T-4-1、2杂环化合物和生物碱

专题四杂环化合物、生物碱和核酸第一节杂环化合物

第二节生物碱第一节杂环化合物学习目标1.了解杂环化合物和生物碱的组成、结构和命名，培养学生宏观辨识和微观探析等学科核心素养。2.掌握常见杂化化合物和生物碱的性质和用途，养成现象观察和规律认知等学科核心素养。3.了解杂环化合物和生物碱的种类及常见杂化化合物和生物碱对人体的影响，发展学生科学态度与社会责任等学科核心素养。图T4-1-1叶绿体叶绿体是植物进行光合作用的场所，其中含有大量的叶绿素。叶绿素在植物体内起着重要的生理作用，其中包含有杂环化合物。那么，什么是杂环化合物呢？它有哪些特性？photo

【情景引入】

和为两种不同有机物分子的结构简式，它们是同一类物质吗？你能从中辨识出它们的组成和结构的异同点吗？【观察与认知】

任务一：杂环化合物的组成及结构

任务一：杂环化合物的组成及结构在环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有非碳原子，这类化合物称为杂环化合物。

杂原子：氧(O)、氮(N)、硫(S)。任务二：杂环化合物的分类和命名1.杂环化合物的分类杂环

六元杂环杂稠杂环

单杂环稠杂环五元杂环苯稠杂环任务二：杂环化合物的分类和命名

1.杂环化合物的分类

表T4-1-1列出了常见杂环化合物的分类、结构和名称。

表T4-1-1常见杂环化合物的分类、结构和名称分类含有一个杂原子的杂环含有两个以上杂原子的杂环单杂环五元杂环

呋喃噻吩吡咯

噻唑咪唑吡唑噁唑六元杂环吡啶α-吡喃γ-吡喃

任务二：杂环化合物的分类和命名

1.杂环化合物的分类

表T4-1-1常见杂环化合物的分类、结构和名称分类含有一个杂原子的杂环含有两个以上杂原子的杂环稠杂环苯稠杂环

吲哚喹啉

异喹啉吖啶

杂稠杂环

嘌呤

查阅资料，了解叶绿素、维生素B1、青霉素钾等分子中所含杂环的结构，并制作演示文稿，介绍这些物质的结构及其对于生命体的意义。【实践活动】

任务二：杂环化合物的分类和命名任务二：杂环化合物的分类和命名2.杂环化合物的命名（1）环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次为2、3…。或与杂原子相邻的碳原子依次用α、β、γ、…编号。

任务二：杂环化合物的分类和命名2.杂环化合物的命名（2）环上有不同的杂原子时，则按O、S、NH、N的顺序编号，并使这些杂原子位次的数字之和为最小；取代基的位次、数目和名称写在杂环母体名称的前面。

4-甲基噻唑吡唑任务二：杂环化合物的分类和命名2.杂环化合物的命名（3）当环上连有—CHO、—COOH、—SO3H等官能团时，则把杂环作为取代基。

2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸（4）部分稠杂环一般有固定编号。例如：

嘌呤异喹啉

甲硝唑是一种常用的抗菌药，结构式，请分析所含的基本杂环是什么，环上的原子应如何编号。【交流与讨论】

任务二：杂环化合物的分类和命名

查阅资料，了解维生素的种类及常见维生素对人体的影响，并制作一期宣传海报，做好科普宣传。【实践活动】

任务二：杂环化合物的分类和命名任务三：杂环化合物的性质

1.

物理性质呋喃存在于松木焦油中，为无色液体，沸点31.4℃，有氯仿气味。噻吩与苯共存于煤焦油中，为无色有特殊气味的液体，沸点84.2℃，不易与苯分离。吡咯为无色液体，沸点131℃。吡啶为无色液体，具有胺类的气味，沸点115℃，有毒，吸入蒸气易损伤神经系统。任务三：杂环化合物的性质2.化学性质（1）碱性1）吡咯具有弱碱性和弱酸性吡咯具有弱碱性和弱酸性吡咯的碱性很弱，不能与稀酸或弱酸成盐。反而在无水条件下，能与强碱如固体氢氧化钾共热成盐，表现出弱酸性。吡咯可以看作两性化合物。任务三：杂环化合物的性质2.化学性质（1）碱性——吡啶的碱性吡啶的碱性比脂肪胺和氨弱得多，但比苯胺稍强。

