金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第1章　有机化合物的结构特点与研究方法

化学第1课时有机化合物的分类基础认知重难突破随堂训练基础认知有机化合物的分类方法1.依据碳骨架分类。根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物可以进行如下分类。2.依据官能团分类。(1)烃分子中的氢原子被其他

原子

或

原子团

所取代,得到烃的衍生物。如甲醇(CH3OH)、乙酸(CH3COOH)中,—OH、—COOH决定有机化合物特性的原子或原子团叫

官能团

。

(2)烃的分类。

微解读

苯环不属于官能团。并非所有有机物中都含有官能团,如烷烃、苯的同系物等。(3)烃的衍生物的分类。

微判断(1)含—OH的有机化合物一定属于醇。(

)(2)烃中不含官能团,烃的衍生物中含官能团。(

)(4)乙烯的官能团是碳碳双键,乙烷的官能团是碳碳单键。(

)(5)乙醇和乙酸的官能团相同,都是OH-。(

)×××××重难突破依据官能团对有机化合物分类归纳总结1.基与官能团的区别与联系。2.根据基团位置确定物质类别的方法。

典例剖析【例】

绿原酸()是注射用双黄连的主要成分。绿原酸中含有

种官能团,写出其中2种的结构简式

;根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于

(写类别名称)。

解析:绿原酸中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键4种官能团,它可以看作是醇、酚、羧酸、酯。学以致用下列分子中的官能团相同的是(

)。A.①和②

B.③和④

C.①和③

D.②和④答案:C随堂训练1.下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是(

)。选项XYZA苯的同系物芳香烃芳香族化合物B烯烃不饱和烃烃C溴乙烷卤代烃烃的衍生物D丙酮羧基酯类D2.下列有机化合物的分类正确的是(

)。

D.分子式为C2H6O的物质一定是醇类答案:C3.下列有机化合物中,属于烃的衍生物且含有两种官能团的是(

)。A.CH3Cl B.CH3CH2OHC.CH2═CHBr D.CH2═CH2答案:C4.下列各项中,官能团的名称和结构简式都正确的是(

)。选项ABCD官能团名称羧基醛基脂基氨基结构简式—COOH—COH—COOR—NH3答案:A5.食品化学家研究发现,当豆油被加热到油炸温度时会产生一种毒性物质,其结构简式如图所示。(1)该物质的分子式为

。

(2)依据碳骨架分类,该物质属于

(填“链状化合物”或“环状化合物”);依据组成元素分类,该物质属于

(填“烃”或“烃的衍生物”)。

(3)该物质的分子中含有

种官能团。依据官能团分类,可以将该物质归为

。

答案:(1)C9H16O2(2)链状化合物烃的衍生物(3)3醛类、醇类化学第2课时有机化合物中的共价键同分异构现象基础认知重难突破随堂训练基础认知一、有机化合物中的共价键1.共价键的类型。2.共价键的极性与有机反应。(1)键的极性与有机反应。不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。(2)实例:乙醇的化学键与化学性质。①乙醇与金属钠反应的化学方程式为乙醇与金属钠反应时乙醇分子中断裂的是

氢氧键

。乙醇与金属钠反应放出氢气不如水与钠反应剧烈的原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性

弱

。

②乙醇与浓氢溴酸反应的化学方程式为

乙醇与浓氢溴酸反应时乙醇分子中断裂的是

C—O

。因为乙醇分子羟基中氧原子的

电负性

较大,所以乙醇分子中氢氧键和碳氧键的

极性

较强,容易断裂。

微判断

(1)甲烷的结构式为

,只含有σ键,空间结构为正方形。(

)(2)乙烯的结构简式为CH2═CH2。一个分子中含有4个σ键和2个π键。(

)(3)乙烯使溴水褪色说明乙烯分子的碳碳双键中含有π键。(

)(4)乙醇分子中的共价键全部是极性共价键。(

)×√××二、有机化合物的同分异构现象1.特点:同分异构体的特点是分子式相同,结构不同。2.类别。3.构造异构的类别。重难突破烷烃等简单有机化合物的同分异构体的书写归纳总结1.烷烃同分异构体的书写。烷烃只存在碳架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳对称法”。以C7H16为例书写同分异构体(为了简便,在所写结构式中省略了氢原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。注意:取下的碳原子不可放在端点碳原子上,以免支链重新变为主链上的碳原子。(3)从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。(4)从母链的一端取下三个碳原子,得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。(5)所以C7H16的同分异构体有九种。2.具有官能团的有机物同分异构体的书写及判断技巧。书写顺序:写出碳骨架→官能团位置异构→官能团类别异构。以分子式为C5H10的有机物为例说明其同分异构体的书写方法:3.等效氢法的规则和应用。(1)等效氢的判断规则。①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的4个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如

