溴乙烷的水解反应与消去反应相比课件

第三节卤代烃授课人：简建新审核人：刘定阳【目标定位】1．认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2．了解卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律。3．培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。教材梳理·新知探究1．物理性质一、溴乙烷的结构和性质【基础识记】颜色状态沸点密度溶解性较低_____溶于水，_____溶于多种有机溶剂无色液体比水大难易2.分子结构NaOH水溶液加热脱去一个或几个小分子不饱和键NaOH醇溶液加热1．溴乙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？提示溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。【探究讨论】1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取答案

B【典题印证】二、卤代烃【基础识记】卤素原子卤素原子2．分类氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为_________或_______________________。(2)溶解性：卤代烃都______________溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。液体固体不4．化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子_____________________的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的__________________。吸引电子极性5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途________、灭火剂、________、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃的危害氟氯代烷——造成“________”的罪魁祸首。制冷剂溶剂臭氧空洞2．根据卤代烃的消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生消去反应？提示不是。卤代烃的消去反应，是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱掉，两个碳原子间形成不饱和键。由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。【探究讨论】故只有1个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子的卤代烃(如

)不能发生消去反应。1．卤代烃的消去反应与水解反应(1)水解反应卤代烃水解时，只断裂碳卤键【核心突破】因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。(2)消去反应①消去反应的实质。从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如②卤代烃的消去反应规律。a．没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。b．有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，如c．有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如

发生消去反应的产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。[点拨]卤代烃的水解反应和消去反应的区别(1)卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同，卤代烃和氢氧化钠的水溶液反应时，卤素原子被羟基取代，而卤代烃和氢氧化钠的醇溶液反应时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中的钠氧键不断裂，所以不能发生羟基的取代反应，只能发生消去反应。(2)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。2．卤代烃中卤素原子的检验卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X­(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：(2)实验操作①取少量卤代烃加入试管中；②加入NaOH溶液；③加热(加热是为了加快水解速率)；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；[特别提醒]将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应，在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取答案

B【典题印证】3．下列分子式所表示的化合物属于纯净物的是A．CHCl3

B．C2H4Cl2C．C3H7Cl D．C2H2Br2答案

A典例剖析·规律总结

[例1]

下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是题型一卤代烃的结构和性质思路点拨解答本题时应明确卤代烃消去反应的规律。【解析】四种物质均可发生水解反应，卤代烃发生消去反应时必满足：含有两个以上的碳原子，A不符合；与卤原子相连的相邻碳原子上有氢原子，C、D不符合。【答案】

B【方法规律】卤代烃的水解规律(1)卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反应的速率。(2)所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤素原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂)，故卤代烃的水解反应又属于取代反应。1．某有机物的结构简式为

，下列叙述中不正确的是A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．该有机物能使溴水褪色也能使KMnO4酸性溶液褪色C．该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应【跟踪训练】解析

1个分子中含1个苯环、1个双键，所以1mol该有机物能消耗4mol氢气，A项正确；分子中含双键，所以能与溴水和KMnO4酸性溶液反应使之褪色，B项正确；分子中的氯原子与分子中的碳原子形成的是共价键，不能与AgNO3溶液反应，C项错误；卤代烃能水解即能发生取代反应，该有机物也能发生消去反应，D项正确。答案

C

[例2]在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。题型二卤代烃中卤素的检验(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。【解析】要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断氯元素的存在。(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素，必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀HNO3，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否是氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀HNO3酸化，以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。【答案】

(1)④③⑤⑦①

(2)②③⑦①【易错警示】解答本题易忽视两个方面而出现错误，一是忽视卤素在化合物中的存在形式。氯酸钾和1氯丙烷中的氯元素都不是Cl－的形式，故检验前都应先使其转化为Cl－。二是卤代烃在碱性条件下水解后没有将其转化成酸性条件而加入AgNO3溶液，导致出现错误。2．(双选)要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成【跟踪训练】C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案

CD

[例3]根据下图的反应路线及所给信息填空：题型三卤代烃在有机合成中的应用【答案】

(1)

环己烷(2)取