《烷烃》教学课件

《烷烃》目标素养1.能从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点。2.能列举烷烃的典型代表物的主要性质、描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。3.能通过模型假设、证据推理认识烷烃的空间构型,理解结构与性质的关系。知识概览自主预习一、烷烃的结构和性质1.烷烃的结构特点。(1)烷烃分子中的碳原子都采取

sp3

杂化,以伸向四面体四个顶点方向的

sp3

杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成

σ

键。

(2)烷烃分子中的共价键全部是

单

键。链状烷烃的通式为

CnH2n+2

。

微思考1某烃分子的通式为CnH2n,该烃分子可能是烷烃吗?提示:可能是烷烃。例如环丁烷(),分子式为C4H8,符合CnH2n,分子中都是单键,也属于烷烃。2.烷烃的化学性质。(1)稳定性:常温下烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。(2)可燃性。烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,如链状烷烃燃烧的通式为(3)取代反应。乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为

CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl

。

微思考2在光照条件下,等物质的量的乙烷与Cl2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗?提示:不是。乙烷与Cl2的取代反应是连续进行的,有机产物是一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。3.烷烃的物理性质。(1)同系物:像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。同系物可以用通式表示。(2)烷烃的物理性质。

微思考3戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是哪一种?提示:沸点最低的是新戊烷。一般地,同分异构体中分子里主链上的支链越多,其沸点越低。新戊烷的支链最多,所以沸点最低。戊烷的三种同分异构体中,沸点最高的是正戊烷,其次是异戊烷。二、烷烃的命名1.烃基与烷基。(1)烃基:烃分子中去掉1个

氢原子

后剩余的基团。

(2)烷基:烷烃去掉1个氢原子后剩余的基团。(3)常见的烃基。甲烷分子去掉1个H,得到—CH3叫

甲基

;乙烷分子去掉1个H,得到—CH2CH3叫

乙基

;丙烷分子去掉1个氢原子后的烃基有两种,结构简式是

—CH2CH2CH3

的叫正丙基、结构简式是

的叫异丙基。

2.烷烃的习惯命名法。烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单烷烃的命名。如C5H12叫

戊烷

,C14H30

叫

十四烷

;戊烷的三种同分异构体,CH3CH2CH2CH2CH3的名称为

正戊烷

,3.烷烃的系统命名法。(1)选主链:选定分子中

最长的碳链

为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称作“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有

取代基数目多

的碳链为主链。

(2)编序号:选定主链中

离取代基最近

的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。

(3)写名称:将

取代基

的名称写在

主链

名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线相连。如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。

如:微思考4某有机化合物被命名为1,2,3-三甲基丙烷,该名称正确吗?如果不正确,请写出其正确的名称。提示:不正确。烷烃的命名中,碳的1号位不能出现甲基。该有机化合物的正确名称为3-甲基戊烷。预习检测1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)烷烃性质一般比较稳定,不能与其他物质发生反应。(

)(2)取代反应仅指有机化合物分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替的反应。(

)(3)甲烷与氯气光照下,可以得到纯净的一氯甲烷。(

)(4)去掉1个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。(

)(5)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也没有同分异构体。(

)×××√×(6)烷烃命名时,1号碳上不能连甲基,2号碳上不能连乙基。(

)(7)烷烃命名时都要选择最长碳链为主链,且要从距取代基最近的一端开始编号。(

)(8)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。(

)√√×2.以结构式表示的下列各有机化合物中,属于烷烃的是(

)。

A.②③④⑤ B.③④⑤ C.①②③

D.④⑤D3.常用的打火机使用的燃料,其分子式为C3H8,它属于(

)。A.烷烃 B.烯烃C.炔烃 D.芳香烃答案:A4.有关烷烃的叙述:①大都是易燃物;②特征反应是取代反应;③相邻两个烷烃在分子组成上相差一个甲基。其中正确的是(

)。A.①③ B.②③

C.①

D.①②答案:D5.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是(

)。A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2答案:C6.下列烷烃的系统命名正确的是(

)。A.2-乙基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷答案:C7.下列为某有机化合物的结构简式,其命名正确的是(

