备战高考化学培优-易错-难题(含解析)之认识有机化合物及答案解析

备战高考化学培优易错难题(含解析)之认识有机化合物及答案解析一、认识有机化合物练习题（含详细答案解析）1．（1）下列各组物质中，互为同位素的是__(填序号，下同)，互为同系物的是__，互为同分异构体的是__。①红磷与白磷②35Cl与37Cl③CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3④与⑤与⑥与⑦乙醇与二甲醚（2）A～D四种物质皆为烃类有机物，分子球棍模型分别如图所示，请回答下列问题。①等物质的量的上述烃，完全燃烧时消耗O2最多的是__(填字母代号，下同)，等质量的上述烃完全燃烧时消耗O2最多的是___。②在120℃，1.01×105Pa下，A和C分别与足量O2混合点燃，完全燃烧后气体体积没有变化的是__。③B的某种同系物W，分子式为C6H12，且所有碳原子都在同一平面上，则W的结构简式为__。④分子式为C5H12O的饱和一元醇有多种，不能发生催化氧化的醇分子结构简式：___。【答案】②③⑥⑦DAA(CH3)2=C(CH3)2(CH3)2C(OH)CH2CH3【解析】【分析】（1）同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；同种元素形成的不同单质互为同素异形体；质子数相同质量数（或中子数）不同的原子互称同位素；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，结构式的形状及物质的聚集状态可能不同；（2）①1mol烃CxHy的耗氧量为mol；等质量的上述四种烃，含氢元素的质量越大，耗氧量越大；②120℃条件下水为气体，燃烧通式CxHy+O2xCO2＋H2O（g），完全燃烧前后气体体积没有变化，则1+=x＋，故y=4，以此判断；③乙烯是平面型结构，根据乙烯的结构确定该物质的结构；④不能发生催化氧化反应，则羟基相连的碳原子上没有氢原子。【详解】（1）35Cl和37Cl中子数不同，是氯元素的不同核素，互为同位素，故选②；CH3COOCH3和CH3CH2COOCH3结构相似，相差1个CH2原子团，互为同系物，故选③；⑥中两种物质分子式相同，结构不同，为官能团位置异构，⑦乙醇与二甲醚，两种物质分子式相同，结构不同，为官能团异构，故属于同分异构的选⑥⑦；（2）①1mol烃CxHy的耗氧量为mol，则等物质的量的CH4、C2H4、C3H8、C6H6中消耗O2最多的是C6H6；答案选D；等质量的上述四种烃，含氢元素的质量越大，完全燃烧时消耗O2越多，4种物质中CH4的含氢质量最大，等质量时，耗氧量最大；答案选A；②120℃条件下水为气体，燃烧通式CxHy+O2xCO2＋H2O（g），完全燃烧前后气体体积没有变化，则1+=x＋，故y=4，即A和C中CH4完全燃烧后体积不变；答案选A；③乙烯是平面型结构，C6H12符合单烯烃的通式，且该烃的所有碳原子都在同一平面上，所以可以看作是乙烯中的氢原子被甲基取代，所以该物质的结构简式为：（CH3）2C=C（CH3）2；④不能发生催化氧化反应，则羟基相连的碳原子上没有氢原子，醇分子分子式为C5H12O，符合条件的饱和一元醇的结构简式为：(CH3)2C(OH)CH2CH3。2．当1mol某气态烃与2molCl2发生加成反应时,分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子,所得产物再与4molCl2进行取代反应后,生成只含C、Cl两种元素的化合物。则该气态烃是(

)A．乙炔 B．乙烯 C．丁二烯 D．丙炔【答案】D【解析】【分析】【详解】1mol该气态烃与2molCl2发生加成反应时，分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子，说明分子中含有2个C=C或1个C≡C键；所得产物再与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要4molCl2，根据取代反应原理可知，该烃分子中加成产物含有4个H，即原烃中含有H原子为4，只有丙炔符合，故答案为D。3．下列说法正确的是（）A．CH4的二氯代物只有一种，此事实可说明CH4为正四面体结构B．光照条件下，1mol甲烷和氯气完全取代需要2mol氯气C．C6H14的同分异构体有4种D．正戊烷和异戊烷属于同系物【答案】A【解析】【分析】【详解】A.若甲烷是平面正方形的平面结构，甲烷的二氯代物结构有两种，甲烷的二氯代物只有一种可以证明甲烷不是平面正方形，而是正四面体结构，A项正确；B.1molCH4含有4molH，全部被取代需要4molCl2，B项错误；C.有5种，分别是①已烷，②2-甲基戊烷，③3-甲基戊烷，④2，2-二甲基丁烷，⑤2，3-二甲基丁烷，C项错误；D.正戊烷与异戊烷是同分异构体，D项错误；答案选A。4．NA为阿伏加德罗常数，下列说法正确的是（）A．7.8g苯所含碳碳双键数目为0.3NAB．28g乙烯所含共用电子对数目为6NAC．标准状况下，11.2

