应放出氢气，据此写出方程式；(2)甲、乙、丙为烃类，丁为烃的衍生物，据比例模型可知四种有机物：甲为甲烷、乙为乙烯、丙为苯、丁为乙醇；据以上物质的相关性质进行分析解答。【详解】(1)①根据价键规律和球棍模型，该有机物的结构简式为：CH2=CHCOOH，含有的官能团为碳碳双键和羧基；综上所述，本题答案是：碳碳双键和羧基。②CH2=CHCOOH与钠反应生成羧酸盐和氢气，化学方程式为：2CH2=CH-COOH+2Na→2CH2=CH-COONa+H2↑；综上所述，本题答案是：2CH2=CH-COOH+2Na→2CH2=CH-COONa+H2↑。(2)由比例模型可知甲为甲烷、乙为乙烯、丙为苯、丁为乙醇；①a项，甲烷和乙烯都不与稀硫酸反应，也不溶于水，无法鉴别，故不选a项；b项，乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使其褪色，甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故可以鉴别，故选b项；c项，甲烷和乙烯都不溶于水，故无法鉴别，故不选c项；d项，乙烯有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故选d项；综上所述，本题选bd。②有毒、有特殊气味，且不溶于水、密度比水小的有机物为苯，苯为良好的有机溶剂；综上所述，本题答案是：苯。③乙为乙烯、丁为乙醇，1.5mol乙烯完全燃烧需要氧气的物质的量是1.5×（2+）=4.5mol；1.5mol乙醇完全燃烧需要的氧气的物质的量是1.5×（2+-）=4.5mol；所以1.5mol乙烯和乙醇的混合物，完全燃烧需要的氧气的物质的量是4.5mol；综上所述，本题答案是：4.5mol。4．下列各组物质①O2和O3②红磷和白磷③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5，互为同系物的是____________；（填序号，下同）互为同分异构体的是____________；是同一物质的是____________。【答案】⑤④⑥【解析】【分析】同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团，具有相同官能团的化合物；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，据此分析。【详解】①O2和O3是由O元素组成的不同单质，互为同素异形体；②红磷和白磷是由P元素组成的不同单质，互为同素异形体；③12C和14C中子数不同，是碳元素的不同核素，互为同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3分子式相同，结构不同，为碳链异构，其名称分别为：正丁烷、异丁烷，互为同分异构体；⑤乙烷和丁烷,结构相似,都属于烷烃,形成2个CH2原子团，互为同系物；⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5分子式相同，结构相同，只是书写形式不同，属于同一物质；故答案为：⑤；④；⑥。【点睛】同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团，具有相同官能团的化合物；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同；5．下列关于的说法正确的是A．所有碳原子可能共平面 B．除苯环外的碳原子共直线C．最多只有4个碳原子共平面 D．最多只有3个碳原子共直线【答案】A【解析】【分析】根据常见的有机化合物中，甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转，而碳碳双键和碳碳三键不能旋转。【详解】A.碳碳单键可以旋转，乙炔与乙烯所在的平面一定共面，乙烯所在的平面与苯所在的平面可能在同一平面上，所以所有C原子可能共平面，A正确；B.乙炔分子是直线型分子，四个原子在同一条直线上，与碳碳三键连接的苯环上的C原子及苯环对位的C原子在同一直线上，与苯环连接的亚甲基C原子取代苯分子的H原子位置，在该直线上，乙烯是平面型结构，键角是120°，所以共线的原子共有2个，因此除苯环外的C原子不可能共直线，B错误；C.苯分子是平面分子，乙炔是直线型分子，在苯环平面上；乙烯是平面分子，甲基、亚甲基取代乙烯分子中H原子的位置，因此在乙烯分子的平面上，由于碳碳单键可以旋转，乙烯所在的平面与苯所在的平面可能在同一平面上，因此所有C原子可能共平面，C错误；D.苯分子是平面型结构，苯环处于对位的C原子及与该原子连接的原子在同一直线上，所以苯分子中共线的原子共有4个，乙炔是直线型结构，共线的原子共有4个，乙烯是平面型结构，共线的原子共有2个，最多只有5个C共直线，D错误。故合理选项是A。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，合理分析该有机物分子中最多共平面的原子。6．一定量的甲烷恰好与一定量的氧气完全反应后得到CO、CO2和水蒸气共30．4g，该产物缓缓通过浓硫酸充分吸收后，浓硫酸增重14．4g，则此甲烷完全燃烧还需要氧气的体积（标准状况）为A．1.12L B．2.24L C．3.36L D．4.48L【答案】A【解析】【分析】【详解】根据题意可知反应产生水的物质的量是n(H2O)=14.4g÷18g/mol=0.8mol,根据H元素守恒可知甲烷的物质的量是n(CH4)=0.8mol×2÷4=0.4mol，则根据C元素守恒可知反应产生的CO、CO2的物质的量的和是n(CO)+n(CO2)=0.4mol，二者的质量和m(CO)+m(CO2)=30.4g-14.4g=16g，解得n(CO)=0.1mol，n(CO2)=0.3mol，若该甲烷完全燃烧，还需使CO发生反应产生CO2，根据方程式2CO+O22CO2可知0.1molCO完全燃烧需要消耗0.05molO2，其在标准状况下的体积是v(O2)=0.05mol×22.4L/mol=1.12L，故选项A正确。