《炔烃》教学课件

《炔烃》导电高分子视频引入入课竞赛1、刚才视频中导电高分子的单体是什么？2、炔烃的官能团是什么？3、炔烃分子中只含一个碳碳三键时，其通式是什么？乙炔碳碳三键CnH2n-2乙炔4、最简单的炔烃是什么？一、乙炔的物理性质乙炔（俗称电石气），是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂重点讲解二、乙炔的结构1、写出乙炔的分子式和结构简式2、说出乙炔的分子构型和键角3、说出乙炔分子中的碳原子杂化方式及原子间的化学键类型问题导学CH≡CH或HC≡CHC2H2

直线型，键角1800sp杂化，碳氢原子间单键（

键），碳碳原子间以三键（1个

键和2个键）C-C

C=C

C≡C347.7KJ/mol615KJ/mol812KJ/mol通过以上分析，你觉得炔烃的化学性质活泼吗？分析过渡C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。通过以下数据你能发现什么？活泼三、乙炔的化学性质根据乙炔的分子组成和结构，预测下列现象实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔褪色褪色火焰明亮，浓烈黑烟分析推理CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

②反应原理：

①原料：电石（CaC2）与H2O1.乙炔的实验室制法碳化钙实验验证③装置特点：固体+液体气体问题导学1、为什么不用启普发生器？2、饱和食盐水代替水的目的是什么？3、如何除去乙炔中混有的硫化氢？放出的大量热量，操作不当会使启普发生器炸裂。减小反应速率4、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢？硫酸铜溶液，或氢氧化钠溶液硫化氢有还原性会干扰实验实验验证结果讨论1、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？2、乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？3、说出乙炔与溴的加成反应和乙烯与溴的加成反应的异同？具有还原性能发生加成反应4、观察课本P36乙炔在空气中燃烧的实验现象图，说明乙炔在组成上的特点含碳量高同：均断裂

键异：最大消耗量不同⑴氧化反应：①可燃性火焰明亮，并伴有浓烟2C2H2+5O2

4CO2+2H2O(l)点燃乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！注意三、乙炔的化学性质重点讲解甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

C2H4CH4C2H2三、乙炔的化学性质重点讲解⑵加成反应2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②被氧化剂氧化①催化加氢使酸性KMnO4溶液褪色△CH≡CH+H2

CH2=CH2△CH2=CH2+H2

CH3—CH3乙烯乙烷溶液褪色三、乙炔的化学性质重点讲解②使溴水褪色CH≡CH+Br2

CH=CHBrBrCH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷使溴水褪色三、乙炔的化学性质重点讲解△CH≡CH+H2O

CH3CHO③与HX等的反应△CH≡CH+HCl

CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛（3）加聚反应nCH≡

CH[CH=CH]n

催化剂聚乙炔（制导电高分子材料）三、乙炔的化学性质重点讲解⑴乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。⑵乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。四、乙炔的主要用途重点讲解化学性质（与乙炔相似）（1）氧化反应①燃烧：②与酸性高锰酸钾溶液反应：酸性高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应五、炔烃的性质拓展延伸乙炔的结构预测乙炔的化学性质实验验证结果讨论方法导引知识梳理乙炔的应用乙炔的结构乙炔的实验室制备乙炔的化学性质炔烃的结构与性质CH2=CHClCH

CH+HCl催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2

CH

Cln1、

乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。氯乙烯聚氯乙烯当堂巩固2、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则气态烃可能是（）A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3

D、CH2=C(CH3)CH3

C当堂巩固3、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（）A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5B当堂巩固探究一常见脂肪烃的结构与性质【问题探究】1.鉴别乙烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液,那么能否利用此方法除去乙烷中的乙烯杂质?提示

不能。因酸性KMnO4溶液氧化乙烯生成CO2,会引入新的杂质。2.氯乙烷常用作局部麻醉剂,有运动场上的“化学大夫”之称。

提示

采取第二种方法。乙烷与卤素单质的取代反应为连续反应,很难控制在某一阶段,副反应多。而CH2=CH2与HCl发生加成反应,无副反应,产物较纯。【深化拓展】1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)单烯烃:CnH2n(n≥2)单炔烃:CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2

结构特点共价单键;饱和烃含碳碳双键;不饱和烃含碳碳三键;不饱和烃名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮,伴有黑烟燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色2.取代反应与加成反应的比较

反应取代反应加成反应键的变化一般是C—H、O—H或C—O断裂,结合1个原子或原子团,剩余原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质【素能应用】典例1(1)已知1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y,1molY能与4molCl2完全取代得到Z,X的结构简式可能是

(填序号,下同)。

(2)上题选项中有机化合物分子的所有原子都在同一个平面内的是

。

(3)将(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol有机化合物X能与1molHCl完全加成得到Y”,则选

。

答案

(1)C

(2)ABD

(3)D解析

(1)“1

mol

某烃X能与2

mol

Cl2完全加成”说明X分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子。而X与Cl2加成时没有增加氢原子,则X中也只含有4个氢原子,故选C。(2)乙烯分子中6个原子共平面,CH2=CHCl可看作乙烯分子中1个氢原子被氯原子取代,故所有原子共平面;乙炔分子中4个原子共线;