L二氯甲烷所含分子数为0.5NAD．现有乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为2NA【答案】B【解析】【分析】【详解】A．苯不含碳碳双键，故A错误；B．28g乙烯的物质的量为1mol，乙烯分子含6对共用电子对，故B正确；C．标准状况下二氯甲烷是液体，故C错误；D．乙烯、丙烯、丁烯的最简式为CH2，乙烯、丙烯、丁烯的混合气体共14g，其原子数为3NA，故D错误。5．环与环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃，共用的碳原子称为螺原子。现有两种螺环烷烃X、Y的结构简式如下图所示，下列说法正确的是A．X和Y互为同分异构体B．Y中所有的碳原子可以共面C．X可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应D．螺[5，5]十一烷的一氯代物有三种(不考虑立体异构)【答案】D【解析】【分析】【详解】A．X含10个C、Y含8个C，分子式不同，二者不是同分异构体，故A错误；B．Y中3号C连接的4个碳原子形成四面体结构，所有碳原子不可能共面，故B错误；C．X只有单键，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故C错误；D．根据X、Y的命名规律可知螺[5.5]十一烷应为，含3种H，一氯代物有三种，故D正确；故选：D。6．下列说法正确的是（）A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3中均含有甲基、乙基和酯基，为同一种物质B．和为同一物质C．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH（CH3）2互为同素异形体D．CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物【答案】B【解析】【分析】【详解】A．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3所含官能团和原子团相同，但结构不同，不是同一物质，故A错误；B．不存在异构现象，因此和为同一物质，故B正确；C．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C错误；D．CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH所含官能团的数目不同，不互为同系物，故D错误；故答案为：B。【点睛】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质（含有相同且数量相等的官能团，羟基例外，因酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇）。但值得注意的是，一是同系物绝大部分相差1个或n个亚甲基团；二是有同一基团的物质不一定是同系物。7．中成药连花清瘟胶囊在对抗H1N1病毒中发挥重大作用，其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关说法错误的是（）A．绿原酸属于芳香族化合物B．分子式C16H18O9C．1mol绿原酸与Na反应放出H2的体积134.4LD．1mol绿原酸可以与7molH2发生加成反应【答案】CD【解析】【分析】【详解】A．根据绿原酸的结构简式可知，该分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A选项正确；B．由绿原酸的结构简式可以计算分子式为C16H18O9，B选项正确；C．未指明标准状况，不能准确计算生成H2的体积，C选项错误；D．苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应，1mol绿原酸发生加成反应最多可消耗4mol氢气，D选项错误；答案选CD。【点睛】本题考查有机物的结构、分子式和结构简式的关系，有机物的性质和对官能团的认识，注意把握有机物的官能团与性质的关系，有机物的官能团代表该类有机物的主要性质，掌握官能团的结构与性质是学好化学的基础，解答时注意知识的迁移灵活应用。8．(1)按要求书写系统命名是________________________________2—甲基—1，3－丁二烯的结构简式__________________________________(2)下列各对物质中属于同系物的是___________________，属于同分异构体的是____________属于同位素的是__________，属于同素异形体的是___________AC与CBO2与O3CDE与(3)下列属于苯的同系物的是____________________(填字母)。ABCD【答案】3，4—二甲基辛烷ECABD【解析】【分析】(1)根据烷烃系统命名法对该烷烃进行命名；根据烯烃的命名原则写出2-甲基-1，3-丁二烯的结构简式；(2)质子数相同中子数不同的同一元素的不同原子互称同位素，同位素必须原子；同一元素形成的不同单质称同素异形体，同素异形体必须是单质；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物；分子式相同结构不同的化合物互称同分异构体；(3)苯的同系物中含1个苯环，侧链为饱和烃基。【详解】(1)的最长碳键是8个碳原子，根据系统命名此烷烃的名称为3，4—二甲基辛烷；2-甲基-1，3-丁二烯，主链含有4个C，在2号C含有一个甲基，在1，3号C含有两个碳碳双键，其结构简式为；(2)A．