7．环与环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃，共用的碳原子称为螺原子。现有两种螺环烷烃X、Y的结构简式如下图所示，下列说法正确的是A．X和Y互为同分异构体B．Y中所有的碳原子可以共面C．X可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应D．螺[5，5]十一烷的一氯代物有三种(不考虑立体异构)【答案】D【解析】【分析】【详解】A．X含10个C、Y含8个C，分子式不同，二者不是同分异构体，故A错误；B．Y中3号C连接的4个碳原子形成四面体结构，所有碳原子不可能共面，故B错误；C．X只有单键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故C错误；D．根据X、Y的命名规律可知螺[5.5]十一烷应为，含3种H，一氯代物有三种，故D正确；故选：D。8．下列说法正确的是（）A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3中均含有甲基、乙基和酯基，为同一种物质B．和为同一物质C．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH（CH3）2互为同素异形体D．CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物【答案】B【解析】【分析】【详解】A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3所含官能团和原子团相同，但结构不同，不是同一物质，故A错误；B．不存在异构现象，因此和为同一物质，故B正确；C．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C错误；D．CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH所含官能团的数目不同，不互为同系物，故D错误；故答案为：B。【点睛】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基例外，因酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇）。但值得注意的是，一是同系物绝大部分相差1个或n个亚甲基团；二是有同一基团的物质不一定是同系物。9．下列说法中正确的是（）A．H2和D2互为同位素B．正丁烷和异丁烷互为同系物C．与互为同分异构体D．和是同一种物质【答案】D【解析】【分析】四同概念的区分：同一原子的不同核素之间互称为同位素；分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体；结构相似，相差n个—CH2基团的是同系物。【详解】A．同一原子的不同核素之间互称为同位素，同位素研究对象为原子，H2和D2是单质，故A错误；B．正丁烷和异丁烷分子式相同，但是结构不同，是同分异构体，故B错误；C．由于甲烷属于正四面体结构，所以与是同一种物质，故C错误；D．和均命名为2-甲基丁烷，是同一种物质，故D正确；答案选D。10．下列说法全部正确的一组是（）①CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同②CH≡CH和C6H6含碳量相同③碳原子数不同的直链烷烃一定是同系物④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低⑤标准状况下，11.2L的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数)A．①②③④ B．②③④ C．②③ D．③⑤【答案】A【解析】【分析】【详解】①和的最简式都是，二者的最简式相同，①正确；②和的最简式都是，所以二者的含碳量相同，②正确；③因为烷烃属于饱和烃，碳原子数不同的直链烷烃一定是同系物，③正确；④正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中含有的碳原子数目相等，含有的支链逐渐增多，则它们的沸点逐渐变低，④正确；⑤标准状况下，己烷不是气体，题中条件无法计算11.2己烷的物质的量，⑤错误；故答案选A。【点睛】22.4L/mol为标况下的气体摩尔体积，仅适用于标况下的气体。11．下列说法正确的是A．分子式C8H10的苯的同系物共有3种结构B．与互为同系物C．三联苯（）的一氯代物有4种D．立方烷（）经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有3种【答案】CD【解析】【分析】【详解】A.分子式为C8H10的苯的同系物，侧链为乙基或两个甲基，两个甲基有邻、间、对三种位置，则符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共4种，故A错误；B..官能团为醇羟基，官能团为酚羟基，官能团不同，不属于同系物，故B错误；C.三联苯中有4种氢原子如图，所以一氯代物有4种，故C正确；D.立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，两个H原子可能是相邻、同一面的对角线顶点上、通过体心的对角线顶点上，所以其可能的结构有3种，故D正确；故答案选：CD。12．