《研究有机化合物的一般方法》课件

《研究有机化合物的一般方法》目标素养1.通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,学会设计科学探究方案。2.能够运用所学知识分离和提纯简单的混合物,培养创新意识的核心素养。3.通过查阅资料或观看影像资料,能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构,能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。知识概览自主预习一、分离、提纯1.研究有机化合物的基本步骤。分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质

物理性质的差异

将它们分离。

3.蒸馏。(1)应用范围:分离、提纯互相溶解的

液态

有机化合物。

(2)适用条件:①有机化合物

热稳定性

较高;

②有机化合物与杂质的

沸点

相差较大(一般约大于30℃)。(3)实验装置(写出相应仪器的名称):4.萃取。萃取包括液—液萃取和固—液萃取。作萃取用的溶剂称为

萃取剂

。

(1)萃取原理:①液—液萃取是利用待分离组分在

两种不互溶的

溶剂中的

溶解度

不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固—液萃取是用溶剂从

固体物质

中溶解出待分离组分的过程。

(2)萃取装置(写出相应仪器的名称):微思考1有的同学认为萃取溴水中的溴,可以用酒精作为萃取剂。你同意他的观点吗?为什么?提示:不同意。萃取剂的选择应符合以下条件:(1)萃取剂与原溶剂要互不相溶;(2)溶质在萃取剂中的溶解度要大于在原溶剂中的溶解度;(3)萃取剂与原溶剂、溶质等均不能发生化学反应等。而酒精(萃取剂)与水(原溶剂)相互溶解,所以不能选用酒精作为萃取剂。应该选用苯或CCl4等作为萃取剂。5.重结晶。(1)原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

溶解度

不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来,是提纯

固体有机化合物

的常用方法。

(2)溶剂的选择:①杂质在所选溶剂中溶解度

很小或溶解度很大

,易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受

温度

的影响较大,能够进行

冷却结晶

。

(3)苯甲酸重结晶的实验装置及步骤:微思考2苯甲酸的重结晶实验中,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?提示:不是,温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的;温度极低时,溶剂也会结晶,给实验操作带来麻烦。二、元素分析1.定性分析。用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧后,一般情况下:C→

CO2

;H→

H2O

;S→

SO2

。

2.定量分析——确定有机化合物的实验式(最简式)。(1)测定原理。将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出各元素的质量分数,然后计算出有机化合物分子中所含元素原子的

最简整数比

,确定有机化合物的

最简式

。

(2)测定步骤(李比希法)。

微思考3要证明某有机化合物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容有哪些?提示:要证明该有机化合物中存在氢元素、碳元素和氧元素,应测定该试样的质量及完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,然后根据生成CO2和H2O的质量,测定该有机化合物中碳和氢的质量,然后根据有机化合物的总质量,就可以判断出该有机化合物中是否含有氧元素。三、有机化合物相对分子质量的测定——质谱法1.质荷比:带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其

电荷数

的比值。

2.质谱图中,质荷比的

最大值

就表示了样品分子的相对分子质量。例如,根据下图可知,样品分子的相对分子质量为

46

。

四、分子结构的确定1.红外光谱。(1)原理:不同官能团或化学键的

吸收频率

不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。

(2)作用:可以初步获得分子中含有的

官能团

或

化学键

的信息。

(3)实例:如根据下图某物质的红外光谱,可知该分子中有

O—H

、

C—H

和

C—O

,可以初步推测含有的官能团是

—OH

。

2.核磁共振氢谱。(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与

氢原子数目

成正比。

(2)作用:测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。(3)分析:吸收峰数目=

氢原子的种类

,吸收峰面积比=

氢原子个数比

。如CH3CH2OH的吸收峰面积比=

3∶2∶1

。

3.X射线衍射。根据X射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图,可以获得

分子结构

的有关数据,包括

键长

、

键角

等分子结构信息。

微思考4除利用红外光谱法判断某有机化合物中含有的化学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断?提示:还可以根据有机化合物特殊的化学性质判断。预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)蒸馏操作时,应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处。(