C与C是碳元素的不同核素，互为同位素；B．O2与O3均是氧元素形成的不同种单质，互称为同素异形体；C．分子式相同，结构不同，属于同分异构体；D．分子式相同，结构相同，属于同一物质；E．与结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，互称为同系物；故：属于同系物的是E，属于同分异构体的是C，属于同位素的是A，属于同素异形体的是B。(3)苯的同系物中含1个苯环，侧链为饱和烃基，只有D符合，故答案为D。9．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：(1)化合物C中的含氧官能团是_____。(2)A→B的反应类型是______。(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；②能使FeCl3溶液显紫色(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。，其中第二步反应的方程式为_____。【答案】醚键、醛基加成反应保护羟基不被反应，并能最终复原132+O22+2H2O【解析】【分析】(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称；(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生；(3)根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；(5)根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数目；(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。【详解】(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O。【点睛】本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。10．化合物F的甲磺酸盐是一种用于治疗高血压的药物，也用来治疗尿频尿急。化合物F的合成路线如下：已知：①②RX+NaCN→RCN+NaX请回答：(1)A的结构简式是______。(2)下列说法不正确的是______。A．B的结构中有硝基官能团B．F的分子式为C22H25N5O5C．1molC最多能与4molH2发生加成反应D．由D生成E的反应过程中，还可能生成副产物(3)写出由E与试剂G反应生成F的化学方程式______。(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式：______。①与FeCl3溶液能显紫色②1H—NMR谱显示分子中有4种氢原子；IR谱表明分子中有C=C与(5)苯乙酸乙酯（）是一种常用的合成香料。请设计合理的方案，以苯甲醇与乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用流程图表示，无机试剂任选）：______。【答案】ABC+HX、、、【解析】【分析】根据A发生一系列反应生成E的结构简式结合A分子式知，A为；D发生取代反应生成E，结合D分子式可知，D为，C发生取代反应生成D，则C为，B发生水解反应生成C，结合B分子式知，B为；根据E、F结构简式知G结构简式；(5)苯酚和HBr发生取代反应生成一溴甲苯，一溴甲苯发生取代反应然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯。【详解】通过上述分析可知：A是，B是，C是，D是。(1)通过以上分析知，A的结构简式是；(2)A..B为，B的结构中不含硝基，A错误；B.F结构简式是，结合C原子价电子是4.可知F的分子式为C23H25N5O5，B错误；C.C为，C中只有苯环能和氢气发生加成反应，则1molC最多能与3molH2发生加成反应，C错误；D.由D生成E的反应过程中，还可能生成副产物，D正确；故合理选项是ABC；(3)结合E、F结构简式可知G为，由E与试剂G反应生成F的化学方程式+→+HX(X可以为Cl、Br、I)；(4)B为，B的同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液能显紫色说明含有酚羟基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，IR谱表明分子中有C=C与C≡N，则符合条件的同分异构体结构简式为：、、、；(5)苯酚和HBr发生取代反应生成一溴甲苯，一溴甲苯发生取代反应产生然后酸化生成苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，其合成路线为。【点睛】本题考查有机物推断和合成，涉及物质结构简式推断、合成路线设计、同分异构体结构简式确定等知识点，明确反应前后结构简式结构变化、官能团变化及其反应类型是解本题关键，难点是结合已经学习的知识进行合成路线的设计，熟练掌握常见有机反应类型及官能团转化。11．