任务三：杂环化合物的性质2.化学性质（2）取代反应杂环化合物结构和苯类似，性质具有相似性，像苯一样具有芳香性，容易发生取代反应，且反应活性比苯强。例如：

任务三：杂环化合物的性质2.化学性质（3）加成反应杂环化合物在特殊条件下均可进行催化加氢反应，也称还原反应。例如：

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用1.含杂环农药（1）三唑酮。三唑酮是一种高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂，对锈病和白粉病具有预防、治疗等作用。试验剂量内无致癌、致畸、致突变作用，对鱼类毒性中等，对蜜蜂和鸟类无害。三唑酮

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用1.含杂环农药

（2）多菌灵。多菌灵是农业生产中一种广谱性杀菌剂，对各种果树、蔬菜由真菌引起的病害有防治作用，可用于叶面喷雾、种子处理和土壤处理等。多菌灵可有效防治由真菌引起的多种作物病害，在我国使用范围广泛，对人、畜、鱼类、蜜蜂等低毒,未见致癌、致畸、致突变作用。多菌灵在蔬菜收获前5天应停止使用。多菌灵

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用1.含杂环农药

（3）吡虫啉。吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性等优点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，进而麻痹死亡。吡虫啉

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用

2.植物细胞分裂素植物细胞分裂素是从玉米或其他植物中分离或人工合成的植物激素，是调节植物细胞生长和发育的植物激素。其能促进植物细胞分裂，扩大和诱导细胞分化，促进种子发芽，与植物生长素有协同作用。其在幼嫩组织和未成熟种子中含量较多，常见的如玉米素等。玉米素

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用

2.植物细胞分裂素吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性等优点，并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，进而麻痹死亡。

查阅资料，了解β-吲哚乙酸在农业生产上的应用，并在课堂上交流。【实践活动】

任务四：杂环化合物杂在农业生产中的应用1.命名下列杂环化合物2.请写出下列化合物中基本杂环的名称【课堂练习】

【课堂小结】

【课堂评价】教学内容

学习内容及核心素养发展重点学生自评20%学生互评20%教师评价60%

得分

学习任务学科核心素养发展重点学习任务课前学习任务(10分)

自主学习

现象观察

任务一：杂环化合物的组成及结构(20分)宏观辨识与微观探析

任务二：杂环化合物的分类和命名(20分)现象观察与规律认知、科学态度与社会责任

任务三：杂环化合物的性质(30分)现象观察和规律认知

任务四：杂环化合物在农业生产中的应用(20分)科学态度与社会责任总分

叶绿体是植物进行光合作用的场所，其中含有大量的叶绿素。叶绿素在植物体内起着重要的生理作用，其中包含有杂环化合物。那么，什么是杂环化合物呢？它有哪些特性？【情景引入】

第二节生物碱

任务一：生物碱的主要性质1.物理性质大多数生物碱是无色固体，有苦味，难溶于水，而能溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。

2.化学性质（1）生物碱的沉淀反应生物碱在中性或酸性的水溶液中遇到一些试剂，生成沉淀，这些试剂称为沉淀试剂。能使生物碱发生沉淀反应的试剂称为沉淀试剂常用的生物碱沉淀试剂：碘－碘化钾、磷钼酸、苦味酸、碘化汞钾、碘化铋钾等。【应用】检验生物碱在中草药中的存在。

任务一：生物碱的主要性质2.化学性质（2）生物碱的颜色反应生物碱与一些试剂反应，呈现不同的颜色，这些试剂称为显色试剂。常用的生物碱显色试剂：甲醛-浓硫酸试剂、钒酸铵的浓硫酸溶液等。【应用】检验生物碱的存在。

生物碱分子中都含有杂环结构，这种说法对吗？举例说明。【交流与讨论】

任务一：生物碱的主要性质

任务二：几种常见的生物碱1.烟碱烟碱又名尼古丁，是烟草中的一种主要生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。

