《有机化合物中碳原子的成键特点》课件

《有机化合物中碳原子的成键特点》名称由来发展现状早期发现的有机物都是从生命体内分离出来的。随着科技的进步，很多有机物可以通过人工合成得到。食品：糖类、油脂、蛋白质……药物：阿司匹林、布洛芬……材料：塑料、橡胶、纤维……能源：煤、石油、天然气……有机化合物C9H8O4CH4C6H12O6通过观察，你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处？有机化合物都含有C元素C9H8O4CH4C6H12O6有机化合物通过观察，你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处？有机化合物：含有C元素的化合物1.碳酸及其盐类：H2CO3、Na2CO3、KHCO3等2.碳的氧化物：CO、CO23.金属碳化物：CaC2等4.氰化物和硫氰化物：HCN、KCN、KSCN等5.SiC等物质以上五类物质均为无机物。碳元素在地壳中含量比较低，但是含碳的有机化合物种类和数量却很多。目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过一亿种，这其中绝大多数都是有机物，而且新的有机化合物还在源源不断的被发现和被合成出来，有机化合物为什么如此繁多呢？一、碳原子成键数目探究碳的原子结构示意图+6最简单的有机物—甲烷H×+1+6一、碳原子成键数目探究最简单的有机物—甲烷+1+6电子式一、碳原子成键数目探究H×最简单的有机物—甲烷H×+1+6电子式结构式一、碳原子成键数目探究一、碳原子成键数目探究碳原子不但可以和氢原子（H）、氯原子(Cl)形成共价键，也可以和氧原子（O）、硫原子（S）、氮原子（N）等形成共价键，原则是碳原子最终形成4个共价键。一、碳原子成键数目探究鲍林（L.C.Pauling，1901-1994），美国化学家，曾获诺贝尔化学奖和诺贝尔和平奖。将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获得更多的结构信息。随着现在信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。资料卡片实验室常见的球棍模型一、碳原子成键数目探究一、碳原子成键数目探究一、碳原子成键数目探究一、碳原子成键数目探究一、碳原子成键数目探究C碳原子的成键数目4个共价键一、碳原子成键数目探究思考Ⅰ.提供2个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？一、碳原子成键数目探究二、碳原子之间的成键方式思考Ⅰ.提供2个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？乙烷

思考Ⅰ.提供2个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？二、碳原子之间的成键方式思考Ⅰ.提供2个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？二、碳原子之间的成键方式乙烯

乙炔

思考Ⅰ.提供2个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？二、碳原子之间的成键方式拼插思路：先确定碳骨架，再补齐氢原子二、碳原子之间的成键方式碳原子之间的成键方式单键双键三键二、碳原子之间的成键方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？二、碳原子之间的成键方式三、碳骨架的连接方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？不稳定，很少存在

三、碳骨架的连接方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式思考Ⅱ.提供3个碳原子，氢原子数目不限制，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式三、碳骨架的连接方式丙烷

丙二烯（不稳定）

丙烯

丙炔

环丙烷

三、碳骨架的连接方式碳骨架的连接方式链状结构环状结构三、碳骨架的连接方式思考Ⅲ.提供4个碳原子，碳碳之间以单键形式连接，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式思考Ⅲ.提供4个碳原子，碳碳之间以单键形式连接，你能否拼插出合理的有机化合物？三、碳骨架的连接方式思考Ⅲ.提供4个碳原子，碳碳之间以单键形式连接，你能否拼插出合理的有机化合物？直链结构

