《天然产物的合成》教学大纲

《天然产物的合成》教学大纲一、课程基本信息课程名称天然产物的合成课程编码041英文名称NaturalProductChemistry课程类别专业选修课学分数2开课学期6总学时及其分配总学时讲课实验上机其它机动32320000适用专业应用化学制药工程二、课程目的和任务天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究等方面。学生学习这门课程将掌握各类天然药物化学成分和结构特点、物理化学性质、提取分离方法，了解主要类型化学成分的结构鉴定方法。在高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。三、本课程与其它课程的关系）本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、有机波谱解析等学科基础课之后开设，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法。四、教学内容、重点、教学进度、学时分配（一）绪论（课堂教学3学时）1、主要内容天然产物的定义、天然产物化学的研究对象与任务；研究天然产物化学的意义及目的；研究天然产物化学的一般方法；植物中一般成分介绍及提取方法简介；色谱分离方法（柱层析）简介；天然产物化学结构测定方法介绍；天然产物化学的学习方法与参考书籍刊物介绍。2、重点植物中一般成分介绍及提取方法简介；研究天然产物化学的一般方法。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解天然产物及天然产物化学；了解天然产物化学结构测定方法。（二）生物碱（课堂教学4学时）1、主要内容生物碱的定义、结构特征、存在形式及分类；生物碱的理化性质、生理活性，生物碱的提取分离方法；生物碱的定性鉴定；古柯碱、麻黄碱、莨菪碱、吗啡、喜树碱、咖啡因等生物碱的介绍。2、重点生物碱的定义、结构特征及分类；生物碱的提取分离方法。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解主要生物碱的骨架及结构分类、生物碱常用的检识方法和生物碱的碱性在提取分离和结构研究上的意义；了解生物碱提取分离的各种方法及其生物碱结构测定中常用的降解反应机理及其在结构测定中的作用。（三）醌类（课堂教学3学时）1、主要内容醌类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、结构鉴定和生物活性。2、重点醌类化合物的结构特征与分类；醌类化合物的理化性质。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解醌类衍生物的结构特征及类型；了解蒽醌衍生物提取分离的一般原则和方法和蒽醌衍生物结构测定的化学方法。（四）黄酮类化合物（课堂教学4学时）1、主要内容黄酮类化合物的定义、结构特征、分类；黄酮类化合物的理化性质；黄酮类化合物的提取分离。2、重点黄酮类化合物的结构特征、分类与理化性质；黄酮类化合物的提取分离方法。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解黄酮类化合物结构分类及其结构类别间的生物合成关系；掌握黄酮类化合物提取分离原理及主要方法。（五）苯丙素酚类化合物（课堂教学4学时）1、主要内容苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类；香豆素的结构类型、化学性质、提取分离方法、波谱特征和生物活性；木脂素的结构与分类、理化性质、提取分离方法、结构鉴定和生物活性。2、重点苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类；香豆素类化合物的结构特征、分类、理化性质；木脂素类化合物定义、化学结构与分类。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解苯丙酸类的结构类型；香豆素的理化性质。（六）糖类及苷类化合物（课堂教学4学时）1、主要内容糖类化合物的定义、结构特征及分类，单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质及糖的核磁共振性质；苷键的裂解；糖链结构的测定；糖和苷的提取分离。2、重点糖类化合物的定义、结构特征及分类；糖类的分离纯化、结构测定。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解糖和苷的结构特征与分类；苷的溶解度与分子结构的内在联系，检识糖、苷类化合物的反应机理与应用；苷键的裂解反应机理及其应用；多糖和苷的提取通法及常用的分离方法。（七）萜类化合物（3学时）1、主要内容萜类化合物的定义、结构特征、分类；异戊二烯规则和生源合成简介，樟脑、薄荷脑、芳樟醇、柠檬醛、香芹酮等单萜类化合物的介绍；青蒿素、青蒿醚、保幼生物素等重要倍半萜类化合物介绍；穿心莲内酯、紫杉醇、雷公藤甲素、维生素A等二萜类化合物介绍；类胡萝卜素、番茄红素－四萜类化合物介绍。2、重点萜类化合物的定义、结构特征与分类；异戊二烯规则简介。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解萜类成分的结构特征和主要类型；主要类型萜类成分的结构、性质；萜类成分的生源途径；重要的理化性质。（八）甾族化合物（课堂教学3学时）1、主要内容甾族化合物的定义、命名方法简介；甾族化合物的构型与构象分析；甾族化合物的生源合成；胆甾醇、雄激素、雌激素的介绍；天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物；甾体天然资源及其开发利用。2、重点甾族化合物的定义、命名；天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解C21甾体化合物的结构类型和海洋甾体化合物；甾体母核的显色反应及其与三萜的区别；强心苷的结构特征；区分甲、乙型强心苷的方法；甾体皂苷元的结构类型及区分方法。（九）天然药物的研究开发（课堂教学2学时）1、主要内容天然产物研究开发的程序；天然产物中生物活性成分的研究方法。2、重点天然药物研究开发的程序。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解天然产物中生物活性成分的研究方法。（十）海洋天然药物（课堂教学2学时）1、主要内容大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物的分类及重要化合物。2、重点大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物的结构、性质。3、教学要求通过本章的教学，使学生初步了解大环内酯类、聚醚类、肽类、C15乙酸原化合物、前列腺素类似物等海洋天然药物。五、课程考核方式考试课，闭卷考试。六、建议教材与教学参考书1、建议教材徐任生主编.天然产物化学.北京.科学出版社.19972、教学参考书[1]吴立军主编.天然药物化学.第4版.北京