2.3.1 苯的结构与性质 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

烃第三节

芳香烃第1课时

苯的结构及性质2026/4/212吗喽🐒素养目标宏观辨识与微观探析：从碳原子的杂化方式、化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机化合物分子中原子之间的空间位置关系。2026/4/213吗喽🐒课堂引入在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。填充模型球棍模型苯环结构有什么神奇之处呢？2026/4/214吗喽🐒课堂引入苯的发现史2026/4/215吗喽🐒课堂引入关于“苯”结构的奇思妙想1865凯库勒苯环1867杜瓦苯1867克劳斯苯1868拉登堡苯发现者1825氢的重碳化合物6吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/211.实验2-17吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/211.实验2-1实验操作

实验现象

结

论液体分层，上层_____色，下层_____色液体分层，上层

色，下层___色无紫红橙红无苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴→该实验证明苯分子中无碳碳双键，不存在碳碳单键和双键交替结构。8吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/21如何证明苯环中不存在单双键交替结构？(1)结构上:苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形(3)二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构(2)性质上:苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等9吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/212.苯的结构【X射线衍射法测定结构】苯分子结构是平面正六边形，分子中12个原子共平面

碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。sp2120°sp2

每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。大π垂直于平行重叠10吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/212.苯的结构苯的大π键11吗喽🐒一、苯的分子结构2026/4/213.苯的结构表示方法分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH例1

科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(

)

√12吗喽🐒课堂练习2026/4/21例2

凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是(

)A.苯不能与溴水反应B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯的一溴代物只有一种D.邻二溴苯只有一种√13吗喽🐒课堂练习2026/4/2114吗喽🐒二、苯的性质2026/4/211.物理性质颜色状态气味密度熔、沸点溶解性挥发性较低无色液体特殊气味不溶于水易挥发比水小苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件15吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质难易苯的特殊结构饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应苯的特殊性质大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。16吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(1)氧化反应(可燃性)：苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃17吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质Br2苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯FeBr3BrHBr

↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水浓溴水主要成份是HBrO3和HBr(2)取代反应：苯的溴代反应18吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质用纯溴，苯与溴水不反应长导管作用：一是冷凝回流；二是导气。若用球形冷凝管代替效果更佳。不浸没于液面：防止倒吸有浅黄色溴化银沉淀生成，不能说明发生了取代反应，因为挥发出来的Br2也能与AgNO3

溶液产生浅黄色沉淀改进：在a、d之间增加一个盛有CCl4

的洗气装置(2)取代反应：苯的溴代反应19吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的溴代反应AgNO3溶液苯和液溴混合物20吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质溴苯的提纯将液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溴苯中溶解了溴)不溶于水的液体，产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2(2)取代反应：苯的溴代反应溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2、HBrNaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作：目的：苯：80oC；溴苯156oC21吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的溴代反应22吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯HNO350~60℃浓硫酸NO2H2O硝基苯无色液体，有苦杏仁气味，油状液体，不溶于水，密度比水的大HONO2HO

H催化剂和吸水剂23吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的硝化反应水浴加热温度计必须悬挂在水浴中浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应催化剂、吸水剂②

浓H2SO4的作用：①

加药品的顺序：浓HNO3→浓H2SO4→苯受热均匀，易于控制温度用于导气和冷凝回流水、NaOH分液除硝酸硫酸

24吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的硝化反应硝基苯的提纯苯、硝基苯、浓硝酸、浓硫酸试剂：操作：目的：苯硝基苯水分液除NaOH及盐试剂：操作：目的：操作：目的：干燥后蒸馏除苯硝基苯25吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(2)取代反应：苯的磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸HOSO3H苯磺酸SO3HHO

H易溶于水，强酸磺酸基浓硫酸作用：反应物和吸水剂70~80℃利用磺化反应的可逆性,保护苯环的某些特定位置:26吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(3)加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷3H2催化剂27吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质(3)加成反应在以光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷3Cl2光照ClClClClClCl(六六六农药)28吗喽🐒二、苯的性质2026/4/212.化学性质——拓展(4)傅克反应(取代反应)：苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；