)(2)蒸馏中,冷却水应从冷凝管的下口通入,上口流出。(

)(3)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热。(

)(4)用长颈漏斗分离出乙酸与乙醇反应的产物。(

)√√××2.用普通的工业酒精制取无水酒精的方法是(

)。A.蒸馏 B.加浓硫酸蒸馏C.加生石灰蒸馏 D.加金属钠蒸馏答案:C3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是(

)。A.溴和CCl4

B.苯和酒精C.溴乙烷和水

D.汽油和煤油答案:C4.分离下列物质时可用重结晶法的是(

)。A.蔗糖中混有泥沙

B.汽油中含有水C.氯化钠和硝酸钾混合物

D.硫粉和铁粉答案:C5.关于重结晶的说法,错误的是(

)。A.被重结晶提纯的物质的溶解度随温度变化大B.溶解度很小的杂质留在了滤渣里C.重结晶的步骤为:加热溶解、冷却过滤、结晶D.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂答案:C6.以下用于研究有机化合物的方法错误的是(

)。A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.燃烧法是确定有机化合物成分的有效方法之一C.红外光谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量D.核磁共振氢谱的研究有助于确定有机化合物分子中氢原子的类型和数目比答案:C7.如图是一个核磁共振氢谱,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的(

)。A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH答案:C8.质谱法能够对有机分子进行结构分析,其方法是让极少量的(10-3g)化合物通过质谱仪的离子化室,样品分子大量离子化,有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是(

)。A.甲醇(CH3OH)B.甲烷C.丙烷D.乙烯答案:B9.验证某有机化合物属于烃,应完成的实验内容是(

)。A.只需验证该有机化合物是否易燃烧B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量之比D.只测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量答案:D10.下列有机化合物分子的核磁共振氢谱图,能给出三组峰的是(

)。A.CH3CH2CH3B.CH3—O—CH3C11.现代化学中,常用来鉴定元素的方法是(

)。A.红外光谱分析B.X射线衍射C.质谱分析D.光谱分析答案:D一

有机化合物的分离、提纯重难归纳1.有机化合物分离、提纯常用方法。2.常用分离和提纯方法的注意事项。

3.结晶与重结晶。

项目结晶重结晶不同点含义物质从溶液中以晶体形式析出的过程将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程相关操作先蒸发,然后结晶先溶解,然后结晶目的获得结晶体使不纯净的物质纯化,或使混合在一起的物质彼此分离相同点操作方法相同,需要的仪器基本相同,均需要加热,最后都需要进行过滤1.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖。她使用乙醚从中药青蒿中提取并分离出青蒿素。上述描述中用乙醚提取青蒿素涉及的实验方法是什么?在化学实验室进行该操作需要的玻璃仪器有哪些?提示:实验方法是萃取,需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯等。2.粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。通过重结晶的方法,可以提纯得到苯甲酸。提纯过程中,需要先加热溶解苯甲酸,然后趁热过滤。溶解苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的又是什么?提示:苯甲酸的溶解度随着温度升高而增大,加热可以促进苯甲酸的溶解。趁热过滤是为了除去难溶性杂质,若第一步所得到的是饱和溶液,过滤时因溶液的温度降低会析出一部分溶质,造成损失。典例剖析【例1】

现分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法,在方框内填入所分离的有关物质的名称。a

;b

。

①

;②

;③

。

A

;B

;C

。

答案:a.饱和Na2CO3溶液b.H2SO4

①分液②蒸馏③蒸馏A.乙酸乙酯B.乙酸钠、乙醇C.乙酸钠解析:三者为互溶的液体,CH3COOCH2CH3在饱和Na2CO3溶液中溶解度不大,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水,故可先用饱和Na2CO3溶液分离出CH3COOCH2CH3;乙醇、乙酸的沸点相差不大且互溶,故先把CH3COOH转化为盐类,而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH,最后将乙酸盐再转化为CH3COOH,蒸馏即可。【例2】