三、碳骨架的连接方式思考Ⅲ.提供4个碳原子，碳碳之间以单键形式连接，你能否拼插出合理的有机化合物？支链结构

三、碳骨架的连接方式三、碳骨架的连接方式C4H10

C4H10

三、碳骨架的连接方式碳骨架的连接方式链状结构环状结构直链支链三、碳骨架的连接方式人教版必修第二册教材P611.这些有机化合物分子式是什么？C4H10

C4H6

①C4H10

③C4H8

④C4H8

⑦C4H6

⑤C4H8

⑥C4H6

⑧C4H8

②C4H10

⑨

C4H8

④①③②⑥⑤⑦⑧⑨2.上述结构中，哪些是链状结构，哪些是环状结构？④①③②⑥⑤⑦⑧⑨链状结构：①—⑦，其中①③④⑥⑦为直链结构，②⑤为支链结构。环状结构：⑧⑨为环状结构。④①③②⑥⑤⑦⑧⑨3.C原子有几种成键方式？分别在哪些分子中有所呈现？碳骨架是链状结构，且带有支链，碳原子之间既有单键，也有双键。碳骨架是环状和链状相结合，且碳原子之间都以单键结合。总结碳原子的成键数目碳原子之间的成键方式碳骨架的连接方式单键双键三键链状结构环状结构直链支链4个共价键碳原子的成键特点

例.下列有关有机化合物组成的叙述正确的是()A.有机物只含有碳、氢两种元素B.一氧化碳、二氧化碳是含碳化合物，所以它们是有机化合物C.人类已知的化合物中，种类最多的是含ⅣA族元素的化合物D.有机物只能存在于动植物体内，不能通过人工的方法合成C

例.下列有关有机化合物组成的叙述正确的是()A.有机物只含有碳、氢两种元素B.一氧化碳、二氧化碳是含碳化合物，所以它们是有机化合物C.人类已知的化合物中，种类最多的是含ⅣA族元素的化合物D.有机物只能存在于动植物体内，不能通过人工的方法合成目前已知化合物中，数量和种类最多的是ⅣA族碳的化合物,下列有关其原因，叙述不正确的是（）A.碳原子既可以和自身，又可以和其他原子形成4个共价键B.碳原子性质活泼，可以和多种原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和三键D.多个碳原子之间可以形成长度不同的链（可以有支链）和环，且链和环之间又可以相互结合例.目前已知化合物中，数量和种类最多的是ⅣA族碳的化合物,下列有关其原因，叙述不正确的是（）A.碳原子既可以和自身，又可以和其他原子形成4个共价键B.碳原子性质活泼，可以和多种原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键和三键D.多个碳原子之间可以形成长度不同的链（可以有支链）和环，且链和环之间又可以相互结合例.B例.下列化合物中，不只代表一种化合物的是()

A．CH4B．C2H6

C．C3H8D．C4H10D例.下列化合物中，不只代表一种化合物的是()

A．CH4B．C2H6

C．C3H8D．C4H10例.下图是正丁烷的球棍模型，有关该结构说法正确的是()A．正丁烷的分子式为C4H8B．分子中碳骨架为支链结构C．分子中含有4个C—C单键D．分子中共含有13个共价键例.下图是正丁烷的球棍模型，有关该结构说法正确的是()A．正丁烷的分子式为C4H8B．分子中碳骨架为支链结构C．分子中含有4个C—C单键D．分子中共含有13个共价键D实验数据表明：甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，分子中的C—H键的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。任务一甲烷的分子结构【问题探究】1.从原子结构角度分析,有机物中原子成键有什么特点?提示

碳原子结构示意图为

,其最外层有4个电子,不易失去电子,也不易得到电子,一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原子相结合,而碳原子之间也可以形成多种共价键。2.动手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空间结构是正四面体?CH2Cl2模型中,任意更换氢原子和氯原子的位置,并旋转模型,其结构是否一样?提示

CH4、CCl4是正四面体结构;一样。【深化拓展】1.常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)表示方法含义分子式:CH4用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目电子式:用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)的式子结构式:用短线来表示一对共用电子的图示:①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构表示方法含义球棍模型:小球表示原子,短棍表示共价键空间填充模型:

用不同体积的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序2.甲烷氯代物的结构特点(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为正四面体形,如CCl4。(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为四面体形,但不属于正四面体形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一种。【素能应用】典例1下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况(