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：(1)化合物C中的含氧官能团是_____。(2)A→B的反应类型是______。(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；②能使FeCl3溶液显紫色(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。，其中第二步反应的方程式为_____。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原132+O22+2H2O【解析】【分析】(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。【详解】(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O。【点睛】本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。13．燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.05mol某烃完全燃烧后，测得生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g。请通过计推导该烃的分子式，并写出它可能的结构简式及对应的名称。_______________【答案】分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷【解析】【分析】【详解】0.05mol某烃完全燃烧后，生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g，则碳元素的物质的量为，氢元素的物质的量为，n（烃）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol=1:5:12，该烃的分子式为C5H12，它有三种结构，分别为正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷CH3CH2CH(CH3)2，新戊烷；CH3C(CH3)3；综上所述，答案为：分子式：C5H12；CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷；CH3CH2CH(CH3)2异戊烷；CH3C(CH3)3新戊烷。14．布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是____。(2)B→C反应类型为___________，E→F反应中生成的无机产物为_________。(3)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多，最可能生成的二硝基取代物是下列物质中的__________(填字母)。abcd(4)D的结构简式__________；D的同分异构体H是一种α-氨基酸，能使FeCl3溶液显紫色，而且苯环上只有两个取代基，它在苯环上的一卤代物只有两种，则H的结构简式是_________。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_______________。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【答案】酚羟基易被空气氧化还原HCl与H2Oa【解析】【分析】(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知含有酚羟基物质的不稳定性；(2)根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物；(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理解答；(4)由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中—CN水解为—COOH，故D为，D与C2H5OH在酸性条件下反应产生E是，E与反应产生F是。D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH，处于对位位置；(5)以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品。【详解】根据上述推断可知C为，D为，F是。(1)根据苯酚在空气中易被氧化而显粉红色这一现象，可以推知酚类化合物易被空气中的O2氧化，故A长期暴露在空气中会变质；(2)根据B→C反应的条件可知，该反应为还原反应，利用元素守恒可知E→F反应中生成的无机产物为HCl与H2O；(3)根据一硝基取代物可知，硝基取代位置在酚羟基所连碳的邻位，由邻、对位取代原理可知a物质最有可能生成，故合理选项是a；(4)由B的结构及C的分子式可知，B中的硝基被还原为氨基，故C为，结合C、E的结构及D的分子式可知，C中-CN水解为-COOH，故D为。D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，由于酚羟基易被氧化，故H中取代基为HOCH2—、—CH(NH2)COOH，二者处于对位位置，H的结构简式是；(5)以为原料制备，可以先在的间位引入硝基，再还原成氨基，然后将—CN在酸性条件下水解得羧基即可得产品，合成路线为：。【点睛】本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的分子式、结构式，根据逆推法确定物质的结构，侧重考查学生的推理能力与分析、判断