下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是(

)。选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案:D解析:分离溶于水的碘用萃取的方法,但不能用乙醇作萃取剂,因乙醇和水互溶,可以选择难溶于水的苯、四氯化碳等,A项错误;乙酸乙酯和乙醇互溶,不能用分液法分离,可以利用乙醇易溶于水,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小,加入饱和碳酸钠溶液振荡分层后再进行分液,B项错误;除去KNO3固体中混杂的NaCl可用结晶法,但氯化钠的溶解度随温度的变化不如硝酸钾的大,C项错误;丁醇和乙醚互溶,但两者沸点相差较大,可以采用蒸馏法进行分离,D项正确。方法归纳液体混合物分离方法选择。

学以致用1.提纯下列物质(括号中为杂质),选择试剂和分离方法都正确的是(

)。C解析:乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳,会引入新杂质,应用溴水洗气除杂,故A项错误;苯和硝基苯互溶,且都难溶于水,分液无法除杂,故B项错误;乙酸与碳酸钠反应后易溶于水,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,然后分液可除杂,故C项正确;硝酸钾和氯化钠均溶于水,可用重结晶的方法分离,故D项错误。2.下列有关实验的说法中错误的是(

)。A.在蒸馏的实验中,温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B.工业乙醇用直接蒸馏的方法不能得到无水乙醇C.在重结晶的实验中,使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大答案:D解析:重结晶要选择适当的溶剂,该溶剂要求杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去。D项错误。二

有机化合物分子式的确定重难归纳1.4步确定有机化合物的分子式。第1步,定元素。若某有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O,则说明该有机化合物中一定含有碳和氢两种元素。要确定是否含有氧元素,则需要进一步实验确定。第2步,算出最简式(实验式)。第3步,确定相对分子质量。第4步,求出分子式。2.有机化合物完全燃烧的产物为CO2和H2O,确定是否含有氧元素的方法:通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量,进而求得有机化合物中所含碳元素和氢元素的质量。=m(C)+m(H),则说明该有机化合物中只含C和H两种元素。若m(有机化合物)>m(C)+m(H),且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机化合物中含有C、H、O三种元素,其中m(O)=m(有机化合物)-m(C)-m(H)。3.质谱法确定有机化合物相对分子质量:一般质谱图中质荷比最大的值就是未知物的相对分子质量。4.确定分子式。(1)实验式法:即根据有机化合物中各元素的质量分数,然后得到该有机化合物中各原子的最简个数比,即得到实验式(也称为最简式),然后用该有机化合物相对分子质量除以该实验式的相对分子质量,即得到分子式。如某种有机化合物的实验式为C2H4O(相对分子质量为44),该有机化合物的相对分子质量为88,则说明该有机化合物的分子式为C4H8O2。(2)余数法:如果该有机化合物为烃,已经知道相对分子质量的情况下,可以用以下方法确定分子式。用烃的相对分子质量除以14(一个CH2的相对分子质量),看商数和余数。其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。如某有机化合物为烃类,且相对分子质量为58,则58除以14,商4余2,则该有机化合物的分子式为烷烃,即为C4H10。1.我国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的特效药——青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素为无色针状结晶,其分子式是C15H22O5,其结构简式如下图所示:已知青蒿素完全燃烧的产物只有CO2和H2O,如何通过实验判断该有机化合物中是否含有氧元素?提示:先根据燃烧产物CO2和H2O的质量计算出碳元素和氢元素质量,若m(C)+m(H)=m(有机化合物),则不含有氧元素;若m(C)+m(H)<m(有机化合物),说明含有氧元素,则m(O)=m(有机化合物)-m(C)-m(H)。2.有机化合物的实验式和分子式有何异同?试分析能否由实验式直接确定分子式。提示:实验式也叫“最简式”,表示最简单的原子个数比,而分子式表明了一个分子中的所含各元素原子的个数,有些物质的实验式和分子式相同,如CH4,大多数有机化合物则不同,如乙烯的分子式是C2H4,实验式是CH2。有些实验式可以直接确定分子式,有些不可以。如实验式CH4、CH4O、CH3、C2H6O、CH3O等,根据氢原子饱和程度知对应的分子式只有CH4、CH4O、C2H6、C2H6O、C2H6O2,但绝大多数实验式无法直接确定分子式。典例剖析某有机化合物的结构确定:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是

