《有机化学》课件-02烷烃

《有机化学》

第二章烷烃本章主要内容第一节烷烃的结构和命名一、烷烃的通式、同系列和同系物二、烷烃的分子结构三、烷烃的命名第二节烷烃的性质一、烷烃的物理性质二、烷烃的化学性质三、重要的烷烃第一节烷烃的结构和命名烃：仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为烃。ïïïïîïïïïíìîíìïïîïïíìïîïíì芳香烃脂环烃环烃炔烃二烯烃烯烃不饱和烃烷烃饱和烃链烃）（烃一、烷烃的通式、同系列和同系物烷烃：碳原子与碳原子之间以单键相连，其余共价键均与氢原子相连的化合物。例如：甲烷 CH4 CH4乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3一、烷烃的通式、同系列和同系物烷烃的通式：CnH2n+2；同系列：凡是具有同一个通式，结构相似，且在分子组成上相差CH2及其整数倍，该系列化合物称为同系列。同系物：同系列中的化合物称为同系物。系 差：相邻同系物在分子组成上相差一个恒定的结构增量（CH2）。同系物的化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律地变化。二、烷烃的分子结构以甲烷的结构为例。分子式结构式 空间结构

CH4

(正四面体)

甲烷是一个正四面体结构的分子，碳原子位于正四面体的中心，四个价键伸向正四面体的四个顶角，与四个氢原子结合，四根C-H键长相等，都是0.110nm，四个键角相同，都是109.5°。CHHHH二、烷烃的分子结构（一）碳原子的SP3杂化能量C

2s

↑↑

↑

↑

↑

↑

↑

↑

2p

sp3杂化

↑↑

2p

2s

↑二、烷烃的分子结构甲烷分子结构示意图C-Hσ键C-Cσ键示意图HHHHC二、烷烃的分子结构乙烷的分子结构示意图二、烷烃的分子结构sp3杂化轨道的特点：1．具有更强的方向性，能更有效地与其他原子轨道重叠形成稳定的化学键。2．每个sp3杂化轨道，各含1/4S成份3/4P成份。3．sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。4．sp3杂化轨道夹角是109.5°，使四个键角之间尽可能的远离。二、烷烃的分子结构σ键的特点：稳定，轴对称，键可“自由旋转”。由于烷烃分子的碳原子均为sp3杂化，键角保持109.5º，因此碳链的立体形状不是直线型，而呈曲折状态。二、烷烃的分子结构丁烷和己烷的分子结构示意图三、烷烃的命名（一）普通命名法原则1：含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，叫做“某烷”；10以上碳原子用汉字数字表示。例：CH4

甲烷CH3CH2CH2CH3

正丁烷CH3(CH2)10CH3

正十二烷（一）普通命名原则2：同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。正：不带支链的直链化合物CH3－R

。R为直链 异：新：

CH3－CH－RCH3CH3－C－R

CH3CH3

（一）普通命名例：异戊烷新戊烷CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3

正戊烷CH3-C-CH3CH3CH3（二）系统命名1．直链烷烃根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷”但不加“正”；10以内用天干顺序称呼，10以上用中文数字。CH4methane甲烷C2H6ethane乙烷C3H8propane丙烷C4H10butane丁烷C5H12pentane戊烷C6H14hexane己烷C7H16heptane庚烷C8H18octane辛烷C9H20nonane壬烷C10H22decane癸烷C11H24undecane十一烷C12H26dodecane十二烷（二）系统命名2．含支链的烷烃（1）烷基（alkyl）：烷烃分子中去掉一个氢原子留下的原子团称之。烷基通式：CnH2n+1-几种常用的烷基：CH3CHCH3正丙基CH3CH2CH3CH3CH2CH2-异丙基（二）系统命名几种常用的烷基正丁基异丁基叔丁基仲丁基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3C（二）系统命名a．选择主链选择含碳原子数最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。b．给主链编号从最接近取代基的一端开始编号,用于确定取代基（支链）的位置CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3123456CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH312345678CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH334567812CH2CH3（二）系统命名c．依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前。2-甲基丁烷2-甲基己烷CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3（二）系统命名d．如果有几个相同的取代基则合并，在取代基名称前用二、三、四等注明取代基的数目。2,4-二甲基己烷2,2-二甲基丁烷CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH3（二）系统命名e．如果有几个不同的取代基，则小的取代基写在前面，较大的取代基写在后面。3-甲基-4-乙基己烷3-甲基-5-乙基辛烷CH3CH3CH2CH3CH2CH-CHCH2CH3123456CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH334567812CH2CH3（二）系统命名f．如果有几条相等长度的最长碳链，选择取代基最简单且最多的为主链.2,6-二甲基-5-丙基辛烷CH3CH2CH2CHCH2CH2CHCH3CHCH3CH2CH3CH3（二）系统命名g．主链有多个取代基，并且有几种可能的编号时，应选择使各个取代基编号最小的命名。即“最低系列”。3,3,4-三甲基己烷2,5-二甲基-3-乙基己烷CH3CH-CHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566

3+3+4=103+4+4=11

（三）烷烃的同分异构现象碳链异构仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。烷烃分子中碳原子数增加，碳链异构体数目迅速增加，癸烷C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体。（三）烷烃的同分异构现象伯、仲、叔、季碳原子伯碳仲碳季碳CH3-CH22-CH-CH3CH3CH3CH3-C-CH叔碳第二节烷烃的性质一、物理性质1．状态：常温常压下，1—4个C原子的烷烃为气体；5—16个C的烷烃为液体；17以上C原子的烷烃为固体。2．沸点（b.p）：（1）直链烷烃:直链烷烃的沸点随着分子量的增加，而有规律地升高。（2）支链烷烃:支链较多，沸点较低。 正戊烷异戊烷新戊烷

b.p：36.1℃27.9℃9.5℃第二节烷烃的性质直链烷烃的沸点-200-1000100200300123456789101112131415碳原子数温度(°C)第二节烷烃的性质3．熔点：随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高-200-150-100-50050123456789101112131415碳原子数温度(°C)第二节烷烃的性质4．密度：直链烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐增大，但比水轻(＜1)。5．溶解度：烷烃不溶于水和其它极性较强的溶剂。烷烃溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。第二节烷烃的性质二、化学性质（一）稳定非极性分子，无官能团，分子中只有

键，所以化学性质不活泼，对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。（二）取代反应烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反