的6个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的。3.几种常见烃基的种类。

烃基种类甲基(—CH3)1乙基(—C2H5)1丙基(—C3H7)2丁基(—C4H9)44.同分异构体数目的其他判断方法。(1)基元法。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体。典例剖析【例】

结合同分异构体的书写思路,请你判断分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种?并写出相应的结构。学以致用青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物。如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯代物有(不含立体异构)(

)。A.5种

B.6种

C.7种

D.8种解析:有机化合物分子的一氯代物的种类数等于氢原子的种类数。

分子结构不对称,分子中含有7种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有7种。C随堂训练1.下列分子式及结构式或结构简式中,从成键情况看不合理的是(

)。答案:B2.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是(

)。A.分子的空间结构相同B.具有相似的物理性质C.具有相似的化学性质D.分子式相同但分子内碳原子的连接方式不同答案:D3.下列说法不正确的是(

)。A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键答案:D4.下列选项中的物质属于官能团异构的是(

)。A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2═C(CH3)2和CH3CH═CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH答案:C5.按要求回答下列问题。(1)乙酸乙酯的键线式为

;的分子式为

。

(2)戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,该烃的结构简式为

。

(3)分子式为C4H9Cl的物质,有4种同分异构体,请写出这4种同分异构体的结构简式:

,

,

,

。

化学第二节研究有机化合物的一般方法基础认知重难突破随堂训练基础认知一、分离、提纯1.研究有机化合物的基本步骤。分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构2.有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质

物理性质的差异

将它们分离。

3.蒸馏。(1)应用范围:分离、提纯互相溶解的

液态

有机化合物。(2)适用条件。①有机化合物

热稳定性

较高;

②有机化合物与杂质的

沸点

相差较大(一般约大于30℃)。(3)实验装置(写出相应仪器的名称):4.萃取。萃取包括液—液萃取和固—液萃取。萃取用的溶剂称为

萃取剂

。

常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(1)萃取原理。①液—液萃取是利用待分离组分在

两种不互溶的

溶剂中的

溶解度

不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;

②固—液萃取是用溶剂从

固体物质

中溶解出待分离组分的过程。

(2)萃取装置(写出相应仪器的名称):5.重结晶。(1)原理。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的

溶解度

不同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机化合物分离出来,是提纯

固体有机化合物

的常用方法。

(2)溶剂的选择。①杂质在所选溶剂中溶解度

很小或溶解度很大

,易于除去;②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受

温度

的影响较大,能够进行

冷却结晶

。

(3)苯甲酸重结晶的实验装置及步骤。

微判断

(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。(

)(2)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热。(

)(3)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。(

)(4)蒸馏完毕,应该先关冷凝水再撤酒精灯。(

)(5)从溴水中提取溴,可加入酒精作萃取剂。(

)×××××(6)用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置分液后,水层应在上层。(

)(7)萃取时,所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质相互间不反应。(

)(8)粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤。(

)(9)趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热。(

)(10)趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间。(

)×√×√×二、元素分析1.定性分析。用化学方法鉴定有机化合物的元素组成。如完全燃烧后,一般情况下:C→

CO2

;H→

H2O

;S→

SO2

。

2.定量分析——确定有机化合物的实验式(最简式)。(1)测定原理。将一定量的有机化合物燃烧并测定各产物的质量,从而推断出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其最简式。(2)测定步骤(李比希法)。

三、有机化合物相对分子质量的测定——质谱法1.质荷比:带正电荷的分子离子、碎片离子的相对质量与其

电荷数

的比值。

2.质谱图中,质荷比的

最大值

表示样品分子的相对分子质量。例如,根据下图可知,样品分子的相对分子质量为

46

。

四、分子结构的确定1.红外光谱。(1)原理:不同化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用:可以初步获得分子中含有的化学键或官能团的信息。(3)实例:如根据下图某物质的红外光谱,可知该分子中有