。

(2)确定分子式:如图是该有机化合物的质谱图,则其相对分子质量为

;分子式为

。答案:(1)C4H10O

(2)74

C4H10O

(2)由质谱图知其相对分子质量为74,而其实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。学以致用某有机化合物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是(

)。①CH4

②C2H4

③C2H5OH

④CH3OHA.②③ B.①④

C.①③ D.②④答案:B解析:该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1,则该物质中N(H)∶N(C)=4∶1,分子式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有①CH4、④CH3OH。三

有机化合物结构式的确定重难归纳1.确定有机化合物的结构式的物理方法。(1)核磁共振氢谱法:核磁共振氢谱图中,吸收峰数目=氢原子的种类,吸收峰面积之比=不同化学环境氢原子个数之比。(2)红外光谱法:不同化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中所处位置不同。因此,可根据红外光谱图,推知有机化合物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机化合物的结构。2.确定有机化合物的结构式的其他方法。(1)根据价键规律确定。根据价键规律可以判断出某些有机化合物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。(2)进行定性实验。官能团的特征反应→定性实验→实验中有机化合物表现出的性质及结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有双键或三键。(3)进行定量实验。通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明1mol醇分子中含2mol—OH。(4)进行“组装”确定。根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机化合物的结构式。1.某有机化合物的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下。试推测该有机化合物可能的结构有哪些。

提示:根据谱图所示,该有机化合物有下列特征基团:不对称—CH3、C═O、C—O—C,结合分子式C4H8O2可知,该有机化合物可能为酯或含酮羰基的醚。有如下几种结构:

、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3。2.乙醇CH3CH2OH和二甲醚CH3OCH3的分子式都为C2H6O。列举2种能确定分子式为C2H6O的物质的类别方法。提示:乙醇和二甲醚属于同分异构体,如用核磁共振氢谱根据氢原子吸收峰进行结构分析,能确定两者的类别;也可以借助官能团性质如与Na反应,确定两者的类别。典例剖析有机化合物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:答案:(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

—OH

(4)4

(5)解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90;9.0

g

A的物质的量为0.1

mol。(2)燃烧产物是5.4

g水和13.2

g二氧化碳,说明0.1

mol

A燃烧生成0.3

mol

H2O和0.3

mol

CO2,即0.1

mol

A中含有0.6

mol

H、0.3

mol

C,氧原子为=0.3

mol,则A的最简式为CH2O。设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故分子式为C3H6O3。(3)0.1

mol

A与足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24

L

CO2(标准状况),若与足量金属钠反应,则生成2.24

L

H2(标准状况),说明分子中含有1个—COOH和1个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3。(5)综上所述,A的结构简式为

。学以致用为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将有机化合物A置于O2流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗O26.72L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)=

。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,则该物质的分子式是

。

(3)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图2。经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,则A的结构简式为

。

(4)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学方程式:

。

答案:(1)2∶6∶1(2)C2H6O(3)CH3CH2OH由O元素守恒可知有机化合物中含有n(O)=0.3

mol+0.2

mol×2-0.3

mol×2=0.1

mol,则n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)因n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,所以有机化合物的实验式为C2H6O,由质荷比可知相对分子质量为46,则分子式为C2H6O。(3)A的可能结构为CH3CH2OH、CH3OCH3,经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,说明有3种性质不同的H原子,则A应为CH3CH2OH。(4)A在一定条件下脱水可生成B,B应为CH2═CH2,B可合成包装塑料C,C应为聚乙烯,B转化为C的化学方程式为nCH2═CH2

