金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第5节　有机合成

化学第五节有机合成基础认知重难突破随堂训练基础认知一、有机合成的主要任务1.含义:有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建

碳骨架

和引入

官能团

,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

2.构建碳骨架。(1)碳链的增长。①炔烃与HCN的加成反应。②醛与HCN加成。

③羟醛缩合反应:醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。④加聚反应。

(2)碳链的缩短。①烷烃的分解反应。②烯烃、炔烃的氧化反应。③苯的同系物的氧化反应。(3)成环反应。①1,3-丁二烯与丙烯酸反应:②形成环酯:3.引入官能团。有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。4.官能团的保护。如羟基的保护微判断(1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键。(

)(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。(

)(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(

)√×√二、有机合成路线的设计与实施1.有机合成过程示意图。2.逆合成分析法。(1)合成分析表示方法:表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用符号“”来表示逆推过程,从较复杂的目标分子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。(2)逆合成分析示意图。(3)示例:合成乙二酸二乙酯()。①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二酸前一步的中间体应该是乙二醇。③根据以上思路继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,后者可以通过乙烯的加成反应得到。另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。通过分析过程可表示为:④具体合成过程:反应的化学方程式依次为

3.有机合成的发展。(1)发展过程。(2)发展的作用。可以通过人工手段合成天然产物,设计合成新物质;为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供物质基础;促进了人类健康水平提高和社会发展进步。重难突破有机合成方案的设计归纳总结1.有机合成题的解题思路和途径。(1)正确判断合成的有机化合物属于何种有机化合物,含有的官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等。(2)根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机化合物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机化合物的关键和突破点。(3)将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案。2.有机合成常见的3条合成路线。(1)一元合成路线。(2)二元合成路线。

(3)芳香合成路线。

典例剖析【例】

麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92(R1、R2可以是氢原子或烃基,R3为烃基)请回答下列问题。(1)A的化学名称为

;F中含氧官能团的名称为

。

(2)反应①的反应类型为

。

(3)G的结构简式为

。

(4)反应②的化学方程式为

。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知向M中加入FeCl3溶液能发生显色反应,M能与银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为

。

②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有

种(不含立体异构)。

答案:(1)甲苯羟基、酮羰基(2)取代反应(或水解反应)(2)反应①为B发生水解反应生成C,反应类型为取代反应。

(5)①M为F的芳香族同分异构体,分子式为C9H10O2,含有5个不饱和度;已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能与银氨溶液发生银镜反应,则M分子上含有酚羟基、醛基,由于苯环上只有两个对位取代基,M的结构简式可能为②N的分子式为C9H10O2,分子中含有甲基,能发生水解反应,则含有酯基,苯环上只有一个取代基,则N可能的结构为随堂训练1.下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是(

)。A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应D.酯在有稀硫酸并加热的条件下反应答案:D2.石油化工产品X的转化关系如图所示,下列判断错误的是(

)。A.X→Y是加成反应B.乙酸→W是酯化反应,也是取代反应C.Y能与钠反应产生氢气D.W能与NaOH溶液反应,但不能与稀硫酸反应答案:D3.(2023河北卷)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如图所示:下列说法错误的是(

)。A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应C.Y、Z均可与Br2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体答案:A4.夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素,其部分合成路线如图:(1)1molA中含σ键的数目约为

。

(2)化合物B的分子式为C7H14O2,则B的结构简式为

。(3)C→D