O—H

、

C—H

和

C—O

,可以初步推测其含有的官能团是

—OH

。

2.核磁共振氢谱。(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用:测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。(3)分析:吸收峰数目=

氢原子的种类

,吸收峰面积比=

氢原子个数比

。如CH3CH2OH的吸收峰面积比=

3∶2∶1

。

3.X射线衍射。根据X射线与晶体中的原子相互作用产生的衍射图,可以获得

分子结构

的有关数据,包括

键长

、

键角

等分子结构信息。

微思考

除利用红外光谱法判断某有机化合物中含有的化学键或官能团外,是否还可以利用其他方法判断?提示:还可以根据有机化合物特殊的化学性质判断。重难突破二有机化合物结构式的确定归纳总结1.确定有机化合物的结构式的物理方法。(1)核磁共振氢谱法:核磁共振氢谱图中,吸收峰数目=氢原子的种类,吸收峰面积之比=不同化学环境氢原子个数之比。(2)红外光谱法:不同化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中所处位置不同。因此,可根据红外光谱图,推知有机化合物分子中含有哪些化学键、官能团,从而确定有机化合物的结构。2.确定有机化合物的结构式的其他方法。(1)根据价键规律确定。根据价键规律可以判断出某些有机化合物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。(2)进行定性实验。官能团的特征反应→定性实验→实验中有机化合物表现出的性质及结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有双键或三键。(3)进行定量实验。通过定量实验确定官能团的数目,如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体,则可说明1mol该醇分子中含2mol—OH。(4)进行“组装”确定。根据实验测得的官能团种类、数目,联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机化合物的结构式。典例剖析【例】

有机化合物R为无色黏性液体,易溶于水,可由葡萄糖发酵制得。(1)有机化合物R的质谱图如图所示(图中最右侧的峰表示R+所形成的分子离子峰,其质荷比的数值就是R的相对分子质量),则R的相对分子质量为

。

(2)将4.5gR在足量的O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过足量的浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重2.7g和6.6g,则R的分子式为

。

(3)对R进行红外光谱分析,其含有官能团—COOH和—OH,其可能的结构有

种。

(4)R的核磁共振氢谱图如图所示,则R中含有

种不同化学环境的氢原子,R的结构简式为

。

答案:(1)90

(2)C3H6O3

(3)2

(4)4

解析:(1)由质谱图可知,该物质的最大质荷比为90,则其相对分子质量为90。(3)对R进行红外光谱分析,含有官能团—COOH和—OH,其结构简式可以是HOCH2CH2COOH或

,共2种。(4)由核磁共振氢谱图可知,该物质分子中含有4种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶1∶3,则R的结构简式为

。学以致用为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将有机化合物A置于O2流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗O26.72L(标准状况),则该物质中各元素的原子个数比是N(C)∶N(H)∶N(O)=

。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量结果如图1,则该物质的分子式是

。

图1(3)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:甲基氯甲醚(ClCH2OCH3)的核磁共振氢谱示意图如图2。经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,则A的结构简式为

。

答案:(1)2∶6∶1(2)C2H6O(3)CH3CH2OH由O元素守恒可知该有机化合物中含有n(O)=0.3

mol+0.2

mol×2-0.3

mol×2=0.1

mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)因N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1,所以该有机化合物的实验式为C2H6O,由质谱图可知相对分子质量为46,则其分子式为C2H6O。(3)A的可能结构为CH3CH2OH、CH3OCH3,经测定,有机化合物A的核磁共振氢谱示意图如图3,说明它有3种不同化学环境的氢原子,则A应为CH3CH2OH。随堂训练1.下列各项操作中,错误的是(

)。A.用酒精萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口流出,上层液体从上口倒出C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下答案:A2.(2024广东卷)提纯2.0g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如图。其中,操作X为(

)。A.加热蒸馏 B.加水稀释C.冷却结晶 D.萃取分液答案:C3.某有机物完全燃烧,只生成CO2和H2O。将12g该有机物完全燃烧后的产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4g