CH2—CH2

。1.下列操作中选择的仪器正确的是(

)。①分离汽油和氯化钠溶液②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水中提取溶质A.①—丁②—丙③—甲④—乙B.①—乙②—丙③—甲④—丁C.①—丁②—丙③—乙④—甲D.①—丙②—乙③—丁④—甲答案:A解析:①汽油和氯化钠溶液不互溶,可用分液法分离;②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水,可利用蒸馏法;③氯化钾易溶于水,二氧化锰难溶于水,可溶解后过滤分离;④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体,可蒸发分离。2.工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程是先将菜籽压成薄片,用轻汽油浸泡进行操作A;过滤,得液体混合物;对该混合物进行操作B,制成半成品油,再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(

)。A.溶解、蒸发 B.萃取、蒸馏C.分液、蒸馏 D.萃取、过滤答案:B解析:操作A是用轻汽油浸泡,该过程属于萃取;汽油与油脂的混合物需用蒸馏的方法分离。3.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如下:在下列哪种检测仪上得出的结果是完全相同的(

)。A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪答案:A解析:李比希元素分析仪检测的是元素的种类,乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同,都含有C、H、O三种元素,A项符合;红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征,乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基,信号不完全相同,B项不符合;核磁共振仪检测的是氢原子的种类,乙酸中含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为3∶1,甲酸甲酯中含有2种氢原子,有2组峰且峰面积之比为1∶3,峰的位置不完全相同,C项不符合;质谱仪检测的是分子的相对分子质量,两者的相对分子质量相同,但分子碎片的相对质量不完全相同,D项不符合。4.如图所示是一种有机化合物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的(

)。A.CH3CH2COOHB.(CH3)2CHCH2OHC.CH3CH(OH)CHOD.HOCH2CH2CHO答案:C解析:据图分析,该有机化合物分子组成中有4种氢原子,且个数比为1∶1∶1∶3,2-羟基丙醛符合,故选C。5.下列除杂质的方法正确的是(

)。A.溴苯中混有溴,加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,用分液漏斗分液后再过滤C.乙酸乙酯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再加热蒸馏D.苯中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,再用分液漏斗分液答案:D解析:A项,Br2+2KI══2KBr+I2,I2易溶于溴苯,且汽油与溴苯互溶;B项,乙醇与NaOH溶液互溶,无法分液;C项,乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应;D项,CH3COOH+NaOH══CH3COONa+H2O,CH3COONa溶于水形成盐溶液,与苯互不相溶。6.某有机化合物的相对分子质量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C═O的存在,核磁共振氢谱如下图(峰面积之比依次为1∶1∶1∶3),分析核磁共振氢谱图,回答下列问题:(1)分子中共有

种化学环境不同的氢原子;

(2)该物质的分子式为

;

(3)该有机化合物的结构简式为

。

答案:(1)4

(2)C4H6O

(3)CH3—CH═CH—CHO解析:该有机化合物的红外光谱检测到有碳碳双键和C═O的存在,所以最简式可设为CnH2n-2O,可得:12n+2n-2+16=70,所以n=4,分子式为C4H6O。根据核磁共振氢谱可知该有机化合物中有4组峰,即有4种等效氢原子。探究一物质分离、提纯常用的物理方法【问题探究】1.当互溶的两种液态有机化合物中各组分的沸点相差较小时如何处理?以乙醇中混有乙酸为例。提示

最好将混合物“预处理”,先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。2.玫瑰精油是世界上最昂贵的精油,被称为“精油之后”。玫瑰精油的提取起源于古代,最初用水浸渍鲜花,以提取其中的有效成分。用水浸渍鲜花,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法?提示

固—液萃取。3.乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表:物质熔点/℃沸点/℃溶解性乙二醇-11.5198易溶于水和乙醇丙三醇17.9290与水和乙醇以任意比互溶分离乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么?提示

蒸馏。两者均属于醇类,相互混溶。从表中数据可知两者的沸点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。【深化拓展】1.分离、提纯常用的物理方法(1)固体与液体的混合物方法适用条件实例过滤难溶固体与液体混合物碳酸钙悬浊液、泥水等蒸发结晶溶质的溶解度受温度变化影响较小从NaCl溶液中提取NaCl晶体(2)固体与固体的混合物

