第二节-来自煤和石油的两种基本化工原料-苯时

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2学时㈠苯分子的构造1.分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状构造简式。（不饱和烃）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝

C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝

CH—CH＝CH2实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加1mL溴水溶液或酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。设问：溶液与否褪色？预测:可能褪色,因可能含有双键或三键.实验验证:现象：溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。实验结论2:苯分子中6个氢原子处在等同的地位。实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中终究有无双键呢？设问：C6H6中6个H处在同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？探索过程归纳：1.根据分子式推测出苯分子可能含有不饱和烃的构造；2.根据实验结论1，否认苯分子含有不饱和链烃的构造；3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状构造。HHHHHH（不符合分子式C6H6）（不符合碳的四价学说）（不符合实验结论1）（不符合实验结论1和2）讨论：根据前面探索，判断下列苯的各可能环状构造简式与否合理？“梦的启示”19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经懂得苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多个可能的排法，但通过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲倦不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子构成了古怪的形状。6个碳原子构成的“蛇”不停“弯弯曲曲地蠕动着”。忽然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列次序，可能这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒假设的苯分子的构造：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。当代科学办法测得的苯分子构造：空间构型：平面正六边形（凯库勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和是同种物质2.构造式和构造简式：或1.分子式：C6H6㈠苯分子的构造CCCCCCHHHHHH⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)⑴平面正六边形；⒊分子构造：㈡苯的物理性质苯普通是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，易挥发，不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂，沸点为80.1℃。

苯的特殊构造苯的特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既能够发生取代反映又能够发生加成反映。1、苯与液溴取代？加成？㈢苯的化学性质液溴、苯、铁粉硝酸银溶液实验现象烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。（1）如何证明有HBr气体产生呢？（2）如何避免溴蒸气的干扰呢？液溴、苯、铁粉硝酸银溶液1、如何检查装置气密性？2、冷凝管的作用？3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？7、描述实验现象？4、碱石灰干燥管的作用5、加NaOH作用是什么？6、能阐明此反映是取代反映的根据是？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更加好(2)有尾气吸取装置，能避免污染。(3)NaOH溶液吸取溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显液溴、苯、铁粉硝酸银溶液苯的取代反映⑴苯的溴代反映条件：纯溴、催化剂+Br2

FeBr3苯的取代反映⑴苯的溴代反映条件：纯溴、催化剂+Br2

FeBr3Br+HBr

⑴苯的溴代反映条件：纯溴、催化剂+Br2

FeBr3Br+HBr

溴苯是无色液体，密度比水的大。苯的取代反映（易）（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色激烈反映白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂激烈反映，烧瓶中充满红棕色蒸气。反映放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，避免倒吸。苯与溴反映生成溴苯的同时有溴化氢生成，阐明它们发生了取代反映而非加成反映。因加成反映不会生成溴化氢。由于未发生反映的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去，还溴苯以原来的面目。+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化NO2+H2O硝基苯3、苯的加成反映（难）+H2催化剂△环己烷3“与氢气和卤素加成”4、苯的氧化反映2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮，有浓烟烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高各类烃的性质比较练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相似。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗FeBr3+Br2

FeBr3Br+HBr㈣苯的用途及危害室内环境中苯的来源重要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，体现为快速发展的贫血、出血、感染等。长久接触苯会对血液造成极大伤害，引发慢性中毒。苯能够损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而造成白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯能够造成大量出血，从而克制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。㈤芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃：仅由碳和氢两种元素构成的有机物。

㈠烃的分类链烃环烃烷烃CnH2n+2（n≥1）CnH2n

（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃烯烃炔烃知识总结环烷烃CnH2n

（n≥3）（含C≡C）㈡各类烃的构造特点和重要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反映（燃烧）1.加成反映（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反映[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反映含有C＝C键1.稳定:普通状况下不与强酸、强碱、强氧化剂反映2.取代反映（卤代）3.氧化反映（燃烧）4.加热分解仅含C－C单键芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有苯环()作业写出下列化学方程式，并注明反映类型⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色⒉工业上用乙烯水化制乙醇