)。A.2,3-二甲基-3-乙基丁烷B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷C.2,3,3-三甲基戊烷D.3,3,4-三甲基戊烷答案:C8.下列有机化合物的命名,正确的是(

)。A.1,2-二甲基戊烷B.2-乙基戊烷C.3,4-二甲基戊烷D.3-甲基己烷答案:D一

烷烃的结构与性质重难归纳1.烷烃熔、沸点一般较低。其变化规律:(1)组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其熔、沸点越高,相对密度逐渐增大。(2)相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其熔、沸点越低。(3)常温下,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烷烃的化学性质。(1)稳定性:较稳定,不易与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)等反应。(2)可燃性:可以燃烧生成二氧化碳和水。(3)取代反应:在一定条件下可与卤素发生取代反应。(4)在较高温度会发生分解反应。3.烷烃取代反应的特点。(1)一氯乙烷与乙烷相比较,碳链结构保持不变,只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步,如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。(3)烷烃只能与卤素单质反应,不能与卤素单质的水溶液反应。1.根据烷烃的物理性质,请你计算一下,标准状况下气态烷烃的密度最大是多少?提示:标准状况下碳原子数1~4的烷烃为气态烷烃,碳原子数越多密度越大,丁烷的密度=≈2.589

g·L-1。2.根据甲烷的燃烧反应,你能写出辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式吗?提示:2C8H18+25O216CO2+18H2O。3.乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。提示:CH3CH2Cl、CH2ClCH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3和HCl

。特别提醒关于烷烃结构的再认识。(1)过去一般认为烷烃应该是链状的,但是现在认为烷烃一般分为链状烷烃和环状烷烃,与原来的知识要区别开来。(2)分子通式符合CnH2n+2(n≥1)的一定是链状烷烃,但是不符合该通式的烃也可能是烷烃。例如环戊烷(),分子式为C5H10,其分子式符合CnH2n,也属于烷烃。典例剖析下列有关烷烃的说法中不正确的是(

)。A.烷烃分子中既有σ键也有π键B.完全燃烧产物只有CO2和H2OC.与卤素单质发生取代反应D.通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应答案:A解析:烷烃分子中只含有共价单键,只有σ键没有π键;烷烃由C和H两种元素组成,完全燃烧只生成二氧化碳和水;烷烃能与卤素单质发生取代反应;烷烃均难溶于水;烷烃通常不与强酸、强碱和强氧化剂反应。学以致用下列有关烷烃的叙述中,不正确的是(

)。A.烷烃难溶于水B.所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应C.烷烃的分子通式为CnH2n+2,符合该通式的烃不一定是烷烃D.随着碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高答案:C解析:烷烃难溶于水,A项正确;烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应,这是烷烃的特征反应,B项正确;由于烷烃分子的通式CnH2n+2中的H原子已达饱和,所以符合CnH2n+2的有机化合物只可能为烷烃,C项错误;随着碳原子数的增加,烷烃的相对分子质量增大,分子间作用力增大,其熔、沸点逐渐升高,D项正确。二

烷烃的命名重难归纳1.烷烃命名口诀。2.烷烃命名的原则。(1)最长原则:应选最长的碳链为主链。(2)最多原则:若存在多条等长主链时,应选择连有取代基数目最多的碳链为主链。如下图应选A为主链,而不能选B为主链。(3)最近原则:应从离取代基最近的一端对主链碳原子进行编号。(4)最简原则:若不同的取代基距主链两端等长时,应从靠近简单取代基的一端对主链碳原子进行编号。如下图:(5)同“近”、同“简”,考虑“小”:若有两个相同的取代基,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他取代基,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列各位次和最小者即为正确的编号。如:3.写名称。写名称时遵循以下原则:基在前,名在后,基数间,短线连;基相同,应合并,基不同,简到繁,例如:某同学对一些有机化合物进行了命名,得到的名称如下,试分析其正误,并说明原因。(1)2-甲基-3-乙基丁烷(2)2,3,3-三甲基丁烷(3)3,3,5-三甲基己烷提示:(1)原命名主链选择错误,正确命名为2,3-二甲基戊烷。(2)原命名不符合取代基位次之和最小的原则,正确命名为2,2,3-三甲基丁烷。(3)原命名编号错误,正确命名为2,4,4-三甲基己烷。典例剖析(1)按照系统命名法写出下列烷烃的名称:(2)根据下列有机化合物的名称,写出相应的结构简式:①2,4-二甲基戊烷:

;

②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:

。

答案:(1)①3,3,5-三甲基庚烷②4-甲基-3-乙基辛烷解析:(1)按照系统命名法对烷烃进行命名,首先选主链,称某烷;然后编碳号定基位;最后再写名称。(2)由有机化合物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置画出碳骨架,最后补写氢。特别提醒烷烃名称书写应注意的事项。(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。(2)相同取代基要合并,必须用中文数字表示其个数。(3)多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。(4)位置与名称间必须用短线“-”隔开。(5)若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。学以致用1.下图有机化合物的正确命名为(

)。A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷D.3,4,4-三甲基己烷答案:C解析:烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,此烷烃的主链有6个碳原子,故为己烷,从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,而当两端离支链一样近时,要从支链多的一端开始编号,故在3号碳原子上有两个甲基,在4号碳原子上有一个甲基,则该有机化合物的名称为3,3,4-三甲基己烷,故C项正确。2.下列有机化合物的命名正确的是(

)。A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷答案:B解析:可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。A不符合离支链最近端编号原则,C不符合选最长碳链作主链原则,D不符合位序数之和最小原则。1.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(

)。A.约-40℃B.低于-160℃C.低于-89℃D.高于36℃答案:A解析:烷烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间。C物质甲烷乙烷丁烷戊烷沸点/℃-162-89-1362.关于烷烃性质的叙述,错误的是(

)。A.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.C20H42一定属于烷烃C.烷烃在水中的溶解度随着碳原子数的增加而增大D.烷烃都能发生取代反应答案:C解析:烷烃的沸点随着碳原子数的增加而增大,但是烷烃都是难溶于水的有机化合物,故C项错误。3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是(

)。A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷答案:A解析:根据烷烃的命名规则,3-甲基戊烷符合命名原则,A项正确。4.下列反应属于取代反应的是(

)。

答案:D解析:A项属于分解反应;B项属于置换反应;C项属于氧化反应;D项属于取代反应,要从反应实质的角度理解取代反应和置换反应的区别。5.有机化合物命名正确的是(

)。A.2,3,5-三甲基己烷 B.1,3-二甲基丁烷C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷答案:A解析:A选项符合烷烃命名规则,主链最长,主链编号之和最小,正确;B选项主链选取错误,该物质的正确命名为2-甲基戊烷,错误;C选项主链选取错误,该物质的正确命名应为3,3,4-三甲基庚烷,错误;D选项主链选取错误,该物质的正确命名应为2,3,4-三甲基己烷,错误。6.写出下列有机化合物的结构简式:(1)2,3-二甲基己烷:

;

(2)2,3,3-三甲基戊烷:

;

(3)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃:

;(4)它们与甲烷的关系是

。

探究一烷烃的取代反应【问题探究】为了探究甲烷与氯气的反应,某同学设计了如图所示装置,在U形管的左端被饱和食盐水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在饱和食盐水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。随着反应的进行,饱和食盐水中会有NaCl晶体析出

请思考并回答下列问题:1.反应结束后能否只得到一种有机取代产物?提示

不能。因为甲烷与氯气的取代反应不能只停留在某一步,最终得到四种有机取代产物的混合物。2.假设甲烷与氯气反应充分,且只产生一种有机化合物,则应为哪种有机化合物?试写出反应的化学方程式。3.经过几个小时的反应后,U形管左端的气柱体积怎样变化?提示

体积减小。由于反应产物中的氯化氢易溶于水,CH2Cl2、CHCl3、CCl4是液体,气体体积是减小的。4.若饱和食盐水中含有Na2SiO3,在U形管的左端会观察到什么现象?提示