方法适用条件实例溶解、过滤在某种试剂中一种可溶而另一种不溶的固体混合物分离碳酸钠和碳酸钙冷却结晶用于溶解度随温度变化相差较大的可溶性固体混合物除去KNO3中混有的少量NaCl升华分离某种组分易升华的混合物分离I2和NaCl固体(3)液体与液体的混合物

方法适用条件实例分液互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等蒸馏两种或两种以上互溶的液体,沸点相差较大分离酒精和水萃取后需要分液,但分液不一定涉及萃取【微点拨】常用结晶方法有蒸发结晶和冷却结晶,对于溶质溶解度随温度变化不大的物质可用蒸发结晶的方法;对于溶质溶解度随温度变化较大,或得到结晶水合物应用冷却结晶的方法。2.重结晶的操作流程

【素能应用】典例1环己烯用于有机合成,也用作溶剂。作为有机合成原料,环己烯可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置,由环己醇制备环己烯。物质熔点/℃沸点/℃溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.81-10383难溶于水步骤一:制备粗品。将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。步骤二:制备精品。(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在

层(填“上”或“下”),分液后用

(填编号,下同)洗涤。

a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液(2)再将环己烯按如图装置进行蒸馏,冷却水从

(填“f”或“g”)口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是

。

(3)收集产品时,控制的温度应在

左右,实验制得的环己烯精品产量低于理论产量,可能的原因是

。

a.蒸馏时从70℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出答案

(1)上c

(2)g除去水分(3)83℃

c解析

(1)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小,在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。蒸馏时,混合物中的水分可用生石灰除去。(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时可能随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。【变式设问】(1)实验中加入碎瓷片的作用是什么?提示

防止暴沸。(2)实验中制得环己烯精品7.38g,则环己烯的产率是多少?提示

75.0%。变式训练1按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(

)A.步骤(1)需要过滤装置 B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚 D.步骤(4)需要蒸馏装置答案

C解析

滤液与不溶物是用过滤的方法分离的,A项正确;分离水层与有机层需要用到分液漏斗,B项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C项错误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D项正确。方法点拨

有机混合物的分离提纯(1)(2)探究二有机化合物分子式和结构式的确定【问题探究】1.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何运用化学方法确定分子式为C2H6O的物质的类别?提示

乙醇和二甲醚属于同分异构体,借助与Na的反应可以确定二者的类别。2.分子式为C3H6O2的有机化合物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3∶3,另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机化合物可能的结构简式。3.咖啡、可可与茶为世界三大饮料,同为流行于世界的主要饮品,这些饮料中都含有咖啡因。(1)经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.1%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194g·mol-1,请写出确定咖啡因分子式的过程。(2)咖啡因的结构简式如下:它的核磁共振氢谱有几种峰?峰面积之比是多少?提示

4种,峰面积之比为3∶3∶3∶1。咖啡因的分子结构不对称,故有4种处于不同化学环境的氢原子。【深化拓展】1.有机化合物分子式的确定(1)确定流程(2)确定方法①直接法②实验式法

碳氢原子个数符合CnH2n+2的组成,或实验式中原子个数扩大2倍后符合CnH2n+2的组成关系,可直接确定分子式。如实验式为CH3O、C3H8O,则分子式为C2H6O2和C3H8O。③通式法

④化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机化合物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:利用燃烧反应的化学方程式时,要抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机化合物的分子式。(3)商余法确定分子式①已知烃的相对分子质量:法一:用烃CxHy的相对分子质量Mr除以12(即碳原子的相对原子质量),根据商和余数可确定烃的分子式。=x…y,可确定烃的分子式为CxHy。当得到的分子式中H原子数较少时,还可考虑每减少1个C原子,增加12个H原子,调整分子式,注意H原子数最多不能超过饱和。如相对分子质量为128的烃,用该法可得分子式为C10H8,还可以调整为C9H20,两分子式均符合题意。法二:用烃CxH