2.3.2苯的同系物+课件人教版高二下学期化学人教版选择性必修3

苯的同系物第三节芳香烃第二课时0105任务1苯的同系物的组成与结构1、同系物：组成相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”

原子团的有机化合物之间互称为同系物。2、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代得到的一系列产物称为苯的同系物。3、苯的同系物结构特点：只含一个苯环；侧链都是烷基。4、通式：CnH2n-6（n≥7）Ω=4任务1苯的同系物的组成与结构思考1：符合通式的CnH2n-6（n≥7）烃一定是苯的同系物吗?CH2CH2CCHC10H14不一定。如结构式：分子式：思考2：含有苯环的化合物一定属于芳香烃。这种说法正确吗?芳香族化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)不正确。含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃。任务1苯的同系物的组成与结构①

② ③

④

⑤

⑥②④⑧练习：下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是—COOH—CH2—⑦⑧1、苯的同系物一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。任务2苯的同系物的物理性质邻常见的苯的同系物小类似苯无不易任务2苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/g·cm-3－951110.867－951360.867－251440.880－481390.864131380.861甲苯乙苯邻二甲苯1,2-二甲基苯间二甲苯1,3-二甲基苯对二甲苯1,4-二甲基苯任务2苯的同系物的物理性质1、苯的同系物气味类似苯的无色液体，有毒，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。2、苯的同系物中：随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大；3、同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低。三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯任务3苯的同系物的化学性质思考3：以甲苯为例探究苯的同系物的化学性质。请比较苯和甲苯结构的异同点，并推测甲苯的化学性质。相同点不同点结构性质均含有苯环甲苯含有甲基(烷基)与苯化学性质相似。可燃烧（氧化反应）；易取代，如溴代反应，硝化反应等；能加成，如与H2在一定条件下发生加成反应。由于甲基(烷基)和苯环的相互影响，在化学性质上甲苯与苯又有不同之处。任务3苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置任务3苯的同系物的化学性质任务3苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各入几滴溴水，静置(2)将上述试管用力振荡，静置苯、甲苯与水不互溶，且密度均小于溴水溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取甲苯甲苯苯苯混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色。溶液分层，上层为有机层，下层为溴水任务3苯的同系物的化学性质任务3苯的同系物的化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置(4)将上述试管用力振荡，静置苯苯甲苯甲苯苯、甲苯的密度苯和甲苯难溶于水，且密度均小于酸性高锰酸钾溶液。甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能苯和甲苯颜色无变化，酸性高锰酸钾溶液在下层。苯试管中，溶液无变化；甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色。任务3苯的同系物的化学性质1、氧化反应(1)被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。如甲苯：KMnO4(H+)─CH3─COOH提示：这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化）。苯环会对侧链的性质产生影响，即苯环能够活化侧链，使侧链易于被氧化。任务3苯的同系物的化学性质1、氧化反应(1)被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。如甲苯：思考4：请根据以下信息思考，是否所有苯的同系物都能被酸性KMnO4氧化吗？苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化需要哪些条件？①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH2─CH3─CH──CH3─CH2-CH2-CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C—COOHKMnO4/H+②①④③—COOHKMnO4/H+任务3苯的同系物的化学性质1、氧化反应(1)被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：(i)与苯环直接相连的烷基碳上必须连有氢原子才能被氧化。(ii)烷基无论碳链多长，都被氧化成—COOH。──C─H──COOHKMnO4(H+)可用此法鉴别苯和甲苯思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么?CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH任务3苯的同系物的化学性质任务3苯的同系物的化学性质1、氧化反应(1)被酸性高锰酸钾溶液氧化苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。──C─H──COOHKMnO4(H+)(2)可燃性

nCO2+(n-3)H2O现象：明亮火焰，伴有浓黑的烟任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应(1)硝化反应温度生成物苯50℃~60℃硝基苯甲苯30℃邻、对位硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯浓硫酸300CH3C——NO2+H2O温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。（58%）（38%）CH3+HNO3CH3NO2更易发生取代反应+H2O+H2O任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。CH3任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应(1)硝化反应100℃苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到三硝基甲苯：2,4,6-三硝基甲苯(TNT)＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应(1)硝化反应100℃苯环上的氢原子被硝基取代，主要得到三硝基甲苯：2,4,6-三硝基甲苯(TNT)＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药。广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应(2)卤代反应＋HBr↑＋Br2CH3FeBr3CH3BrCH3Br或甲基使苯环的邻、对位的H活化，卤代产物以邻、对位一取代为主。思考5：甲基上的氢能否发生卤代反应？若能，应如何控制反应条件？任务3苯的同系物的化学性质2、取代反应(2)卤代反应＋HCl↑＋Cl2CH3光照CH2Cl还会继续反应生成：CHCl2CCl3CH3＋Cl2光照FeCl3＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或三者可通过蒸馏分离CH2Cl任务3苯的同系物的化学性质3、加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷。CH3|困难甲基环己烷催化剂△＋3H2CH3课程小结苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环

②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴的四氯化碳溶液互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位氢原子变得活泼，而易被取代。知识拓展——多环芳香烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。—CH2—二苯甲烷联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10联苯对三联苯———任务1探究苯的结构1、某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有()A2种B3种C4种D5种B2、工业合成乙苯的反应为：下列说法错误的是A．甲、乙均可通过石油分馏获取 B．丙的一氯代物有5种C．甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D．丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色A课堂训练3、由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：CH2ClB反应①C7H8反应②CH3BrAC（1）A的结构简式为