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文档简介
药师培训—基础知识第四节醌类生物活性醌类化合物的生物活性是多方面的。1、致泻作用(番泻叶、大黄、芦荟等)2、抗菌作用(大黄)3、止血作用(茜草)4、扩张冠状动脉的作用,用于治疗冠心病、心肌梗死等(丹参)5、其他作用(驱虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘、抗癌等)药品质量标准苯醌类有邻苯醌和对苯醌两种,天然的多为对苯醌,常见的取代基为OH,OMe。一、结构类型对苯醌
邻苯醌药品质量标准萘醌类
一、结构类型药品质量标准3.菲醌类如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物,包括邻菲醌和对菲醌两种。一、结构类型丹参中的醌类化合物多为橙色、红色至棕红色的结晶,少数为黄色。具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,是中药丹参的主要有效成分,总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄球菌等引起的疖,痈,蜂窝组织炎、痤疮等疾病。由凡丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠注射液可增加冠脉流量,临床上治疗冠心病、心肌梗塞有效。药品质量标准4.蒽醌类(1)羟基蒽醌类一、结构类型药品质量标准4.蒽醌类(1)羟基蒽醌类—大黄素型一、结构类型药品质量标准4.蒽醌类(1)羟基蒽醌类—茜草素型一、结构类型药品质量标准4.蒽醌类(2)蒽酚或蒽酮类一、结构类型药品质量标准4.蒽醌类(3)二蒽酮类一、结构类型二、醌类的理化性质理化性质(1)性状:天然醌类大多为有色晶体。苯醌及萘醌多以游离状态存在,蒽醌往往结合成苷。(2)升华性:
游离蒽醌多具有升华性,小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏。(3)溶解性:
游离蒽醌多溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。醌类成苷后,极性增大。二、醌类的理化性质理化性质(4)酸性:含COOH>含2个以上β-羟基>含1个β-羟基>含2个以上α-羟基>含1个α-羟基可溶于5%Na2HCO3
可溶于5%Na2CO3
可溶于1%NaOH可溶于5%NaOH二、醌类的理化性质2.显色反应(1)feigl反应:醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物。二、醌类的理化性质2.显色反应(2)碱液反应(Borntrager反应):羟基醌类及其苷类在碱性溶液中呈红色或紫红色。α-羟基蒽醌
红色二、醌类的提取与分离1.提取一般选用甲醇或乙醇为溶剂,可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来,浓缩后再依次用有机溶剂提取(多用索氏提取法),可根据极性大小不同进行初步分离(如将苷和苷元分开)。
对于多羟基蒽醌或具有羧基的蒽醌(如大黄酸),在植物体内多以盐的形式存在,难以被有机溶剂溶出,提取前应先酸化使之游离。二、醌类的提取与分离2.分离
①蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离:用分步提取法(如前述)②游离蒽醌衍生物的分离:可选用分步结晶法、梯度pH萃取法或层析法进行。
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