常温常压下，一定量的乙烯(C2H4)与某烷烃的混合气体完全燃烧后，测得其生成物中气体的质量是反应前混合烃质量的2.86倍，试通过计算确定该气态烷烃的分子式以及它在该混合气体中所占的物质的量的分数_____________。【答案】CH4；81.8%【解析】【分析】【详解】由反应知，，可判断某烷烃燃烧生成的与烷烃的质量比一定小于2.86。依据烷烃燃烧通式：，若，则n＜1.44，即混合气体中某烷烃分子中C原子数为1，则该烷烃一定是甲烷。设混合气体中C2H4和CH4共1mol，其中CH4为xmol，由题意知：，解得x=0.818，即混合气体中CH4所占的物质的量分数为81.8%；故答案为：CH4；81.8%。12．在海底和冻土层存在着储量巨大的“天然气水合物”，具有良好开发和应用前景。有科学家开采得到一种天然气水合物样品，取95.6克样品放置在一密闭容器内，该样品迅速转化为甲烷气体（CH4）和水。将甲烷气体分离并完全燃烧，得到35.2克二氧化碳。求该天然气水合物样品中甲烷的质量分数__。（精确到0.1%）【答案】13.4%【解析】【分析】根据生成的二氧化碳的质量和对应的化学方程式计算参加反应的甲烷的质量，进而计算甲烷的质量分数。【详解】设生成35.2g二氧化碳需要的甲烷的质量为x，CH4+2O2CO2+2H2O16

44x

35.2g=，解得：x=12.8g，该天然气水合物样品中甲烷的质量分数为×100%≈13.4%，故答案为：13.4%。13．利用甲烷与氯气发生取代反应的副产品生产盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，所设计的装置如下图所示：（1）A中制取C12反应的化学方程式是_____________________________。（2）D装置中的石棉上吸附着潮湿的KI粉末，其作用是_________________________。（3）E装置的作用是______________（填序号）。A．收集气体B．吸收氯气C．吸收氯化氢（4）E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是______________。（5）将lmolCH4与C12发生取代，测得4种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气的物质的量是______________。【答案】MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O除去Cl2C分液2.5mol【解析】【分析】【详解】（1）在A中浓盐酸与MnO2在加热时发生反应制取C12，反应的化学方程式是MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2↑+2H2O；（2）A中制取的氯气中含有水蒸气，可以用浓硫酸来除去，B中浓硫酸的作用是干燥气体、使气体混合均匀、通过观察气泡来控制气体的混合比例；在C装置中氯气与甲烷发生取代反应；在装置D中的石棉上吸附着潮湿的KI粉末，其作用是除去未反应的Cl2；（3）装置E用来吸收产生的HCl获得盐酸，为了防止倒吸现象的发生，安装了一个倒扣的漏斗，因此E的作用是C。（4）E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，由于有机物都难溶于水，是互不相溶的两层液体物质，所以从E中分离出盐酸的最佳方法是分液；（5）将lmolCH4与C12发生取代，测得4种有机取代物的物质的量相等，根据C守恒，每一种氯代甲烷的物质的量都是0.25mol，根据取代反应的特点，消耗的氯气的物质的量是0.25mol×1+0.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2.5mol。14．把1molCH4和一定量Cl2组成的混合气体通入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，回答下列问题：（1）片刻后试管中的现象为：①试管内气体的颜色变浅，②试管壁上出现_________________________、③试管内__________________、____________________。（2）在反应结束后，试管内的产物最多的是___________，空间构型呈正四面体的产物为___________。（3）若（2）中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为________mol。（4）与CH4相邻同系物的结构简式为_______________该同系物与Cl2发生一氯取代反应的化学方程式为__________________________。【答案】油状液滴出现白雾液面上升HClCCl42.5CH3CH3或CH3-CH3【解析】【分析】对甲烷与氯气反应实验现象的理解，取代反应实质是一个原子（或原子团）代替另外一个原子（或原子团）。【详解】把1molCH4和一定量Cl2组成的混合气体通入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，⑴片刻后试管中的现象为：氯气和甲烷在光照条件下发生反应，颜色逐渐变浅，试管内出现白雾，试管壁上出现油状液体，试管内液面上升，故答案为油状液滴；出现白雾；液面上升；⑵甲烷和氯气是一系列的反应