有白色沉淀生成,由于甲烷与Cl2反应生成了HCl,故能与Na2SiO3发生反应:Na2SiO3+2HCl===2NaCl+H2SiO3↓,生成白色沉淀H2SiO3。【微点拨】H2SiO3是一种不溶于水的弱酸,酸性比H2CO3弱。【深化拓展】1.烷烃取代反应需注意的5个方面(1)反应的条件——光照。(2)反应物状态——纯净的卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。(4)反应产物——混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。(5)定量关系——n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)。2.烃的二取代产物数目判断方法:定一动一法(1)确定等效氢种类:首先确定有机化合物中可被取代的氢原子有几种,据此确定第一个取代基可连接的位置。(2)确定一取代产物等效氢种类:判断有机化合物连接第一个取代基后有几类氢原子,确定第二个取代基可连接的位置。注意如果两个取代基相同,还应注意不要出现重复。【素能应用】典例1(2021福建泉州高二检测)丙烷(C3H8)常作为一种环保燃料。下列有关说法正确的是(

)A.丙烷既能发生取代反应,又能发生加成反应B.丙烷完全燃烧,其产物对空气没有污染C.丙烷燃料电池中,丙烷在正极发生反应D.丙烷的一氯代物有三种同分异构体答案

B解析

烷烃能发生取代反应,但不能发生加成反应,A错误;丙烷完全燃烧生成CO2和H2O,不会对空气造成污染,B正确;丙烷燃料电池中,丙烷发生氧化反应,应在负极上发生反应,C错误;丙烷中存在对称碳原子,只有两种等效氢原子,故其一氯代物只有两种,D错误。典例2(2021四川雅安高二检测)分子式为C4H8Cl2的有机化合物(不考虑立体异构)有(

)A.7种

B.8种

C.9种

D.10种答案

C解析

C4H8Cl2可以看作为C4H10中2个H原子被2个Cl原子取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3C(CH3)2两种,这两种同分异构体中均含有2种等效氢原子。因此第一个氯原子连接的位置有4种,如图:第二个氯原子连接位置如上图标号所示,其中

连接第二个氯原子均会出现重复,因此同分异构体共有9种。【变式设问】(1)分子式为C4H8Cl2的有机物中两个氯原子连接在同一碳原子上的异构体有几种?试写出它们的结构简式。(2)分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机化合物有几种?提示

4种。分子式为C4H8Cl2的同分异构体可看作C4H10的二氯代物,共有9种结构,其中仅含有两个甲基的有机化合物有4种。(3)分子式为C4H8BrCl的有机化合物有几种?易错提醒(1)烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应,但烷烃不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。(2)判断烃的二取代产物时,如果两个取代基相同,一定要注意不能出现重复。变式训练1(2021辽宁营口高二检测)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种答案

B解析

分子式为C3H6Cl2的有机化合物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代。第一个氯原子的连接位置有2种:第二个氯原子连接位置如上图中标号所示,因此共有四种。探究二烷烃的系统命名【问题探究】1.有同学认为下列有机化合物分子的主链碳原子数是8,该说法正确吗?提示

不正确。选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3,这样就不难看出,该分子的主链有9个碳原子。3.辛烷值是表示汽化器式发动机燃料的抗爆性能好坏的一项重要指标,列于车用汽油规格的首项。汽油的辛烷值越高,抗爆性就越好,发动机就可以用更高的压缩比。不同化学结构的烃类,具有不同的抗爆震能力。异辛烷的抗爆性较好,辛烷值给定为100。异辛烷的球棍模型如上图2所示,用系统命名法如何对该物质进行命名?提示

2,2,4-三甲基戊烷。【深化拓展】1.烷烃系统命名法的五原则2.烷烃系统命名法的三步曲(1)第一步——定主链:遵循“长”“多”原则。①“长”,即主链必须是最长的;②“多”,即同“长”时,选取含支链最多(支链即取代基)的。如主链最长(7个碳原子)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确