)答案

D解析

这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。规律方法(1)用短线“—”表示1对共用电子的图式叫结构式,未成键电子省略不写,如H—H、N≡N等。(2)甲烷分子中的4个C—H极性键完全相同,由其分子结构示意图知,5个原子不在同一平面上,其中最多有3个原子在同一平面上。(3)甲烷分子的电子式和结构式均表示分子中原子的成键方式,但不能表示分子真实的空间结构;球棍模型和空间填充模型则能表示分子中原子间的连接方式、原子的相对大小及空间分布等。【变式设问】分析甲烷的分子结构,甲烷分子中处于同一平面的原子最多有几个?答案

3个。变式训练1下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图。下列说法正确的是(

)A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构B.CH4、CCl4都是正四面体结构C.CH4和CCl4中的化学键完全相同D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同答案

B解析

CH3Cl中的C—Cl键和C—H键不同,故CH3Cl不是正四面体结构;CH4和CCl4中的化学键不同,二者的性质也不相同。任务二同系物的定义和性质【问题探究】乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:1.CH4与C2H6互为同系物吗?提示

二者结构相似,分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。提示

二者结构不相似,不互为同系物。

【深化拓展】同系物判断的三个关键点(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。(3)“差”——组成上相差n(n≥1)个CH2原子团。①同系物分子一定具有不同的碳原子数(或分子式)。②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。【素能应用】典例2下列说法错误的是(

)①化学性质相似的有机物一定是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物③若烷烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质相似A.①②③④ B.只有②③

C.只有③④ D.只有①②③答案

D解析

互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;互为同系物的物质要同时满足结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团。故①②③错误。规律方法同系物判断的几个“一定”和“不一定”(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团,但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。(4)同系物的相对分子质量一定不相同。变式训练2下列物质中属于同系物的是(

)①CH3CH2Cl

②CH2=CHCl

③CH3CH2CH2Cl

④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3

⑥CH3CH(CH3)2A.①②

B.①④ C.①③

D.⑤⑥答案

C解析

同系物分子的结构必须相似:②CH2=CHCl中含有一个碳碳双键,其他物质的分子中都不含,所以没有与②互为同系物的有机物;④CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子,其他物质的分子中都含有1个或者不含氯原子,所以没有与④互为同系物的有机物;⑤和⑥为烷烃,二者分子中均含有4个碳原子,属于同分异构体,不属于同系物。只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl满足同系物的条件:二者分子中都含有1个Cl原子,分子组成相差1个CH2原子团。任务三同分异构体的判断与书写【问题探究】戊烷(C5H12)有三种不同结构,球棍模型如下:1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?提示

不一定。物质的相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的物质有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。2.同分异构体中各元素的质量分数分别相等,则所含各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?提示

二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式有所不同,分子结构不同,互为同分异构体;互为同分异构体的物质可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪几种?【深化拓展】1.快速判断同分异构体的方法(1)先比较有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。2.链状烷烃同分异构体的书写方法(1)书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。①先写出碳原子数最多的主链。②再写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。③再写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,依次类推。(2)以C6H14为例(为了简便,只写碳骨架):①将分子中全部碳原子连成一条直链。C—C—C—C—C—C②从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链,即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。【微点拨】Ⅰ.主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。Ⅱ.书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子的四个价键的要求,添上相应数目的原子。3.等效氢原子法判断—元取代物的种类烷烃分子中等效氢原子的种数有多少,其一元取代物的种数就有多少,判断等效氢原子的方法有:(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的;【素能应用】

解析

本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种物质分别进行一氯取代,写出各取代物的结构简式,再从中找出符合条件的。C5H12的同分异构体的碳骨架为【变式设问】试写出分子式为C4H9Cl的有机化合物可能的结构简式。提示

CH3CH2CH2CH2Cl、CH3