卤代烃-课件高中化学人教版2019选择性必修3

第二章烃的衍生物第一节卤代烃烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。一.烃的衍生物CH3CH2Br烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。二.卤代烃的概述1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2.官能团：碳卤键3.元素组成：一定含C、X（H不一定）4.分类：①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。②根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。③根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。④根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。CH2=CHClCH3CH2Br5.卤代烃的命名：卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，将卤素原子作为取代基。、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷6.物理性质常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，大多数为液体或固体。状态：溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。密度：沸点:密度高于同碳原子数的烃，脂肪一氟代烃和一氯代烃密度比水小，其余的密度比水大。密度随着烃基中碳原子数目的增加而减小。沸点高于同碳原子数的烃，沸点随碳原子数目的增加而升高。（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质2.溴乙烷的结构分子式：C2H5Br结构简式：

CH3CH2Br官能团：碳溴键溴乙烷的分子结构模型溴乙烷的核磁共振氢谱1.溴乙烷的物理性质溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。

溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。元素HCBr电负性2.12.52.8

在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。3.化学性质实验装置

实验现象实验解释①中溶液分层。②中有机层厚度减小。④中有淡黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－。（1）取代反应（水解反应）C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子NaOH+HBr==NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△总反应：溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验一：溴乙烷AgNO3溶液无明显变化溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。实验二：产生黑褐色沉淀未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？实验三：未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀2个峰3个峰CH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱检验卤代烃中的卤原子一般流程：AgNO3溶液NaOH溶液共热水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生白色淡黄色黄色Br-I-该步骤必不可少如何检验产物中有乙醇生成？Cl-红外光谱质谱现象:高锰酸钾酸性溶液褪色实验：结论：生成的气体分子中含有不饱和碳碳键溴乙烷与NaOH的乙醇混合液反应原理：CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。消去反应：（2）溴乙烷的消去反应（消除反应）发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子1、反应条件：+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O强碱的醇溶液、加热2、物质结构条件：1.实验中盛有水的试管的作用？原因是？2.除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？除去挥发出来的乙醇。乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。溴水、溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。四.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）生活中的保鲜膜既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。PVDC保鲜膜聚偏二氯乙烯PE保鲜膜聚乙烯PVC保鲜膜聚氯乙烯虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。

卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。

研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。臭氧层的保护CCl3F

CCl2F·+Cl·紫外线Cl·+O3

O2+ClO·

ClO·+O·O2+Cl·反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件卤代烃的断键规律结构特点产物特征归纳总结卤代烃的消去反