烟碱烟草中烟碱的含量较多，有剧毒，对植物神经和中枢神经系统有先兴奋后麻痹的作用。【应用】农业杀虫剂的主要成分，能杀灭蚜虫、蓟马、木虱等。5.31：全国禁烟日吸烟有害身体健康

查阅资料，了解烟草对健康的危害，并制作演示文稿交流展示。【实践活动】

任务二：几种常见的生物碱

任务二：几种常见的生物碱

2.茶碱、咖啡碱和可可碱

茶碱

咖啡碱

可可碱

茶碱有较强的利尿和松弛平滑肌作用。咖啡碱又名咖啡因，适度地使用有兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。可可碱有兴奋和利尿作用。

任务二：几种常见的生物碱

3.麻黄碱

麻黄碱

麻黄碱又名麻黄素，有兴奋交感神经、增高血压、扩张气管的作用，可用于治疗支气管哮喘症。

任务二：几种常见的生物碱

4.吗啡

吗啡

吗啡有镇痛、镇静、镇咳和抑制肠蠕动的作用，对呼吸中枢有很强的抑制作用。吗啡属于毒麻类药物，在临床上可用于解除患者剧烈疼痛，但需要医生开特殊处方才能应用。6.26：全国禁毒日珍爱生命，拒绝毒品

图T4-2-1罂粟

吗啡的一个酚羟基中的氢原子被甲基取代则为可待因，两个酚羟基中的氢原子都被乙酰基取代，则为海洛因。罂粟（图T4-2-1）果实提取物称为鸦片，含有20余种生物碱。photo

屠呦呦与青蒿素2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院在斯德哥尔摩宣布，中国女科学家屠呦呦和另外两名科学家分享2015年诺贝尔生理学或医学奖，以表彰他们在疟疾治疗研究中取得的成就。屠呦呦成为第一位获得诺贝尔科学奖项的本土中国科学家、第一位获得诺贝尔生理医学奖的华人科学家，由此实现了中国人在自然科学领域诺贝尔奖零的突破。【拓展延伸】

屠呦呦与青蒿素20世纪60年代，疟原虫对奎宁类药物已经产生了抗药性，严重影响到治疗效果。青蒿素及其衍生物能迅速消灭人体内疟原虫，对恶性疟疾有很好的治疗效果。屠呦呦受中医典籍《肘后备急方》启发，从青蒿中成功提取出了的青蒿素，被誉为"拯救2亿人"的发现。世界卫生组织统计，自2000年起，撒哈拉以南地区，约2.4亿人受益于青蒿素联合疗法，约150万人因该疗法避免了疟疾导致的死亡，青蒿素被非洲人称为“东方神药”。【拓展延伸】

任务三：生物碱在农业生产中的应用生物碱在畜禽饲料中的应用广泛，如胆碱在动物体内可以调节脂肪的代谢与转化，可以预防肝脏和肾脏中的脂肪沉积及其组织变性；甜菜碱是一种季铵型生物碱，作为水产动物诱食剂，对促进摄食、增重、降低死亡率均有效果；苦参碱是常用中草药苦参中的有效成分，苦参对提高雏鸡的生长速度、增强免疫功能以及防治球虫感染有显著作用，在仔猪饲料中添加苦参及其制品，对防治仔猪痢疾有良好的效果。

查阅资料，列举农业上常用的生物碱，并在课堂上交流。【实践活动】

任务三：生物碱在农业生产中的应用

农药在农业生产中的应用农药主要是指用来防治危害农林牧业生产的有害生物（害虫、害螨、线虫、病原菌、杂草及鼠类）和调节植物生长的化学药品，通常也把改善物理、化学性状的各种助剂包括在内。根据防治对象，农药可分为杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀鼠剂、除草剂、脱叶剂、植物生长调节剂等。根据原料来源可分为有机农药、无机农药、植物性农药、微生物农药还有昆虫激素等。有机农药根据化学结构主要包括有机磷类、有机氮类、菊【拓展延伸】

农药在农业生产中的应用酯类、有机氯类、苯类、杂环类等，在农业生产中应用非常广泛。农药的使用提高了农业的生产效率，但流失到环境中，也会造成严重的环境污染。农药进入大气环流后造成大气环境的污染，通过降雨会造成水环境的污染，对人、畜