2.3.1苯 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃第二章烃第1课时

苯苯胺苯乙烯单体甲苯—

萘

联苯

是分子中含有一个或多个苯环的一类烃。芳香族化合物：芳香烃：苯的同系物：是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。

分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。任务一：对有机化合物进行分类芳香族化合物芳香烃苯的同系物关于“苯”结构的奇思妙想1865凯库勒苯环1867杜瓦苯1867克劳斯苯1868拉登堡苯发现者1825氢的重碳化合物颜色状态气味密度熔、沸点溶解性挥发性较低无色液体特殊气味不溶于水易挥发比水小苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件苯的物理性质任务二：探究苯的结构E（kJ/mol）反应历程吸收约120kJ/mol吸收约120kJ/mol吸收约120kJ/mol放出约140kJ/mol放出约23.4kJ/mol苯分子中没有3个双键苯有特殊的稳定性【实验2-1】实验操作

实验现象

结

论液体分层，上层

色，下层_____色液体分层，上层

色，下层___色无紫红橙黄无苯不溶于水，密度比水小，溴在苯中的溶解度比在水中的大。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。萃取苯分子中具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构利用现代科学手段证明苯的特殊结构：1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139

pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。1.X射线衍射法测定结构共价键碳碳单键苯环中的碳碳键碳碳双键键长/pm1541391332.核磁共振氢谱测定结构通过核磁共振氢谱可知，苯中的6个氢原子的化学环境是相同的。2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。3.原子力显微镜拍照分子组成和结构的不同表示方法苯苯的分子结构分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH【同分异构体视角】若苯为单双键交替的结构，邻二氯苯有2种同分异构体但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。苯的成键特点p轨道σ键大π键HHHHHH难易苯的特殊结构饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应苯的特殊性质大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。任务三：由结构推导苯的化学性质苯苯的化学性质氧化反应苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃苯苯的化学性质加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷3H2催化剂Br2苯苯的化学性质取代反应

苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大液溴，不能用溴水苯苯的化学性质取代反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯HNO350~60℃浓硫酸NO2H2O硝基苯无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大HONO2HOH催化剂和吸水剂任务四：苯的用途HOSO3H苯苯的化学性质取代反应苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸苯磺酸SO3HHOH易溶于水，强酸磺酸基浓硫酸作用：反应物和吸水剂苯苯的化学性质取代反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯水浴加热温度计必须悬挂在水浴中浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应加热方式的比较水浴温度0-100­°C(水作为热浴物质)油浴温度100-250­°C(油作为热浴物质)沙浴温度400-600­°C(沙石作为热浴物质)加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传递不良，使加热物质受热不均匀。为此，对进入实验室的加热容器产品应进行热浴处理。所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法：大鹿化学苯苯的化学性质加成反应在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷3Cl2光照ClClClClClCl(六六六农药)1．有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：下列有关苯的说法错误的是A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B．苯的结构简式可用表示

，说明含有3个碳碳双键C．苯的一氯代物有1种D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃【答案】B【详解】A．苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；B．苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误；C．苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确；D．从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确；故答案为：B。第三节芳香烃第1课时苯的结构苯的性质物理性质化学性质空间结构C的杂化方式介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键THANKS傅克反应(苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮)在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电