分子中含有—CH3,所有原子不可能共面。(3)“1

mol有机化合物X能与1

mol

HCl完全加成得到Y”说明X分子中含有1个碳碳双键,“1

mol

Y能与4

mol

Cl2完全取代”说明Y分子中含有4个氢原子,而X与HCl加成时增加了1个氢原子,则X分子中只含有3个氢原子,故选D。【变式设问】(1)写出设问(3)中Y可能的结构简式。提示

CH3CHCl2、CH2Cl—CH2Cl。(2)将设问(1)中“1mol某烃X能与2molCl2完全加成得到Y”改为“1mol某烃X能与2molHCl完全加成得到Y”,则选哪种物质?提示

选B。【微点拨】含有—CH3的有机化合物不可能所有原子共平面。变式训练11-MCP广泛应用于果蔬的保鲜,其结构简式如图所示,下列有关1-MCP的叙述错误的是(

)A.分子式为C4H6B.与1,3-丁二烯互为同分异构体C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与氯化氢加成后生成的烃的衍生物只有一种结构答案

D规律总结

部分有机反应中的数量关系

探究二烃完全燃烧的规律及应用【问题探究】1.生活中使用的燃气有三种:天然气、水煤气和液化石油气。三种燃气的主要成分是什么?由液化石油气改用天然气,应该如何调整空气进气阀?提示

天然气的主要成分为CH4,水煤气的主要成分为CO、H2,液化石油气的主要成分为C3H8。单位体积的天然气燃烧比液化石油气燃烧消耗氧气少,所以应该减少空气进入量。2.常温下的气态烃,在120℃与足量O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至120℃,此时容器内压强不变,该烃的分子式可能有哪些?提示

CH4、C2H4、C3H4、C4H4。由烃燃烧的通式及题意可知,反应的烃(CxHy)和O2的物质的量之和与生成的CO2和水蒸气的物质的量之和相等,即

,解得y=4,即该气态烃分子中含有4个氢原子。【深化拓展】1.烃的燃烧通式2.烃的燃烧规律

规律结论温度不变时,气态烃(CxHy)完全燃烧,反应前后的气体体积的变化(1)H2O为气态(T≥100℃)时:①y=4,体积不变,如CH4、C2H4等;②y<4,体积减小,如C2H2;③y>4,体积增大,如C2H6、C3H8等(2)H2O为液态(T<100℃)时,体积一定减小。【微点拨】等质量的C元素和H元素燃烧时,如取12

g

C元素和12

g

H元素进行比较,12

g

C元素消耗1

mol

O2,12

g

H元素消耗3

mol

O2,因此等质量的C元素和H元素,H元素耗氧量多,则在烃中,H元素的质量分数越大,耗氧量越多。烃CxHy中只有C、H两种元素,则

越大,耗氧量越多。【素能应用】典例225℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为(

)A.C2H4

B.C2H6C.C3H6

D.C4H8答案

A讨论:当x=1时,y=0,不符合烃的定义;当x=2时,y=4,物质为C2H4;当x=3时,y=8,物质为C3H8;当x>3时,不符合烃的组成。故正确答案为A。【微点拨】审题时注意反应前后的温度为25

℃,该温度下反应生成的水为液态。变式训练2下列各组有机化合物,无论它们以何种物质的量的比例混合,只要总物质的量一定,则在完全燃烧时,消耗氧气的量为一定值的是(

)A.C2H6和C3H8 B.C4H10和C6H6C.C2H6O和C2H4O2 D.C3H6和C3H8O答案

D探究三烯烃、炔烃的同分异构体【问题探究】1.烯烃中存在顺反异构现象的分子结构有什么特点?提示

每个双键碳原子上分别连接有两个不同的原子或原子团。2.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与Br2加成,产物是否相同(不考虑产物立体异构)?提示

相同。产物均为2,3-二溴丁烷。【深化拓展】烯烃、炔烃同分异构体的书写(1)一般规律(不考虑立体异构)按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(2)实例①分子式为C6H12的烯烃a.主链有6个碳原子,双键位置如下:b.主链有5个碳原子,碳架有两种结构,双键位置如下:c.主链有4个碳原子,碳架有两种结构,双键位置如下:故分子式为C6H12的烯烃共13种。②分子式为C6H10的炔烃a.主链有6个碳原子,三键位置如下:b.主链有5个碳原子,碳架有两种结构,三键位置如下:c.主链有4个碳原子,碳架有两种结构,三键位置如下:故分子式为C6H10的炔烃共7种。【素能应用】典例3某烃和溴水反应后的产物为2,2,3,3-四溴丁烷,则该烃的同分异构体为(

)答案

A【变式设问】CH3C≡CCH3有一种同分异构体,核磁共振氢谱中有3个吸收峰,且峰面积之比1∶2∶3,试写出该同分异构体的结构简式。变式训练3下列有机化合物分子中,可形成顺反异构的是(

)答案

D规律总结

常见的官能团异构

素养脉络

随堂检测1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比正确的是(

)A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃答案

D解析

丙烯CH2=CHCH3中含饱和键,A错;烯烃中烷基上的氢原子也可以被取代,也能发生取代反应,B错;单烯烃的通式是CnH2n,C错。2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(

)A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯答案

D解析

乙烷、乙烯、乙炔都能燃烧生成CO2和H2O;乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应;乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;只有乙炔可与HCl反应生成氯乙烯。3.下列现象由发生取代反应引起的是(

)A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.将乙炔通入溴水中,最后液体分层且褪色C.乙烯使溴的四氯化碳溶