高中化学3.3.1羧酸

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第1课时羧酸自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH一、羧酸1、定义：由烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高级脂肪酸（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙二酸（HOOC-COOH）饱和羧酸不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)

：

CH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）CnH2nO2

或CnH2n+1COOH（n≥1）CH3COOH4、物理性质①羧酸的沸点比相应的醇的沸点高②碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶5、化学性质①有机羧酸是弱酸，具有酸的通性②酯化反应

1.分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O二、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味、易挥发易溶于水、酒精气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃3、化学性质：（1）弱酸性【思考】如何证明乙酸是弱酸？等浓度的盐酸和乙酸比较PH测定CH3COONa的PH等【思考】前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?

，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?

双孔ABCDEF教材P60探究1科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液教材P60探究1×√P60科学探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2OE、与某些盐反应：A、使指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2OCH3COOHCH3COO－+H+石蕊试液变红等具有酸的通性：醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强√√√√√×××√，不产生CO2×√，产生CO2√，产生CO2增强中性（2）乙酸的酯化反应沸石无水乙醇3体积浓硫酸2体积冰乙酸2体积饱和的Na2CO3溶液现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。实验要点：1.沸石的作用：防暴沸2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸3.加热的目的：5.导气管的作用：导气管的位置：导气、冷凝伸到饱和碳酸钠溶液液面上提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂6.饱和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。为什么不用NaOH溶液？【思考】酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？①加热②使用浓硫酸③无水乙醇、冰醋酸思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？可能一可能二如何证明？酯化反应的过程同位素原子示踪法CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3

a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

4、乙酸工业制法：（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6

C2H5OH

CH3CHOCH3COOH

水解氧化发酵氧化2CH₂=CH₂+O₂→2CH3CHO

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△催化剂加温、加压—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

【练习】要实现下列各步骤，需要什么试剂？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第2课时酯1、定义：2、通式：羧酸（或无机酸）与醇反应生成的一类化合物羧酸酯的结构简式或一般通式:RCOOR′

ORC-O-R′

‖☆酯的同分异构体CnH2nO2

n≥2一、酯羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、烯醚醇、环二醇、环醚醇饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯：（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯环乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。4、分类5、酯的物理性质

酯密度比水小，难溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体广泛存在于自然界中含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯存在：二、酯的化学性质——乙酸乙酯（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3

化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210科学探究请设计实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热（70~80℃）的条件下的水解速率。编号

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

Ⅳ试剂2mL乙酸乙酯和4mL蒸馏水2mL乙酸乙酯和4mL蒸馏水2mL乙酸乙酯和4mL稀硫酸2mL乙酸乙酯和4mLNaOH溶液温度不加热水浴加热水浴加热水浴加热酯层变化无变化无变化消失一部分完全消失结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。

OCH3C-OH+H-OC2H5=

OCH3C-O-C2H5+H2O=

浓H2SO4

△（2）、乙酸乙酯的水解

OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△

OCH3C-OH+C2H5OH=

O

CH3C-O-C2H5+NaO—H=△

OCH3C-ONa+C2H5OH=

HCOOCH3练习：写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式

COO—CH2CH3COO—CH2CH3_

OR-C-O-R’

+H2O=

稀H2SO4

△

OR-C-OH+R’OH=

OR-C-O-R’

+NaOH=△

OR-C-ONa+R’OH=小结：酯水解的规律：酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯加热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯三、几种常见的羧酸1、甲酸(HCOOH)

俗称蚁酸有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶

H—C—O—HO

H—C—O—HO

H—C—ORO

H—C—ONaO⑵有酸性

(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）

⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基2、乙二酸

HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性强于乙酸②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓H2SO4③受热易分解H2C2O